2-(2-甲氧基苯氧基)-1-苯基乙醇 | 18065-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(2-甲氧基苯氧基)-1-苯基乙醇
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenoxy)-1-phenylethanol
• 英文别名: 2-(2-methoxyphenoxy)-1-phenylethan-1-ol；2-(2-methoxyphenyl)oxy-1-phenethanol
• CAS: 18065-04-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• mdl: MFCD13204201
• 分子量: 244.29
• InChiKey: XLCNFGHEUMUJLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41 °C
• 沸点：
  397.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯氧基)-1-苯基乙醇 在 sodium sulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以84%的产率得到木榴油
  参考文献：
  名称：

  Mechanochemical degradation of lignin and wood by solvent-free grinding in a reactive medium

  摘要：

  报告了一种用于裂解木质素中β-O-4键的机械化学方法。该方法不需要过渡金属和溶剂，仅需廉价试剂，并且能够耐受水和标准试剂杂质的存在。

  DOI：

  10.1039/c2gc36456e
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯氧基乙酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 4-乙酰氨-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧 、 水 、 双氧水 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-(2-甲氧基苯氧基)-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  SELECTIVE AEROBIC ALCOHOL OXIDATION METHOD FOR CONVERSION OF LIGNIN INTO SIMPLE AROMATIC COMPOUNDS

  摘要：

  描述了一种氧化木质素或木质素亚单位的方法。该方法包括在未保护的主要脂肪醇存在下，将木质素或木质素亚单位中的次苄基醇氧化为相应的酮。最佳催化剂体系由HNO3与另一种Brønsted酸组成，在无金属催化剂的情况下，从而产生选择性氧化的木质素或木质素亚单位。该方法可以在存在或不存在包括TEMPO和TEMPO衍生物在内的额外试剂的情况下进行。

  公开号：

  US20140235838A1

文献信息

• Au–Pd alloy cooperates with covalent triazine frameworks for the catalytic oxidative cleavage of β-O-4 linkages
  作者：Li Zhao、Song Shi、Guozhi Zhu、Meng Liu、Jin Gao、Jie Xu

  DOI：10.1039/c9gc03081f

  日期：——

  crucial role in the oxidation of Cα–OH into CαO, which was the rate-determining step for the whole oxidative cleavage process. Further insight revealed that the cooperative effect between Au–Pd nanoparticles and the support covalent triazine frameworks (CTFs) facilitated the cleavage of the formed β-O-4 ketone compound to the corresponding aromatics. In addition, Au–Pd-CTF catalysts also showed efficiency

  设计用于裂解C–O / C–C键的高效催化剂是木质素解聚的关键任务。开发了双金属合金催化剂Au-Pd-CTFs可以有效地将O 2氧化为β-O-4木质素模型化合物。Au / Pd摩尔比在1：1和1：1.5之间的Au-Pd纳米颗粒显示出最高的裂解效率。该反应过程的动力学表明，Au和钯之间的协同效应在C的氧化起到了至关重要的作用α -OH成C αO，这是整个氧化裂解过程的决定速率的步骤。进一步的洞察表明，Au-Pd纳米粒子与支持物共价三嗪骨架（CTF）之间的协同作用促进了形成的β-O-4酮化合物裂解为相应的芳族化合物。另外，Au-Pd-CTF催化剂在有机溶剂木质素的氧化转化中也显示出效率。该催化系统将为木质素中β-O-4键的氧化裂解提供指导。
• Aerobic Oxidation of Olefins and Lignin Model Compounds Using Photogenerated Phthalimide-<i>N</i>-oxyl Radical
  作者：Jian Luo、Jian Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01704

  日期：2016.10.7

  A metal-free protocol to generate phthalimide-N-oxyl (PINO) radicals from N-hydroxyphthalimide (NHPI) via a photoinduced proton-coupled electron transfer process is reported. Using donor-substituted aromatic ketones, such as 4,4′-bis(diphenylamino)benzophenone (DPA-BP), PINO radicals are efficiently produced and subsequently utilized to functionalize olefins to afford a new class of alkyl hydroperoxides

  报道了通过光诱导质子偶联电子转移过程从N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）生成邻苯二甲酰亚胺-N-氧基（PINO）自由基的无金属方案。使用供体取代的芳族酮，例如4,4'-双（二苯基氨基）二苯甲酮（DPA-BP），可有效产生PINO自由基，随后将其用于官能化烯烃，以提供一类新的烷基氢过氧化物。DPA-BP / NHPI / O 2光催化系统对有氧氧化β-O-4木质素模型表现出很高的效率。
• Oxidative cleavage of β-O-4 bonds in lignin model compounds with a single-atom Co catalyst
  作者：Sijie Liu、Lichen Bai、Antoine P. van Muyden、Zhangjun Huang、Xinjiang Cui、Zhaofu Fei、Xuehui Li、Xile Hu、Paul J. Dyson

  DOI：10.1039/c9gc00293f

  日期：——

  Single-atom catalysts are emerging as primary catalysts for many reactions due to their 100% utilization of active metal centers leading to high catalytic efficiencies. Herein, we report the use of a single-atom Co catalyst for the oxidative cleavage of the β-O-4 bonds of lignin model compounds at a low oxygen pressure. Under the optimized reaction conditions, the conversion of 2-(2-methoxyphenoxy)-1-phenylethanol

  单原子催化剂由于其100％利用活性金属中心导致高催化效率而成为许多反应的主要催化剂。本文中，我们报道了在低氧气压力下使用单原子Co催化剂对木质素模型化合物的β-O-4键进行氧化裂解的情况。在优化的反应条件下，使用多种底物可以实现2-（2-甲氧基苯氧基）-1-苯基乙醇的高选择性转化，转化率高达95％。具有高催化效率的Co催化剂的可重复使用性表明其在C–O键的氧化裂解中的潜在应用。
• Unprecedented organocatalytic reduction of lignin model compounds to phenols and primary alcohols using hydrosilanes
  作者：Elias Feghali、Thibault Cantat

  DOI：10.1039/c3cc47655c

  日期：——

  The first metal-free reduction of lignin model compounds is described. Using inexpensive PMHS and TMDS hydrosilanes as reductants, α-O-4 and β-O-4 linkages are reduced to primary alcohols and phenols under mild conditions using B(C₆F₅)₃as an efficient catalyst.

  描述了木质素模型化合物的首次无金属还原。在温和条件下，使用廉价的PMHS和TMDS硅氢化合物作为还原剂，α-O-4和β-O-4键被还原为主要醇和酚，使用B(C6F5)3作为高效催化剂。
• Promoting Lignin Depolymerization and Restraining the Condensation via an Oxidation−Hydrogenation Strategy
  作者：Chaofeng Zhang、Hongji Li、Jianmin Lu、Xiaochen Zhang、Katherine E. MacArthur、Marc Heggen、Feng Wang

  DOI：10.1021/acscatal.7b00148

  日期：2017.5.5

  structures are further hydrogenated over a NiMo sulfide catalyst, leading to the cleavage of Cβ–OPh and Cα–OPh bonds. Besides the transformation of lignin model compounds, the yield of phenolic monomers from birch wood is up to 32% by using this two-step strategy. The preoxidation of CαH–OH to Cα═O not only weakens the Cβ–OPh ether bond but also avoids the condensation reactions caused by the presence of Cα+

  对于木质素增价，同时实现醚键的有效裂解和抑制形成的片段的缩合是迄今为止的挑战。在此，我们报告了实现此目标的两步氧化-氢化策略。在氧化步骤中，O 2 /纳米2 / DDQ / NHPI系统选择性地氧化Ç α H-OH至C α = O的β-O-4结构内。在随后的加氢步骤中，将α-O-4和预氧化的β-O-4结构被进一步氢化在的NiMo硫化物催化剂，导致C的裂解β -OPh和C α–OPh债券。使用这种两步策略，除了可以转化木质素模型化合物外，桦木中酚类单体的收率也高达32％。C的预氧化α H-OH至C α = O不仅削弱的C β -OPh醚键而且避免了由于C的存在下进行缩合反应的α +选自C的脱羟基α H-OH。此外，硫化的NiMo倾向于催化C的hydrogenative裂解β -OPh键与C连接α = O，而不是催化C的氢化α = O回到原来的C α H-OH，这进一步确保了，并且利用预氧化的优点。