(5r)-3-[6-[2-[(2,6-二氯苯基)甲氧基]乙氧基]己基]-5-(2,2-二甲基-4H-1, 3-苯并二噁英-6-基)-2-噁唑烷酮 | 503068-36-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 中文名称: (5r)-3-[6-[2-[(2,6-二氯苯基)甲氧基]乙氧基]己基]-5-(2,2-二甲基-4H-1, 3-苯并二噁英-6-基)-2-噁唑烷酮
• 中文别名: (R)-3-(6-(2-((2,6-二氯苄基)氧基)乙氧基)己基)-5-(2,2-二甲基-4H-
• 英文名称: (5R)-3-{6-[2-(2,6-dichlorobenzyloxy)ethoxy]hexyl}-5-(2,2-dimethyl-4H-benzo[1,3]dioxin-6-yl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (R)-3-(6-{2-[(2,6-dichlorobenzyl)oxy]ethoxy}hexyl)-5-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-1,3-oxazolidin-2-one；(5R)-3-[6-[2-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]ethoxy]hexyl]-5-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-2-oxazolidinone；(R)-3-(6-(2-(2,6-dichlorobenzyloxy)ethoxy)hexyl)-5-(2,2-dimethyl-4H-benzo[1,3]dioxin-6-yl)oxazolidin-2-one；(R)-3-(6-(2-((2,6-dichlorobenzyl)oxy)ethoxy)hexyl)-5-(2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-6-yl)oxazolidin-2-one；(5R)-3-{6-[(2-{[(2,6-dichlorophenyl)methyl]oxy}ethyl)oxy]-hexyl}-5-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-1,3-oxazolidin-2-one；2-Oxazolidinone, 3-[6-[2-[(2,6-dichlorophenyl)Methoxy]ethoxy]hexyl]-5-(2,2-diMethyl-4H-1, 3-benzodioxin-6-yl)-, (5R)-；(5R)-3-[6-[2-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]ethoxy]hexyl]-5-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 503068-36-8
• 化学式: C₂₈H₃₅Cl₂NO₆
• 分子量: 552.495
• InChiKey: XQWNKZGGCAFXHI-SANMLTNESA-N

物化性质

• 沸点：
  691.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5r)-3-[6-[2-[(2,6-二氯苯基)甲氧基]乙氧基]己基]-5-(2,2-二甲基-4H-1, 3-苯并二噁英-6-基)-2-噁唑烷酮 在 盐酸 、 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 90.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 维兰特罗三苯乙酸盐
  参考文献：
  名称：

  维兰特罗三芬酯选择性及公斤级合成路线优化

  摘要：

  活性成分维兰特罗三芬那酯是一种治疗慢性阻塞性肺病(COPD) 的有效药物，其改进的生产工艺已得到开发，具有高产率和纯度。这个稳健的过程在公斤规模上得到了证明。采用刮膜分子蒸馏法纯化高温下易分解的中间体，收率提高10%~15%。同时对相应的杂质进行了详细的研究并得到了很好的解决。最终，通过极具竞争力的总共 6 个步骤，获得了纯的维兰特罗三芬酯，收率为 57.9%，并且结晶纯度大于 99.9%，手性纯度为 99.9%，且没有单一主要杂质 >0.1%。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133604
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苄基溴 在 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (5r)-3-[6-[2-[(2,6-二氯苯基)甲氧基]乙氧基]己基]-5-(2,2-二甲基-4H-1, 3-苯并二噁英-6-基)-2-噁唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  维兰特罗三芬酯选择性及公斤级合成路线优化

  摘要：

  活性成分维兰特罗三芬那酯是一种治疗慢性阻塞性肺病(COPD) 的有效药物，其改进的生产工艺已得到开发，具有高产率和纯度。这个稳健的过程在公斤规模上得到了证明。采用刮膜分子蒸馏法纯化高温下易分解的中间体，收率提高10%~15%。同时对相应的杂质进行了详细的研究并得到了很好的解决。最终，通过极具竞争力的总共 6 个步骤，获得了纯的维兰特罗三芬酯，收率为 57.9%，并且结晶纯度大于 99.9%，手性纯度为 99.9%，且没有单一主要杂质 >0.1%。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133604

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF VILANTEROL AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：PERRIGO API LTD.

  公开号：US20150239862A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  An improved process for the preparation of vilanterol and pharmaceutically acceptable salts thereof is disclosed. More specifically the improved process for preparing intermediates for the preparation of vilanterol is disclosed.

  披露了一种改进的制备维兰特罗及其可药用盐的过程。更具体地说，披露了用于制备维兰特罗中间体的改进过程。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR PREPARATION OF VILANTEROL OR A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE VILANTÉROL OU D'UN SEL PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE DE CELUI-CI
  申请人：MELODY HEALTHCARE PVT LTD

  公开号：WO2021033198A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  The invention discloses an improved process for preparation of Vilanterol or a pharmaceutically acceptable salt thereof with good yields and high purity.

  本发明公开了一种改进的制备Vilanterol或其药用可接受盐的方法，该方法具有较好的产率和较高的纯度。
• Phenethanolamine derivatives for treatment of respiratory diseases
  申请人：Box Charles Philip

  公开号：US20050075394A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), to a process for their manufacture, to pharmaceutical compositions containing them, and to their use in therapy, in particular their use in the prophylaxis and treatment of respiratory diseases.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其制造过程，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用，特别是在预防和治疗呼吸系统疾病方面的应用。
• Inhalation devices for delivering phenethanolamine derivatives for the treatment of respiratory diseases
  申请人：BOX Philip Charles

  公开号：US20090068273A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The invention provides inhalation devices comprising a compound which is 4-(1R)-2-[(6-2-[(2,6-dichlorobenzyl)oxy]ethoxy}hexyl)amino]-1-hydroxyethyl}-2-(hydroxymethyl)phenol; or a salt or solvate thereof, inhalation devices comprising formulations and combinations of the compound or a salt or solvate thereof, and methods for the treatment or prophylaxis of a clinical condition in a mammal by employing the inhalation devices

  本发明提供了包含4-(1R)-2-[(6-2-[(2,6-二氯苯基)氧基]乙氧基}己基)氨基]-1-羟基乙基}-2-(羟甲基)苯酚化合物的吸入装置；或者该化合物的盐或溶剂的吸入装置；包含该化合物或其盐或溶剂的配方和组合的吸入装置；以及使用吸入装置治疗或预防哺乳动物中的临床状况的方法。
• Phenethanolamine Derivatives for Treatment of Respiratory Diseases
  申请人：Box Charles Philip

  公开号：US20080003290A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  The present invention relates to novel compounds of formula (1), to a process for their manufacture, to pharmaceutical compositions containing them, and to their use in therapy, in particular their use in the prophylaxis and treatment of respiratory disease.

  本发明涉及公式（1）的新化合物，其制造过程，包含它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用，特别是它们在呼吸系统疾病的预防和治疗中的应用。