(5R)-5-(2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧杂环己-6-基)-1,3-恶唑烷-2-酮 | 452339-73-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 中文名称: (5R)-5-(2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧杂环己-6-基)-1,3-恶唑烷-2-酮
• 中文别名: 2-恶唑烷酮,5-(2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧-6-YL),(5R)-；(5R)-5-(2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二恶英-6-基)-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: (5R)-5-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (R)-5-(2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-6-yl)oxazolidin-2-one
• CAS: 452339-73-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: JUEBDVANOFZMMX-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  160 - 163°C
• 沸点：
  489.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，需密闭保存并置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-(2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧杂环己-6-基)-1,3-恶唑烷-2-酮 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 90.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 9.5h， 生成 维兰特罗三苯乙酸盐
  参考文献：
  名称：

  维兰特罗三芬酯选择性及公斤级合成路线优化

  摘要：

  活性成分维兰特罗三芬那酯是一种治疗慢性阻塞性肺病(COPD) 的有效药物，其改进的生产工艺已得到开发，具有高产率和纯度。这个稳健的过程在公斤规模上得到了证明。采用刮膜分子蒸馏法纯化高温下易分解的中间体，收率提高10%~15%。同时对相应的杂质进行了详细的研究并得到了很好的解决。最终，通过极具竞争力的总共 6 个步骤，获得了纯的维兰特罗三芬酯，收率为 57.9%，并且结晶纯度大于 99.9%，手性纯度为 99.9%，且没有单一主要杂质 >0.1%。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133604
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 乙醇 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium tert-butylate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 (5R)-5-(2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧杂环己-6-基)-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  苯乙醇胺衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一种由以下式I表示的苯乙醇胺衍生物，该苯乙醇胺衍生物可以作为β2受体激动剂。

  公开号：

  CN107188813B

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF VILANTEROL AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：PERRIGO API LTD.

  公开号：US20150239862A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  An improved process for the preparation of vilanterol and pharmaceutically acceptable salts thereof is disclosed. More specifically the improved process for preparing intermediates for the preparation of vilanterol is disclosed.

  披露了一种改进的制备维兰特罗及其可药用盐的过程。更具体地说，披露了用于制备维兰特罗中间体的改进过程。
• 维兰特罗及其盐的制备方法
  申请人：上海谷森医药有限公司

  公开号：CN111807973B

  公开（公告）日：2021-04-30

  本发明涉及维兰特罗及其盐的制备方法，其包括如下步骤：在溶剂中，将含有式I化合物的混合物与丁二酸反应制得式II‑1化合物；将所得式II‑1化合物反应转化维兰特罗及其盐。本发明的维兰特罗及其盐制备方法具有收率更高、纯度高、易精制且操作简便，适合于工业化。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR PREPARATION OF VILANTEROL OR A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE VILANTÉROL OU D'UN SEL PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE DE CELUI-CI
  申请人：MELODY HEALTHCARE PVT LTD

  公开号：WO2021033198A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  The invention discloses an improved process for preparation of Vilanterol or a pharmaceutically acceptable salt thereof with good yields and high purity.

  本发明公开了一种改进的制备Vilanterol或其药用可接受盐的方法，该方法具有较好的产率和较高的纯度。
• [EN] PHENETHANOLAMINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE LA PHENETHANOLAMINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2003091204A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), or a salt, solvate, or physiologically functional derivative thereof, to a process for their manufacture, to pharmaceutical compositions containing them, and to their use in therapy, in particular their use in the prophylaxis and treatment of respiratory diseases.

  本发明涉及式(I)的新化合物，或其盐、溶剂合物或生理功能衍生物，以及其制备方法，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗中的应用，特别是在预防和治疗呼吸道疾病中的应用。
• [EN] PHENETHANOLAMINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF RESPIRATORY DISEASES<br/>[FR] DERIVES DE PHENETHANOLAMINE PERMETTANT DE TRAITER DES MALADIES DES VOIES RESPIRATOIRES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004039762A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), to a process for their manufacture, to pharmaceutical compositions containing them, and to their use in therapy, in particular their use in the prophylaxis and treatment of respiratory diseases.

  本发明涉及式（I）的新化合物，以及制备它们的方法，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗中的应用，特别是在预防和治疗呼吸道疾病中的应用。