1-(1-苯基乙基)哌啶 | 7529-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-(1-苯基乙基)哌啶
• 英文名称: 1-(1-phenylethyl)piperidine
• 英文别名: N-(1-phenylethyl)piperidine
• CAS: 7529-63-7
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: YJRQILVMFCZHHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -13°C
• 沸点：
  314.57°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9450

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-苯基乙基)哌啶 在 水 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以27%的产率得到1-(1-phenylethyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的胺氧化：内酰胺后期形成的化学选择性策略

  摘要：

  描述了通过选择性氧化环状仲和叔胺形成内酰胺的无金属策略。分子碘促进与环胺直接相邻的C–H键的化学选择性和区域选择性氧化。使用包括临床批准的药物支架在内的各种多样的小分子环胺，证明了其温和的条件，官能团耐受性和底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00021
• 作为产物：
  描述：

  N-(α-methylbenzyl)-5-amino-1-pentanol 在 氰基亚甲基三甲基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 以89%的产率得到1-(1-苯基乙基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  Formation of heterocycles by the Mitsunobu reaction. Stereoselective synthesis of (+)-α-skytanthine

  摘要：

  Cyanomethylenetributylphosphorane was shown to mediate the dehydrocyclization of diols and amino alcohols to give the corresponding 6-membered O- and N-heterocycles in 90% or better yields. Using the reaction as a key step, (+)-alpha-skytanthine, a unique mono terpene alkaloid was synthesized stereoselectively. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00319-x

文献信息

• Method for producing amines by homogeneously catalyzed reductive amination of carbonyl compounds
  申请人：Riermeier Thomas

  公开号：US06884887B1

  公开（公告）日：2005-04-26

  The invention relates to the preparation of chiral or achiral amines by reaction of aldehydes or ketones with ammonia or primary or secondary amines in the presence of hydrogen and in the presence of homogeneous metal catalysts under mild conditions. Metal catalysts which can be used are complexes of late transition metals with chiral or achiral phosphorus-containing ligands.

  该发明涉及在温和条件下，在氢气存在下和均相金属催化剂存在下，通过醛或酮与氨或一级或二级胺的反应制备手性或无手性胺。可使用的金属催化剂是含手性或无手性磷配体的后过渡金属络合物。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>) and iridium(<scp>iii</scp>) complexes featuring NHC–sulfonate chelate
  作者：A. Rajaraman、A. R. Sahoo、F. Hild、C. Fischmeister、M. Achard、C. Bruneau

  DOI：10.1039/c5dt02867a

  日期：——

  Three new complexes bearing a chelating (κ²C,O) NHC-SO₃ ligand have been prepared.

  三个新的配合物，带有螯合（κ2C,O）NHC-SO3配体，已经被制备。
• Vicinal α,β-Functionalizations of Amines: Cyclization Versus Dehydrogenative Hydrolysis
  作者：Fan Jiang、Mathieu Achard、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/chem.201502431

  日期：2015.10.5

  Direct vicinal α,β‐difunctionalization of tertiary cyclic amines is achieved in the presence of ruthenium or iridium transition‐metal complexes featuring phosphine‐sulfonate chelates. By varying the reaction conditions, α‐alkylated lactams were obtained by a formal dehydrogenative hydrolysis in which one molecule of hydrogen is generated from water.

  在具有膦-磺酸盐螯合物的钌或铱过渡金属络合物的存在下，叔环胺的直接邻位α，β-双官能化可以实现。通过改变反应条件，通过正式的脱氢水解反应可得到α-烷基化的内酰胺，其中一分子的氢是从水中产生的。
• FLP-Catalyzed Transfer Hydrogenation of Silyl Enol Ethers
  作者：Imtiaz Khan、Benjamin G. Reed-Berendt、Rebecca L. Melen、Louis C. Morrill

  DOI：10.1002/anie.201808800

  日期：2018.9.17

  Herein we report the first catalytic transfer hydrogenation of silyl enol ethers. This metal free approach employs tris(pentafluorophenyl)borane and 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine (TMP) as a commercially available FLP catalyst system and naturally occurring γ‐terpinene as a dihydrogen surrogate. A variety of silyl enol ethers undergo efficient hydrogenation, with the reduced products isolated in excellent

  在此，我们报道了硅烯醇醚的首次催化转移氢化。这种无金属方法采用三（五氟苯基）硼烷和 2,2,6,6-四甲基哌啶（TMP）作为市售 FLP 催化剂系统，并使用天然存在的 γ-萜品烯作为二氢替代物。各种甲硅烷基烯醇醚进行有效的氢化，分离出的还原产物具有优异的产率（29 个实例，平均产率 82%）。
• Phosphine–Borane Frustrated Lewis Pairs Derived from a 1,1′-Disubstituted Ferrocene Scaffold: Synthesis and Hydrogenation Catalysis
  作者：Zhongbao Jian、Sergei Krupski、Karel Škoch、Gerald Kehr、Constantin G. Daniliuc、Ivana Císařová、Petr Štěpnička、Gerhard Erker

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00363

  日期：2017.8.14

  was cleanly hydroborated with HB(C6F5)2 to afford [Fe(η5-C5H4PMes2)(η5-C5H4CH2CH2B(C6F5)2)] (7). Compound 7 adopted an open non-interacting P/B frustrated Lewis pair (FLP) structure in the crystal state as well as in a solution. This frustrated Lewis pair heterolytically cleaved dihydrogen under mild conditions to give the respective zwitterionic [P]H+/[B]H– phosphonium/hydroborate product, [Fe(η5

  （二甲亚膦基）二茂铁（FcPMes 2）（1）与HB（C 6 F 5）2（2当量）歧化反应生成加合物FcPMes 2 ·H 2 B（C 6 F 5）（4）加B（C 6 ˚F 5）3，而1-（dimesitylphosphino）-1'-乙烯基二茂铁（2）被干净地HB（C硼氢化6 ˚F 5）2为[得到的Fe（η 5 -C 5 H ^ 4机动设备2）（η 5-C 5 H 4 CH 2 CH 2 B（C 6 F 5）2）]（7）。化合物7在晶体状态和溶液中均采用开放的非相互作用的P / B阻抑路易斯对（FLP）结构。此受挫路易斯对温和的条件下裂解heterolytically二氢以得到相应的两性离子[P 1 H + / [B 1 H -鏻/硼氢化产物，的[Fe（η 5 -C 5 H ^ 4 PHMes 2）η 5 -C 5高4通道2CH 2 BH（C 6 F 5）2 }]（8），用作富电子π系