5-Nitro-8-bromomethylquinoline | 89159-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-Nitro-8-bromomethylquinoline
• 英文别名: 8-bromomethyl-5-nitro-quinoline；8-Brommethyl-5-nitro-chinolin；8-(Bromomethyl)-5-nitroquinoline
• CAS: 89159-94-4
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂O₂
• mdl: MFCD09046595
• 分子量: 267.082
• InChiKey: LAKZXAOBUMEYGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  414.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.689±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Nitro-8-bromomethylquinoline 在 硫酸 、 水 作用下， 生成 (5-nitro-[8]quinolyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Kermack; Wight, Journal of the Chemical Society, 1935, p. 1425

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-溴甲基喹啉 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.17h， 以58%的产率得到5-Nitro-8-bromomethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  8-(N-甲基-N-2-丙炔基)氨基甲基喹啉的合成及抗单胺氧化酶活性

  摘要：

  起始的 5-氯和 5-溴-8-甲基喹啉（IIIb 和 d）是通过 8-甲基喹啉在硫酸银存在下在浓硫酸中直接卤化制备的 [8]。7-~11oro-8-methylquinoline (IIIc) 由 Skraup 反应得到 [9]，5-fluoro-8-methylquinoline (IIIa) 由 Baltz--Schiemann 反应 [i0, ii] 从 5-amino8-methylquinoline 得到[12]。如[8]和[13]中所述，获得腈(IIIe)、酯(IIIf和g)和8-溴甲基衍生物(IVa、b、dh)。7-Chloro-8-bromomethylquinoline (IVc) 和 5-nitro-8-bromomethylquinoline (IVh) 是通过用 N-溴代琥珀酰亚胺 (IIIc) 和 (IIIh) 溴化来合成的。硝基化合物 (IVh) 也可通过硝化 8-溴甲基喹啉获得，如

  DOI：

  10.1007/bf00764174

文献信息

• Palladium-Catalyzed C–H Bond Functionalization Reactions Using Phosphate/Sulfonate Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Yimiao He、Lilan Huang、Limei Xie、Peng Liu、Qiongmei Wei、Fangfang Mao、Xuehong Zhang、Jun Huang、Sijing Chen、Chusheng Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01278

  日期：2019.8.16

  simple approach for palladium-catalyzed C–H functionalization reactions utilizing an organophosphorus/sulfonate hypervalent iodine reagent as both an oxidant and the source of a functional group has been developed. Through this method, the oxidative phosphorylation-, sulfonation-, and hydroxylation of unactivated benzyl C(sp3)–H bonds, along with the hydroxylation and arylation of aryl C(sp2)–H bonds,

  开发了一种新的且操作简单的方法，该方法利用有机磷/磺酸盐高价碘试剂作为氧化剂和官能团的来源，对钯催化的CH官能化反应进行了开发。通过这种方法，在温和的条件下成功地实现了未活化的苄基C（sp 3）-H键的氧化磷酸化，磺化和羟基化，以及芳基C（sp 2）-H键的羟基化和芳基化。具有出色的站点选择性。通用的C–OSO 2 R键为随后的多样化反应提供了平台。
• Howitz; Noether, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 2708
  作者：Howitz、Noether

  DOI：——

  日期：——
• GRACHEVA, I. N.;KOVELMAN, I. R.;TOCHILKIN, A. I.;VEREVKINA, I. V.;IOFFINA+, XIM.-FARMATS. ZH., 1983, 17, N 9, 1055-1060
  作者：GRACHEVA, I. N.、KOVELMAN, I. R.、TOCHILKIN, A. I.、VEREVKINA, I. V.、IOFFINA+

  DOI：——

  日期：——
• Kermack; Wight, Journal of the Chemical Society, 1935, p. 1425
  作者：Kermack、Wight

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antimonoamine oxidase activity of 8-(N-methyl-N-2-propynyl)aminomethylquinolines
  作者：I. N. Gracheva、I. R. Kovel'man、A. I. Tochilkin、I. V. Verevkina、D. I. Ioffina、V. Z. Gorkin

  DOI：10.1007/bf00764174

  日期：1983.9

  obtained by nitrating 8-bromomethylquinoline as described in [14]. Reaction of quinolines (IVa-h) with N-methylpropargylamine (V) in methanol in the presence of potassium carbonate gave the propynylated derivatives (IIa-h); in the case of (IIc) and (IIh), (V) was used as the solvent. Alkylation of 8-(N-methyl)aminomethyl-5-quinolinecarboxylic acid (VI) [13] with propargyl bromide in the presence of alkali

  起始的 5-氯和 5-溴-8-甲基喹啉（IIIb 和 d）是通过 8-甲基喹啉在硫酸银存在下在浓硫酸中直接卤化制备的 [8]。7-~11oro-8-methylquinoline (IIIc) 由 Skraup 反应得到 [9]，5-fluoro-8-methylquinoline (IIIa) 由 Baltz--Schiemann 反应 [i0, ii] 从 5-amino8-methylquinoline 得到[12]。如[8]和[13]中所述，获得腈(IIIe)、酯(IIIf和g)和8-溴甲基衍生物(IVa、b、dh)。7-Chloro-8-bromomethylquinoline (IVc) 和 5-nitro-8-bromomethylquinoline (IVh) 是通过用 N-溴代琥珀酰亚胺 (IIIc) 和 (IIIh) 溴化来合成的。硝基化合物 (IVh) 也可通过硝化 8-溴甲基喹啉获得，如