2,4-二甲基-1-碘苯 | 4214-28-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二甲基-1-碘苯
• 中文别名: 4-碘间二甲苯；4-碘间二甲基苯；2,4-二甲基碘苯
• 英文名称: 1-iodo-2,4-dimethylbenzene
• 英文别名: 4-iodo-m-xylene；2,4-dimethyliodobenzene；2,4-dimethyl-1-iodobenzene
• CAS: 4214-28-2
• 化学式: C₈H₉I
• 分子量: 232.064
• InChiKey: BUNKQJAMHYKQIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -2.9°C (estimate)
• 沸点：
  105-106 °C5 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.628 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 保留指数：
  1234.1
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质是稳定的。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903999090
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

SDS

4-碘间二甲苯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Iodo-m-xylene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-碘间二甲苯
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 4214-28-2
俗名： 1-Iodo-2,4-dimethylbenzene
4-碘间二甲苯 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C8H9I

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
光敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
4-碘间二甲苯 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 233 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.63
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 碘化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。
4-碘间二甲苯 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基-1-碘苯 在 铁粉 、 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-((2,4-二甲基苯基)硫代)苯胺
  参考文献：
  名称：

  一种氢溴酸沃替西汀的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种氢溴酸沃替西汀的合成方法，先将2‑硝基苯硫酚与2,4‑二甲基碘苯反应得到中间体 2‑(2,4‑二甲基苯基硫基）硝基苯，该中间体经过还原得到2‑(2,4‑二甲基苯基硫基）硝基苯，再与二(2‑氯乙基）胺盐酸盐环合反应得到沃替西汀，最后与氢溴酸成盐得到氢溴酸沃替西汀。本发明中氢溴酸沃替西汀的总收率可达65%，该工艺具有起始原料廉价易得，合成工艺简单的优点，符合工业化大生产要求。

  公开号：

  CN105348220B
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethylbenzenediazonium tetrafluoroborate 在 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以84%的产率得到2,4-二甲基-1-碘苯
  参考文献：
  名称：

  在温和的条件下，由重氮氟硼酸芳酯在水中高效合成芳基碘化物

  摘要：

  已经描述了在温和条件下从水中的重氮杂氟硼酸芳基化合物的无过渡金属合成有价值的芳基碘化物。在目前的反应条件下，以定量产率（> 99％）获得了大部分合成的芳基碘化物。由于存在于芳基重氮氟硼酸酯上的取代基而引起的结构效应对芳基碘化物的产率没有显示出令人满意的效果。因此，发现这里提出的方法对于定量生产合成有价值的芳基碘是不定的。

  DOI：

  10.2174/1570178614666170907120329

文献信息

• Two Stereoinduction Events in One C−H Activation Step: A Route towards Terphenyl Ligands with Two Atropisomeric Axes
  作者：Quentin Dherbassy、Jean‐Pierre Djukic、Joanna Wencel‐Delord、Françoise Colobert

  DOI：10.1002/anie.201801130

  日期：2018.4.16

  scaffolds—ortho‐orientated terphenyls presenting two atropisomeric Ar–Ar axes. These unusual structures were built up by using the C−H activation approach, and remarkably, both chiral axes were controlled with excellent stereoselectivity in a single transformation. During the reaction, not only does atroposelective functionalization of a biaryl precursor occur to establish one stereogenic axis, but an

  在这里，我们公开了原始手性支架的合成-呈现两个阻转异构Ar-Ar轴的邻位三联苯。这些不寻常的结构是通过使用CH活化方法建立的，并且值得注意的是，两个手性轴在一次转化中都具有出色的立体选择性。在反应过程中，不仅会发生联芳基前体的对映选择性官能化以建立一个立体轴，而且还会发生空前的对映立体选择性CH芳基化反应，从而生成第二个立体成因元素。这些对映体纯的邻位叔苯基具有原始的三维结构，因此为建立对映体纯的双齿配体（例如新的配体S / N-Biax和二膦酸BiaxPhos）库提供了独特的基础。
• NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MODULATORS OF MGLUR7
  申请人：Pragma Therapeutics

  公开号：EP3459939A1

  公开（公告）日：2019-03-27

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds. The invention is also directed to compounds which are modulators of the metabotropic glutamate receptors (mGluR), preferably of the metabotropic glutamate receptor subtype 7 ("mGluR7"). The present invention also relates to pharmaceutical composition comprising such compound and their use for the treatment of prevention of disorders associated with glutamate dysfunction.

  本发明涉及新颖的杂环化合物。该发明还涉及调节代谢型谷氨酸受体（mGluR）的化合物，优选是代谢型谷氨酸受体亚型7（"mGluR7"）。本发明还涉及包含这种化合物的药物组合物及其用于治疗或预防与谷氨酸功能障碍相关的疾病的用途。
• Palladium-Catalyzed Cascade CH Trifluoroethylation of Aryl Iodides and Heck Reaction: Efficient Synthesis of<i>ortho</i>-Trifluoroethylstyrenes
  作者：Hao Zhang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201403793

  日期：2014.9.15

  A palladium‐catalyzed selective CH bond trifluoroethylation of aryl iodides has been explored. The reaction allows for the efficient synthesis of a variety of ortho‐trifluoroethyl‐substituted styrenes. Preliminary mechanistic studies indicate that the reaction might involve a key PdIV intermediate, which is generated through the rate‐determining oxidative addition of CF3CH2I to a palladacycle; the

  已探索了钯催化的芳基碘化物的选择性CH键三氟乙基化。该反应可有效合成多种邻三氟乙基取代的苯乙烯。初步的机理研究表明，该反应可能涉及关键的Pd IV中间体，该中间体是通过速率确定CF 3 CH 2 I氧化成palladacycle生成的。CF 3 CH 2 I的大体积性质影响反应性。然后从Pd IV络合物中进行还原性消除会导致形成芳基-CH 2 CF 3键。
• Visible Light-Induced Borylation of C–O, C–N, and C–X Bonds
  作者：Shengfei Jin、Hang. T. Dang、Graham C. Haug、Ru He、Viet D. Nguyen、Vu T. Nguyen、Hadi D. Arman、Kirk S. Schanze、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/jacs.9b12519

  日期：2020.1.22

  photocatalytic borylation method that can effect borylation of a wide range of substrates, including strong C‒O bonds, remains elusive. Herein, we report a general, metal-free visible light-induced photocatalytic borylation platform that enables borylation of electron rich derivatives of phenols and anilines, chloroarenes, as well as other haloarenes. The reac-tion exhibits excellent functional group

  硼酸是中心重要的功能基序和合成前体。可见光诱导的硼酸化可以提供结构多样化的硼酸盐，但一种广泛有效的光催化硼酸化方法可以影响包括强 C-O 键在内的多种底物的硼化，仍然难以实现。在此，我们报告了一种通用的、无金属的可见光诱导光催化硼化平台，该平台能够对苯酚和苯胺、氯芳烃以及其他卤代芳烃的富电子衍生物进行硼化。该反应表现出优异的官能团耐受性，正如一系列结构复杂底物的硼化反应所证明的那样。值得注意的是，该反应是由吩噻嗪催化的，这是一种简单的有机光催化剂，MW< 200通过质子耦合电子转移机制介导了以前无法实现的可见光诱导的苯酚衍生物单电子还原，还原电位为~-3 V vs SCE。机理研究指出了光催化剂-碱相互作用的关键作用。
• Palladium-Catalyzed/Norbornene-Mediated CH Activation/<i>N</i>-Tosylhydrazone Insertion Reaction: A Route to Highly Functionalized Vinylarenes
  作者：Ping-Xin Zhou、Lan Zheng、Jun-Wei Ma、Yu-Ying Ye、Xue-Yuan Liu、Peng-Fei Xu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201402097

  日期：2014.5.26

  A straightforward method for the synthesis of highly functionalized vinylarenes through palladium‐catalyzed, norbornene‐mediated CH activation/carbene migratory insertion is described. Extension to a one‐pot procedure is also developed. Furthermore, this method can also be used to generate polysubstituted bicyclic molecules. The reaction proceeds under mild conditions to give the products in satisfactory

  描述了一种通过钯催化，降冰片烯介导的CH活化/卡宾迁移插入合成高度官能化乙烯基芳烃的简单方法。还开发了扩展到一锅法的程序。此外，该方法也可以用于产生多取代的双环分子。反应在温和的条件下进行，使用容易获得的起始原料，以令人满意的产率得到产物。这是Catellani–Lautens反应，其中包含不同类型的偶联伙伴。此外，该反应是第一个证明将Pd催化的重氮化合物插入与Pd催化的CH活化相结合的反应。

表征谱图