Scutellaprostin A | 137166-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 黄酮木脂素
• 英文名称: Scutellaprostin A
• 英文别名: (2R,3R)-6-hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-9-phenyl-2,3-dihydropyrano[3,2-h][1,4]benzodioxin-7-one
• CAS: 137166-36-0；142674-24-6
• 化学式: C₂₅H₂₀O₈
• 分子量: 448.429
• InChiKey: FECLWLKPCOCFKF-FYYLOGMGSA-N

物化性质

• 沸点：
  719.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 Scutellaprostin A 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 Scutellaprostin A triacetate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Nepalese Crude Drugs. XIV. New Flavonoids from the Root of Scutellaria prostrata Jacq. ex Benth.

  摘要：

  从黄芩（唇形科植物）的根中分离出六种黄酮类化合物，分别命名为黄芩前列素 A、B、C、D、E 和 F。它们的结构被确定为：(2R*, 3R*)-6-hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-hydroxymethyl-9-phenyl-2, 3-dihydro-7H-1, 4-dioxino[2, 3-h]chromene-7-one (I), (2R*, 3*)-6-hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-hydroxymethyl-9-(4-hydroxyphenyl)-2、(2R*, 3R*)-6-hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-2-hydroxymethyl-9-(3, 4-dihydroxyphenyl)-2, 3-dihydro-7H-1, 4-dioxino-[2, 3-h]-chromene-7-one (II), (2R*, 3R*)-6-hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-hydroxymethyl-9-(3, 4-dihydroxyphenyl)-2, 3-dihydro-7H-1, 4-dioxino-[2, 3-h]chromene-7-one (III), (2R*、3R*)-5-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxymethyl-8-phenyl-2, 3-dihydro-6H-1, 4-dioxino-[2, 3-g]chromene-6-one (IV), (2R*, 3R*)-5-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxymethyl-8-(4-hydroxyphenyl)-2, 3-dihydro-6H-1,它们是在氧化银存在下通过黄酮和针叶醇的氧化偶联合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1466
• 作为产物：
  描述：

  松柏醇 、 5,7,8-三羟基黄酮 在 silver(l) oxide 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 以365 mg的产率得到Scutellaprostin A
  参考文献：
  名称：

  Studies on Nepalese Crude Drugs. XIV. New Flavonoids from the Root of Scutellaria prostrata Jacq. ex Benth.

  摘要：

  从黄芩（唇形科植物）的根中分离出六种黄酮类化合物，分别命名为黄芩前列素 A、B、C、D、E 和 F。它们的结构被确定为：(2R*, 3R*)-6-hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-hydroxymethyl-9-phenyl-2, 3-dihydro-7H-1, 4-dioxino[2, 3-h]chromene-7-one (I), (2R*, 3*)-6-hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-hydroxymethyl-9-(4-hydroxyphenyl)-2、(2R*, 3R*)-6-hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-2-hydroxymethyl-9-(3, 4-dihydroxyphenyl)-2, 3-dihydro-7H-1, 4-dioxino-[2, 3-h]-chromene-7-one (II), (2R*, 3R*)-6-hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-hydroxymethyl-9-(3, 4-dihydroxyphenyl)-2, 3-dihydro-7H-1, 4-dioxino-[2, 3-h]chromene-7-one (III), (2R*、3R*)-5-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxymethyl-8-phenyl-2, 3-dihydro-6H-1, 4-dioxino-[2, 3-g]chromene-6-one (IV), (2R*, 3R*)-5-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxymethyl-8-(4-hydroxyphenyl)-2, 3-dihydro-6H-1,它们是在氧化银存在下通过黄酮和针叶醇的氧化偶联合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1466