(3S,4aR,5S,6aR,9S,11aS,11bS,14R,E)-5,14-dihydroxy-2-(methoxymethylene)-4,4-dimethyl-8-methyleneoctahydro-1H-3,11b-(epoxymethano)-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalene-1,6,7(2H,8H)-trione | 1477507-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4aR,5S,6aR,9S,11aS,11bS,14R,E)-5,14-dihydroxy-2-(methoxymethylene)-4,4-dimethyl-8-methyleneoctahydro-1H-3,11b-(epoxymethano)-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalene-1,6,7(2H,8H)-trione
• 英文别名: (1S,2S,5S,8R,10S,11R,13S,17E,18R)-10,18-dihydroxy-17-(methoxymethylidene)-12,12-dimethyl-6-methylidene-14-oxapentacyclo[11.2.2.15,8.01,11.02,8]octadecane-7,9,16-trione
• CAS: 1477507-21-3
• 化学式: C₂₂H₂₆O₇
• 分子量: 402.444
• InChiKey: HFYXYEXGOXDWFF-BXKPZUFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  110.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  冬凌草甲素 在 吡啶 、 盐酸 、 Jones reagent 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (3S,4aR,5S,6aR,9S,11aS,11bS,14R,E)-5,14-dihydroxy-2-(methoxymethylene)-4,4-dimethyl-8-methyleneoctahydro-1H-3,11b-(epoxymethano)-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalene-1,6,7(2H,8H)-trione
  参考文献：
  名称：

  基于 Oridonin 环 A 的烯酮功能的多样化构建：通过诱导细胞凋亡鉴定对高度侵袭性乳腺癌有效的新型二烯酮类似物

  摘要：

  冬凌草素 ( 1) 由于其独特且安全的抗癌药理特性，近年来引起了相当大的关注。然而，它对高度侵袭性癌症（包括三阴性和耐药性乳腺癌细胞）表现出中等至较差的效果。在此，我们报告了基于此类具有密集功能和立体化学丰富框架的天然支架，合理设计和合成了具有不同安装在 A 环中的额外 α,β-不饱和酮系统的新型二烯酮衍生物。已经建立了有效和区域选择性的烯酮构建策略。同时，发现了一种独特的 3,7-重排反应，以提供前所未有的二烯酮支架。耐人寻味的是，1 .

  DOI：

  10.1021/jm401248x

文献信息

• ORIDONIN ANALOGS, COMPOSITIONS, AND METHODS RELATED THERETO
  申请人：The Board of Regents of The University of Texas System

  公开号：EP2981529B1

  公开（公告）日：2021-07-14
• US9725460B2
  申请人：——

  公开号：US9725460B2

  公开（公告）日：2017-08-08
• Oridonin Ring A-Based Diverse Constructions of Enone Functionality: Identification of Novel Dienone Analogues Effective for Highly Aggressive Breast Cancer by Inducing Apoptosis
  作者：Chunyong Ding、Yusong Zhang、Haijun Chen、Zhengduo Yang、Christopher Wild、Na Ye、Corbin D. Ester、Ailian Xiong、Mark A. White、Qiang Shen、Jia Zhou

  DOI：10.1021/jm401248x

  日期：2013.11.14

  rational design and synthesis of novel dienone derivatives with an additional α,β-unsaturated ketone system diversely installed in the A-ring based on this class of natural scaffold that features dense functionalities and stereochemistry-rich frameworks. Efficient and regioselective enone construction strategies have been established. Meanwhile, a unique 3,7-rearrangement reaction was identified to furnish

  冬凌草素 ( 1) 由于其独特且安全的抗癌药理特性，近年来引起了相当大的关注。然而，它对高度侵袭性癌症（包括三阴性和耐药性乳腺癌细胞）表现出中等至较差的效果。在此，我们报告了基于此类具有密集功能和立体化学丰富框架的天然支架，合理设计和合成了具有不同安装在 A 环中的额外 α,β-不饱和酮系统的新型二烯酮衍生物。已经建立了有效和区域选择性的烯酮构建策略。同时，发现了一种独特的 3,7-重排反应，以提供前所未有的二烯酮支架。耐人寻味的是，1 .