2,4-二甲基-1-苯基-1,3-戊二酮 | 92115-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,4-二甲基-1-苯基-1,3-戊二酮
• 英文名称: 2,4-dimethyl-1-phenyl-1,3-pentanedione
• 英文别名: 2,4-Dimethyl-1-phenylpentane-1,3-dione；1,3-Pentanedione, 2,4-dimethyl-1-phenyl-
• CAS: 92115-31-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: UXQKQYOJCIRKGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基-1-苯基-1,3-戊二酮 以 异丙醇 为溶剂， 以9%的产率得到(1S,3S,4S,5S,7S,8R)-1,5-Diisopropyl-4,8-dimethyl-3,7-diphenyl-2,6,9-trioxa-tricyclo[3.3.1.0^3,7]nonane
  参考文献：
  名称：

  Novel photoreductive cyclization of 1-aryl-2-methylpropane-1,3-diones

  摘要：

  Irradiation of 2-methyl-1-phenylpropane-1,3-diones 1a-c in 2-propanol gave trioxatricyclononanes 2a-c, 3a,b, and 4a. Irradiation of 1,3-diaryl-2-methylpropane-1,3-diones 1d and le gave trioxatricyclononanes 2d and 2e, dl-pinacols 5d and 5e, and the bicyclic dihemiacetal 6. The dihemiacetal 6 underwent dehydration on heating to give the trioxatricyclononane 3d. Treatment of 2d,e, 5d,e, and 6 with hydrochlolic acid gave dioxabicyclooctadienes 7a and 7b, while that of 2a-c, 3a,b and 4a with hydrochloric acid gave 3-methylenecyclopentenes 8a-c and the epoxycycloheptenone 9.

  DOI：

  10.1021/jo00076a038
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 生成 2,4-二甲基-1-苯基-1,3-戊二酮
  参考文献：
  名称：

  旋光性钴配合物催化对映选择性硼氢化物的还原。

  摘要：

  在催化量的光学活性钴（II）络合物催化剂的存在下，芳香族酮或亚胺对映体的高度对映选择性硼氢化物还原。该对映选择性还原是使用精确预改性的硼氢化物与醇（例如四氢糠醇，乙醇和甲醇）进行的。通过选择合适的醇作为改性剂和合适的催化剂β-酮亚氨基配体，可以获得高的光学收率。对映选择性硼氢化物还原已成功应用于光学活性的1,3-二醇的制备，双酰基二茂铁的立体选择性还原以及1,3-二羰基化合物的动态和/或动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/chem.200304794

文献信息

• USE OF SUBSTITUTED ISOQUINOLINONES, ISOQUINOLINDIONES, ISOQUINOLINTRIONES AND DIHYDROISOQUINOLINONES OR IN EACH CASE SALTS THEREOF AS ACTIVE AGENTS AGAINST ABIOTIC STRESS IN PLANTS
  申请人：Frackenpohl Jens

  公开号：US20140302987A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Use of substituted isoquinolinones, isoquinolinediones, isoquinolinetriones and dihydroisoquinolinones of the general formula (I) or their respective salts where the radicals in the general formula (I) correspond to the definitions given in the description, for enhancing stress tolerance in plants to abiotic stress, for strengthening plant growth and/or for increasing plant yield, and selected processes for preparing the compounds mentioned above.

  使用通式（I）中的替代的异喹啉酮、异喹啉二酮、异喹啉三酮和二氢异喹啉酮或它们的相应盐，其中通式（I）中的基团对应于描述中给出的定义，用于增强植物对非生物胁迫的耐受性，增强植物生长和/或增加植物产量，并选择性地制备上述化合物的过程。
• Stereoselective Multicomponent Reactions Using Zincate Nucleophiles: β-Dicarbonyl Synthesis and Functionalization
  作者：Stephen K. Murphy、Mingshuo Zeng、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02320

  日期：2016.10.7

  A general strategy for conjugate addition-C-acylation that enables the synthesis of enantioenriched β-dicarbonyl compounds is described. A novel method for derivatizing these adducts by stereo- and site-selective zinc-catalyzed addition of alkyllithium reagents is also reported. These reactions can be performed in tandem to achieve an enantio- and diastereoselective four-component coupling. The in

  描述了能够合成对映体富集的β-二羰基化合物的共轭加成-C-酰化的一般策略。还报道了通过立体和位置选择性锌催化的烷基锂试剂加成来衍生这些加合物的新方法。这些反应可以串联进行以实现对映和非对映选择性四组分偶联。弱碱性锌酸锂物种的原位生成是所有三个转换成功的关键。
• Photochemical reaction of 2,4-dimethyl-1-phenylpentane-1,3-dione in the presence of oxygen. Formation of furan-3(2H)-one and peroxide
  作者：Michikazu Yoshioka、Masashi Oka、Yuko Ishikawa、Hideo Tomita、Tadashi Hasegawa

  DOI：10.1039/c39860000639

  日期：——

  Photolysis of 2,4-dimethyl-1-phenylpentane-1,3-dione (1) in the presence of oxygen gave 2,2,4-trimethyl-5-phenylfuran-3(2H)-one (2) and 6-hydroxy-3,3,5-trimethyl-6-phenyl-1,2-dioxan-4-one (3)via the interaction of the type II biradical with oxygen.

  在氧气存在下光解2,4-二甲基-1-苯基戊烷-1,3-二酮（1）得到2,2,4-三甲基-5-苯基呋喃-3（2 H）-一（2）和6 -羟基3,3,5-三甲基-6-苯基-1,2-二恶烷-4-酮（3）通过II型双自由基与氧的相互作用。
• Photochemical Reaction of Phenyl-substituted 1,3-Diketones
  作者：Michikazu Yoshioka、Tsuneji Suzuki、Masashi Oka

  DOI：10.1246/bcsj.57.1604

  日期：1984.6

  type II cyclization product, 3-hydroxy-2,2,4-trimethyl-3-phenylcyclobutanone or 3-hydroxy-2,2,4,4-tetramethyl-3-phenylcyclobutanone, along with type I cleavage products. The type II cyclization/type I cleavage ratio is greater with a 3-isopropyl group than with a 3-ethyl group. A similar irradiation of 2,2-dimethyl-1-phenyl-1,3-butanedione gave type I cleavage products and no type II cyclization product

  辐照具有 3-乙基或 3-异丙基取代基的 2,2-二甲基-1-苯基-1,3-二酮得到 II 型环化产物，3-羟基-2,2,4-三甲基-3-苯基环丁酮或 3-羟基-2,2,4,4-四甲基-3-苯基环丁酮，以及 I 型裂解产物。3-异丙基的 II 型环化/I 型裂解比大于 3-乙基。2,2-二甲基-1-苯基-1,3-丁二酮的类似辐照得到I型裂解产物而没有II型环化产物。2,4-二甲基-1-苯基-1,3-戊二酮的辐照得到3-羟基-2,2,4-三甲基1-3-苯基环丁酮和苯丙酮。由 2,2-二甲基-1-苯基-1,3-戊二酮产生的 3-羟基-2,2,4-三甲基-3-苯基环丁酮的几何结构相对于苯基和 4-甲基是顺式的，而来自 2,4-二甲基-1-苯基-1，
• Enantioselective Monoreduction of 2-Alkyl-1,3-diketones Mediated by Chiral Ruthenium Catalysts. Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Florence Eustache、Peter I. Dalko、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol025527q

  日期：2002.4.1

  The reduction of 2-alkyl-1,3-diketones using (R,R)- or (S,S)-RuCl[N-(tosyl)-1,2-diphenylethylenediamine](p-cymene) in the presence of formic acid and triethylamine affords syn-2-alkyl-3-hydroxy ketones as the major products with high enantioselectivity. [reaction: see text]

  在存在甲酸的情况下，使用（R，R）-或（S，S）-RuCl [N-（甲苯磺酰基）-1,2-二苯基乙二胺]（对伞花烯）还原2-烷基-1,3-二酮酸和三乙胺可提供对位-2-烷基-3-羟基酮作为主要产物，具有高对映选择性。[反应：看文字]