N-(3-formylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 174208-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-formylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 174208-90-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• mdl: MFCD14281628
• 分子量: 275.328
• InChiKey: OHRHSLCDWLAOJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-formylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 potassium dihydrogenphosphate 、 silver tetrafluoroborate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 (R)-1-(1-萘基)乙胺 、 potassium carbonate 、 (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3,3-dimethylbutanoic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (R)-3-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-1-tosylindoline-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钌催化的对映选择性 C-H 官能化：获得光学活性二氢吲哚衍生物的实用途径

  摘要：

  首次开发了 Ru(II) 催化的对映选择性 CH 活化/加氢芳基化，允许通过催化 CH 活化对二氢吲哚衍生物进行高度对映选择性合成。市售的 Ru(II) 芳烃配合物和手性 α-甲胺被用作高度对映选择性催化剂。基于空间刚性手性瞬态导向基团，多取代二氢吲哚的产率高达 92%，ee 为 96%。对所得 4-甲酰基二氢吲哚的进一步转化能够获得具有潜在生物学和药学价值的光学活性三环化合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07251
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-(hydroxymethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以916 mg的产率得到N-(3-formylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性三官能有机催化剂促进的Morita / Baylis / Hillman反应的抗衡离子催化中的协同作用

  摘要：

  制备了具有NHTs布朗斯台德酸的新型三官能有机催化剂，并测试了它们促进普通反应和aza-Morita / Baylis / Hillman反应的抗衡离子催化能力。为了良好的对映选择性和速率提高，需要三官能催化剂的抗衡离子与NHTs布朗斯台德酸之间的协同作用。在较容易的条件下，在相对较低的催化剂负载量（2–5 mol％）下，氮杂-MBH反应观察到更好的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.007

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-arylsulfonamides through a Pd-catalyzed reduction coupling reaction of nitroarenes with sodium arylsulfinates
  作者：Bo Yang、Chang Lian、Guanglu Yue、Danyang Liu、Liyan Wei、Yi Ding、Xiancai Zheng、Kui Lu、Di Qiu、Xia Zhao

  DOI：10.1039/c8ob02226g

  日期：——

  A novel one-step direct reductive coupling reaction between nitroarenes and sodium arylsulfinates was realized in the presence of an inexpensive Pd/C catalyst. In this procedure, readily available nitroarenes are employed as the nitrogen sources, and sodium arylsulfinates serve as both coupling partners and reductants. The method features high efficiency by using cheap Pd/C with low catalyst loading

  在廉价的Pd / C催化剂的存在下，实现了硝基芳烃与芳基亚磺酸钠之间新颖的一步式直接还原偶联反应。在该方法中，将易得的硝基芳烃用作氮源，而芳基次磺酸钠既用作偶联配偶体又用作还原剂。该方法的特点是在不添加任何其他还原剂或配体的情况下，通过使用廉价的Pd / C，低催化剂负载量和良好的官能团耐受性来实现高效率。这种简便而温和的合成方法能够从容易获得的底物中高效合成官能化的N-芳基磺酰胺。
• Copper(I)-Catalyzed Intramolecular Trifluoromethylation of Methylenecyclopropanes
  作者：Zi-Zhong Zhu、Kai Chen、Liu-Zhu Yu、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02940

  日期：2015.12.18

  Copper(I)-catalyzed intramolecular trifluoromethylation of methylenecyclopropanes has been developed to produce a variety of CF3-substituted dihydronaphthalenes in moderate to good yields, relying on the construction of C(sp2)–CF3 bonds under mild conditions. The reactions proceed through a radical process under copper(I) catalysis with a good compatibility for the functional group.

  铜（I）催化的亚甲基环丙烷分子内三氟甲基化反应已经开发出来，可以在温和条件下依靠C（sp 2）–CF 3键的构建，以中等到良好的产率生产各种CF 3取代的二氢萘。反应在铜（I）催化下通过自由基过程进行，并且与官能团具有良好的相容性。
• Synthesis and biological evaluation of novel synthetic chalcone derivatives as anti-tumor agents targeting Cat L and Cat K
  作者：Yali Wang、Situ Xue、Ruolan Li、Zhihui Zheng、Hong Yi、Zhuorong Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.09.019

  日期：2018.1

  A series of chalcone derivatives bearing benzamide or benzenesulfonamide moieties were synthesized and evaluated for their anti-tumor effect on HCT116, MCF7 and 143B cell lines in vitro. SAR analysis showed that compounds bearing a benzenesulfonamide group had greater potency than those bearing a benzamide group. It was also shown that compounds with a mono-methyl or mono-halogen group at the 3-position

  合成了一系列带有苯甲酰胺或苯磺酰胺部分的查耳酮衍生物，并评价了它们对HCT116，MCF7和143B细胞系的体外抗肿瘤作用。SAR分析表明，带有苯磺酰胺基团的化合物比带有苯甲酰胺基团的化合物具有更高的效价。还显示在末端苯环的3-位具有单甲基或单卤素基团的化合物比具有三氟甲基或甲氧基的化合物更有效。化合物8e对HCT116，MCF7和143B细胞系表现出最强的抗肿瘤活性，IC 50值分别为0.597、0.886和0.791μM。分子对接研究和酶促测定表明，化合物8e的抗肿瘤活性可能受Cat L和Cat K调控。
• Structure–activity relationship of the cinnamamide family of antibiotic potentiators for methicillin-resistant <i>Staphylococcus aureus</i> (MRSA)
  作者：Enrico Speri、Jennifer Fishovitz、Shahriar Mobashery

  DOI：10.1039/c8md00479j

  日期：——

  restored. We describe herein our discovery of one class of such agents, the cinnamamide family of antibiotic potentiators. A hit compound of the class (compound 1) showed modest potentiation of the activity of oxacillin, a penicillin antibiotic, against an MRSA strain. A total of 50 analogues of compound 1 were prepared and screened. Seven of these compounds showed more dramatic potentiation of the antibacterial

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）是全球性的公共卫生威胁。MRSA已进化出一套复杂的生化过程，可动员生物体抵抗β-内酰胺类抗生素的攻击而产生可诱导的抗性。在药理学上干扰这种机制有可能逆转β-内酰胺耐药性表型，从而恢复对过时抗生素的敏感性。我们在本文中描述了我们发现的一类此类药剂，即抗生素增强剂肉桂酰胺家族。此类命中化合物（化合物1）对青霉素类抗生素奥沙西林的抗MRSA菌株活性适度增强。总共50个化合物1的类似物准备和筛选。这些化合物中的七个显示出更显着的抗菌活性增强作用，从而使抗生素的最小抑菌浓度（MIC）降低了64到128倍。
• [EN] SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE INDOLINE DERIVATIVES VIA RUTHENIUM(II)-CATALYZED ENANTIOSELECTIVE C-H FUNCTIONALIZATION<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS D'INDOLINE OPTIQUEMENT ACTIFS PAR FONCTIONNALISATION ÉNANTIOSÉLECTIVE DE C-H CATALYSÉE PAR DU RUTHÉNIUM(II)
  申请人：UNIV MISSISSIPPI STATE

  公开号：WO2021226149A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  Provided herein are a method of Ru(II)-catalyzed enantioselective synthesis of a cyclic compound and cyclic compounds formed therefrom. The method includes providing a precursor compound having an unfunctionalized C-H bond and activating the unfunctionalized C-H bond by reacting the precursor compound in the presence of co-catalysts including a Ru(II) arene complex and a chiral transient directing group (CTDG).

  本文提供了一种Ru(II)催化的对映选择性合成环状化合物的方法，以及由此形成的环状化合物。该方法包括提供具有未官能化的C-H键的前体化合物，并通过在Ru(II)芳烃配合物和手性瞬时定向基团(CTDG)存在的情况下使未官能化的C-H键活化来反应前体化合物。