8-甲基-5-硝基喹啉 | 64976-62-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-甲基-5-硝基喹啉
• 英文名称: 8-methyl-5-nitroquinoline
• 英文别名: 5-nitro-8-methylquinoline
• CAS: 64976-62-1
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00047607
• 分子量: 188.186
• InChiKey: JJGAHJWKYOSGEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲基-5-硝基喹啉 在 硫酸 、 铁粉 、 苦味酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-methyl-[1,7]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Noelting; Trautmann, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 3655

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-甲基喹啉 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 反应 1.17h， 以80%的产率得到8-甲基-5-硝基喹啉
  参考文献：
  名称：

  组织蛋白酶B抑制剂：进一步研究硝氧胆碱核心

  摘要：

  人组织蛋白酶B是一种半胱氨酸蛋白酶，具有许多看家功能，例如溶酶体内的细胞内蛋白水解。它增加的活性和表达与包括癌症在内的许多病理过程密切相关。我们在这里介绍设计​​和合成作为组织蛋白酶B抑制剂的新的硝基氧代林衍生物。这些衍生物可通过省略吡啶部分或修饰硝基氧代林的2、7和8位来制备。评估了所有化合物抑制组织蛋白酶B的内肽酶和外肽酶活性的能力。对于最有希望的抑制剂，确定了减少细胞外和细胞内胶原IV降解的能力，然后在基于细胞的体外进行了评估肿瘤侵袭模型。所提供的数据表明，我们进一步确定了氮氧杂环丁烷衍生物抑制组织蛋白酶B的结构要求，并提供了可能导致非肽类化合物对抗肿瘤进展的其他知识。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.02.042

文献信息

• Ru(<scp>ii</scp>)-catalyzed amidation reactions of 8-methylquinolines with azides via C(sp³)–H activation
  作者：Bingxian Liu、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1039/c5cc06230f

  日期：——

  The Ru(II)-catalyzed amidation reactions of 8-methylquinolines with azides have been developed. It is the first example of [(p-cymene)RuCl2]2-catalyzed C(sp3)-H bond intermolecular amidation reaction which give quinolin-8-ylmethanamines under mild reaction conditions...

  已经开发了Ru（II）催化的8-甲基喹啉与叠氮化物的酰胺化反应。这是[（对-异丙基）RuCl2] 2-催化的C（sp3）-H键分子间酰胺化反应的第一个例子，该反应在温和的反应条件下产生了喹啉-8-基甲胺。
• Ru(II)/Rh(III)-Catalyzed C(sp³)–C(sp³) Bond Formation through C(sp³)–H Activation: Selective Linear Alkylation of 8-Methylquinolines and Ketoximes with Olefins
  作者：Rohit Kumar、Rakesh Kumar、Diksha Parmar、Shiv Shankar Gupta、Upendra Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03257

  日期：2020.1.17

  Herein, [RuCl2(p-cymene)]2/[Cp*RhIIICl2]2-catalyzed direct alkylation of C(sp3)-H bond of 8-methylquinolines with olefins (acrylates, styrenes, and aliphatic) is reported. The alkylation also proceeds with other conjugated systems such as malemides and α,β-unsaturated ketones. The reaction is highly regioselective, forms only a linear product, and tolerates a variety of functional groups on quinoline

  在本文中，报道了[RuCl 2（对异丙基）] 2 / [Cp * RhIIICl 2] 2催化的8-甲基喹啉的C（sp3）-H键与烯烃（丙烯酸酯，苯乙烯和脂肪族）的直接烷基化。烷基化还与其他共轭体系（例如马来酰亚胺和α，β-不饱和酮）一起进行。该反应是高度区域选择性的，仅形成线性产物，并且耐受喹啉和烯烃部分上的多种官能团。为了初步了解反应途径，已经进行了对照实验，氘标记和动力学研究。该反应可能在氧化还原中性条件下通过五元金属环进行。还已经进行了烷基化产物的多样化和（-）-桑托宁的酮肟衍生物的后期官能化，以证明所开发方法的适用性。
• Cp*Rh(III)-Catalyzed Mild Addition of C(sp³)–H Bonds to α,β-Unsaturated Aldehydes and Ketones
  作者：Bingxian Liu、Panjie Hu、Xukai Zhou、Dachang Bai、Junbiao Chang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00690

  日期：2017.4.21

  A Rh(III)-catalyzed addition of benzylic C(sp3)–H bond to α,β-unsaturated ketones/aldehydes has been realized, leading to efficient synthesis of γ-aryl ketones/aldehydes. This atom-economic reaction proceeded under mild and redox-neutral conditions with a broad substrate scope. Besides benzylic C–H, allylic C–H bonds are also applicable when assisted by O-methyl ketoxime directing groups.

  已经实现了Rh（III）催化的苄基C（sp 3）-H键与α，β-不饱和酮/醛的加成反应，从而有效地合成了γ-芳基酮/醛。这种原子经济反应在温和和氧化还原中性条件下进行，具有广泛的底物范围。除苄基CH键外，在O-甲基酮肟导向基团的辅助下，烯丙基CH键也适用。
• Cp*Co(III)-Catalyzed C(sp³)–H Bond Activation: A Highly Stereoselective and Regioselective Alkenylation of 8-Methylquinoline with Alkynes
  作者：Malay Sen、Balakumar Emayavaramban、Nagaraju Barsu、J. Richard Premkumar、Basker Sundararaju

  DOI：10.1021/acscatal.6b00612

  日期：2016.5.6

  Efficient, atom-economical, highly regioselective C(sp3)–H bond alkenylation of 8-methylquinoline catalyzed by (Cp*)Co(III) is reported. A well-defined, air-stable, molecular cobalt catalyst, Cp*Co(III), is employed for the first time in C(sp3)–H bond activation. The developed methodology is broadly applicable and tolerates a variety of functional groups, under mild conditions. Experimental and density

  报道了由（Cp *）Co（III）催化的高效的，原子经济的，高度区域选择性的C（sp 3）–H键的8-甲基喹啉C链烯基化反应。定义明确的，空气稳定的分子钴催化剂Cp * Co（III）首次用于C（sp 3）–H键活化。所开发的方法具有广泛的适用性，并且在温和的条件下可以耐受各种官能团。实验和密度泛函理论（DFT）结果表明，最初的环金属化是通过外部碱基辅助的协同金属化去质子化途径发生的。
• [EN] NOVEL 1,2,4-BENZOTRIAZINE-1,4-DIOXIDES<br/>[FR] 1,2,4-BENZOTRIAZINE-1,4-DIOXYDES
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LTD

  公开号：WO2005082867A1

  公开（公告）日：2005-09-09

  The present invention provides a simplified set of characteristics that can be used to select 1,2,4 benzotriazine 1,4 dioxide compounds (TPZ analogues) with therapeutic activity against hypoxic cells in human tumour xenografts, and to further provide a novel class of 1,2,4-benzotriazine-1,4-dioxides (TPZ analogues) with predicted in vivo activity against tumours, to their preparation, and to their use as hypoxia-selective cytotoxic drugs and radiosensitizers for cancer therapy, both alone or in combination with radiation and/or other anticancer drugs.

  本发明提供了一种简化的特征集，可用于选择对人类肿瘤异种移植物中的缺氧细胞具有治疗活性的1,2,4-苯并三氮唑-1,4-二氧化物（TPZ类似物），并进一步提供了一种新型的1,2,4-苯并三氮唑-1,4-二氧化物（TPZ类似物），预测其对肿瘤的体内活性，以及它们的制备和用作缺氧选择性细胞毒药物和放射增敏剂用于癌症治疗，单独或与放射线和/或其他抗癌药物结合使用。