双环[4.3.0]九硝基三联苯-3,6(1)-二烯 | 7603-37-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 双环[4.3.0]九硝基三联苯-3,6(1)-二烯
• 中文别名: 双环[4.3.0]九-3,6(1)-二烯
• 英文名称: 2,3,4,7-tetrahydro-indene
• 英文别名: bicyclo<4.3.0>nona-3,6(1)-diene；bicyclo[4.3.0]nona-1(6),3-diene；bicyclo[4.3.0]nona-3,6(1)-diene；bicyclo{4.3.0}nona-3,6(1)-diene；2,3,4,7-tetrahydro-1H-indene；1,4-dihydroindane
• CAS: 7603-37-4
• 化学式: C₉H₁₂
• mdl: MFCD00003776
• 分子量: 120.194
• InChiKey: PJEOOBRBALZZSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -35 °C
• 沸点：
  178 °C(lit.)
• 密度：
  0.931 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  50 °F
• 保留指数：
  1038;1039;1047;1039;1040;1047;1048;1038;1059;1068;1038
• 稳定性/保质期：
  避免强氧化剂、强碱和强酸。避免光、明火和高温。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3.1
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S29,S33
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3.1
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3
• 储存条件：
  请将药品密闭保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[4.3.0]九硝基三联苯-3,6(1)-二烯 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 茚满
  参考文献：
  名称：

  Aromatization of 1,4-dihydrobenzocycloalkenes, 1,4-dihydronaphthocycloalkenes, and related systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01297a019
• 作为产物：
  描述：

  茚 在 15-冠醚-5 、 sodium 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以65%的产率得到双环[4.3.0]九硝基三联苯-3,6(1)-二烯
  参考文献：
  名称：

  实用且无化学选择的无氨白桦树

  摘要：

  报道了由稳定的钠分散液和可回收的15-冠-5醚介导的显着改善的，实用的和化学选择性的无氨桦木还原的新方案。各种芳族和杂芳族化合物均以优异的收率被还原。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00891

文献信息

• 一种新型电子盐体系以及不饱和烃类化合物 的还原方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN108341733B

  公开（公告）日：2021-01-08

  本发明公开了一种电子盐体系以及利用此类电子盐体系还原不饱和烃类化合物的方法，属于有机合成领域，解决现有技术中不饱和烃类化合物的还原方法操作复杂、条件苛刻、易生成复杂的过度还原产物等问题。所述电子盐可由以下试剂合成：碱金属试剂、醚类和醇类，所述醚类为冠醚或穴醚；所述还原方法采用所述的电子盐体系，所述不饱和烃类化合物与所述电子盐体系在有机溶剂中反生还原反应。本发明提供的不饱和烃类化合物的还原方法用于还原不饱和烃类化合物。
• Tandem aziridine ring opening-disulfide formation-reduction-Michael addition in one-pot mediated by tetrathiomolybdate
  作者：Devarajulu Sureshkumar、Thanikachalam Gunasundari、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.003

  日期：2015.9

  A detailed study of tetrathiomolybdate mediated tandem regio- and stereoselective ring opening of aziridine, disulfide formation, reduction of disulfide bond and Michael reaction in a one-pot operation is reported. This constitutes four reactions that take place in one-pot operation. In the reaction of [BnEt3N]4MoS4 with an aziridine derived from cyclohexene and in the absence of Michael acceptor intermediates

  一锅操作中，详细报道了四硫代钼酸盐介导的氮丙啶串联区域和立体选择性开环，二硫键形成，二硫键还原和迈克尔反应的详细研究。这构成了一锅操作中发生的四个反应。在[BnEt 3 N] 4 MoS 4的反应中在不存在迈克尔受体的情况下，用衍生自环己烯的氮丙啶的化合物分离并充分表征了磺酰胺基二硫化物和磺酰胺基硫醇。还已经表明，可以在环氧化物存在下选择性地打开氮丙啶环。通过掺入合适的迈克尔受体作为底物的一部分，可以进行分子内的1,4-加成，以高收率合成含硫的无环环状氨基酸酯衍生物和硫代双环[3.3.1]壬烷衍生物。 。
• Iridium(III)‐Catalyzed Intermolecular C(sp ³ )−H Insertion Reaction of Quinoid Carbene: A Radical Mechanism
  作者：Hai‐Xu Wang、Yann Richard、Qingyun Wan、Cong‐Ying Zhou、Chi‐Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201911138

  日期：2020.1.27

  intermolecular C(sp3 )-H insertion reaction of a quinoid carbene (QC). The reaction was designed by harnessing the hydrogen-atom transfer (HAT) reactivity of a metal-QC species with aliphatic substrates followed by a radical rebound process to afford C-H arylation products. This methodology is efficient for the arylation of activated hydrocarbons such as 1,4-cyclohexadienes (down to 40 min reaction time, up

  本文描述的是醌型卡宾（QC）的IrIII /卟啉催化的分子间C（sp3）-H插入反应。通过利用金属QC物种与脂肪族底物的氢原子转移（HAT）反应性，然后进行自由基回弹过程来提供CH芳基化产物，来设计反应。该方法对于活化的烃（例如1,4-环己二烯）的芳基化反应有效（反应时间最短为40分钟，产率最高为99％，规模为1.0 g）。它具有独特的区域选择性，主要由空间效应决定，因为在取代的环己烯底物中，伯CH基键的插入比仲CH和/或叔CH键更容易插入。机理研究揭示了该反应的根本机理。
• Equilibrium between homocub-1(9)-ene and homocub-9-ylidene
  作者：Ning Chen、Maitland Jones、Walter R. White、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/ja00013a038

  日期：1991.6

  A combination of chemical trapping and laser flash photolysis experiments is used to demonstrate that homocub-9-ylidene and homocub-1(9)-ene are in equilibrium. The equilibrium constant can be shown to be close to unity at +20°C (0.23≤K≤4)

  化学捕获和激光闪光光解实验的组合用于证明 homocub-9-ylidene 和 homocub-1(9)-ene 处于平衡状态。平衡常数可以显示为在 +20°C 时接近 1 (0.23≤K≤4)
• 1,4‐Dehydrogenation with a Two‐Coordinate Cyclic (Alkyl)(amino)silylene
  作者：Taichi Koike、Tomoyuki Kosai、Takeaki Iwamoto

  DOI：10.1002/chem.201901407

  日期：2019.7.11

  Cyclic (alkyl)(amino)silylene (CAASi) 1 has been found to successfully dehydrogenate 1,4‐dihydroaromatic compounds containing various substituents to afford the corresponding aromatic compounds. The observed high substrate generality proves 1 to be a potential 1,4‐dehydrogenation reagent for organic compounds. For the reaction with 9,10‐dimethyl‐9,10‐dihydroanthracene, silylene 1 activated not only

  已发现环状（烷基）（氨基）亚甲硅烷基（CAASi）1成功地将含有各种取代基的1,4-二氢芳族化合物脱氢，得到相应的芳族化合物。所观察到的高底物通用性证明1是一种潜在的有机化合物1,4-脱氢试剂。对于与9,10-二甲基-9,10-二氢蒽的反应，甲硅烷基1不仅激活了苄基C-H键，而且还激活了芳族C-H键，生成了硅ph烯衍生物，这是硅烯前所未有的反应。CAASi 1与9,10-二氢蒽和1,4-环己二烯反应的实验和计算研究结果与CAASi 1,4-脱氢的观点一致1主要通过逐步吸氢机理进行。

表征谱图