((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-((2R,3R)-3-phenyl-aziridin-2-yl)-methanone | 654054-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-((2R,3R)-3-phenyl-aziridin-2-yl)-methanone
• 英文别名: [(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-[(2R,3R)-3-phenylaziridin-2-yl]methanone；[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-[(2R,3R)-3-phenylaziridin-2-yl]methanone
• CAS: 654054-23-6
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 360.477
• InChiKey: MYCOEAVLCPGRBN-DINLJIAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-((2R,3R)-3-phenyl-aziridin-2-yl)-methanone 在 palladium dihydroxide lithium hydroxide 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Arylalanines via Asymmetric aza-Darzens (ADZ) Reaction

  摘要：

  (R)-3-芳基丙氨酸可以通过以下四步反应序列从N-dpp亚胺制备得到高对映异构体纯度的产物：不对称aza-Darzens反应、脱磷酰基化、氢解和水解。通过这种方法获得的氨基酸的对映异构体纯度大于95%。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41470
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-((2R,3R)-1-diphenylphosphanyl-3-phenyl-aziridin-2-yl)-methanone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-((2R,3R)-3-phenyl-aziridin-2-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Arylalanines via Asymmetric aza-Darzens (ADZ) Reaction

  摘要：

  (R)-3-芳基丙氨酸可以通过以下四步反应序列从N-dpp亚胺制备得到高对映异构体纯度的产物：不对称aza-Darzens反应、脱磷酰基化、氢解和水解。通过这种方法获得的氨基酸的对映异构体纯度大于95%。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41470

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Arylalanines via Asymmetric aza-Darzens (ADZ) Reaction
  作者：J. B. Sweeney、Naomi E. Maguire、Andrew B. McLaren

  DOI：10.1055/s-2003-41470

  日期：——

  (R)-3-Arylalanines may be prepared in high enantio­meric purity from N-dpp imines by a four-step reaction sequence involving asymmetric aza-Darzens reaction, dephosphinylation, hydrogenolysis and hydrolysis. The amino acids thus obtained were of >95% enantiomeric purity.

  (R)-3-芳基丙氨酸可以通过以下四步反应序列从N-dpp亚胺制备得到高对映异构体纯度的产物：不对称aza-Darzens反应、脱磷酰基化、氢解和水解。通过这种方法获得的氨基酸的对映异构体纯度大于95%。