6-amino-8-methyl-5-nitroquinoline | 77094-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-8-methyl-5-nitroquinoline
• 英文别名: 8-Methyl-5-nitroquinolin-6-amine
• CAS: 77094-07-6
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: FEVNEUPPVNTPQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-8-methyl-5-nitroquinoline 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 生成 (9ci)-5-甲基-1H-咪唑并[4,5-f]喹啉-2-胺
  参考文献：
  名称：

  ME-IQ 的结构和化学合成，一种从烤鱼中分离出来的强效诱变剂

  摘要：

  从烤鱼中分离出的致突变化合物 (Me-IQ) 的结构被确定为 2-氨基-3,4-二甲基咪唑并[4,5-f]喹啉，基于质谱、UV-和 1H-NMR-光谱和化学合成。在 S-9 混合物的存在下，Me-IQ 对鼠伤寒沙门氏菌 TA98 显示出强烈的诱变活性。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1391
• 作为产物：
  描述：

  8-甲基-5-硝基喹啉 在 potassium permanganate 、 氨 作用下， 反应 8.0h， 以5%的产率得到6-amino-8-methyl-5-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Wozniak, Marian; Nowak, Krystyna; Paradowska, Henryka, Polish Journal of Chemistry, 1991, vol. 65, # 5-6, p. 1077 - 1084

  摘要：

  DOI：

文献信息

• STRUCTURE AND CHEMICAL SYNTHESIS OF ME-IQ, A POTENT MUTAGEN ISOLATED FROM BROILED FISH
  作者：Hiroshi Kasai、Ziro Yamaizumi、Keiji Wakabayashi、Minako Nagao、Takashi Sugimura、Shigeyuki Yokoyama、Tatsuo Miyazawa、Susumu Nishimura

  DOI：10.1246/cl.1980.1391

  日期：1980.11.5

  Structure of a mutagenic compound (Me-IQ) isolated from broiled fish was determined to be 2-amino-3,4-dimethylimidazo[4,5-f]quinoline based on the mass-, UV- and 1H-NMR-spectra and chemical synthesis. Me-IQ showed strong mutagenic activity towards Salmonella typhimurium TA98 in the presence of S-9 mix.

  从烤鱼中分离出的致突变化合物 (Me-IQ) 的结构被确定为 2-氨基-3,4-二甲基咪唑并[4,5-f]喹啉，基于质谱、UV-和 1H-NMR-光谱和化学合成。在 S-9 混合物的存在下，Me-IQ 对鼠伤寒沙门氏菌 TA98 显示出强烈的诱变活性。
• KASAI, HIROSHI;NISHIMURA, SUSUMU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 7, 2233-2235
  作者：KASAI, HIROSHI、NISHIMURA, SUSUMU

  DOI：——

  日期：——
• Wozniak, Marian; Nowak, Krystyna; Paradowska, Henryka, Polish Journal of Chemistry, 1991, vol. 65, # 5-6, p. 1077 - 1084
  作者：Wozniak, Marian、Nowak, Krystyna、Paradowska, Henryka

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of 2-Amino-3,4-dimethyl-3<i>H</i>-imidazo[4,5-<i>f</i>]quinoline and Its Related Compounds
  作者：Hiroshi Kasai、Susumu Nishimura

  DOI：10.1246/bcsj.55.2233

  日期：1982.7

  The strongly mutagenic compound, 2-amino-3,4-dimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoline (Me-IQ), isolated from broiled sardines was synthesized from 6-amino-7-methylquinoline. Several structurally related compounds were also synthesized to clarify the structure-activity relationship. Some of them also showed strong mutagenic activity towards Salmonella typhimurium TA98.

  从烤沙丁鱼中分离出强诱变化合物 2-氨基-3,4-二甲基-3H-咪唑[4,5-f]喹啉 (Me-IQ)，由 6-氨基-7-甲基喹啉合成。还合成了几种结构相关的化合物以阐明构效关系。其中一些还对鼠伤寒沙门氏菌TA98表现出强烈的诱变活性。