20S-3β,12β-diacetylprotopanaxadiol | 7755-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 20S-3β,12β-diacetylprotopanaxadiol
• 英文别名: [(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-12-acetyloxy-17-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 7755-02-4
• 化学式: C₃₄H₅₆O₅
• 分子量: 544.816
• InChiKey: MAACELYUVGEVOO-RAMDELSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20S-3β,12β-diacetylprotopanaxadiol 在 Jones reagent 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ailanaltiolide J
  参考文献：
  名称：

  Broad Spectrum Antibacterial Ocotillol-Type Derivatives: Semi-Synthesis, Structure-Activity Relationship, and Membrane-Active Mode of Action

  摘要：

  首次设计并合成了一系列3-氨基取代的八角莲型衍生物。体外抗菌活性测试表明，其中一些新化合物表现出极好的抗菌活性。化合物13d是最活跃的化合物，特别对金黄色葡萄球菌、枯草杆菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和大肠杆菌表现出强烈的抗菌活性，最小抑菌浓度（MIC）值为1-4 μg mL-1。进一步的研究还表明，13d对人类正常细胞HEK-293和L02的细胞毒性较低，与卡那霉素或氯霉素有强烈的协同作用，并具有广谱的抗菌谱，包括对多重耐药菌株的抗菌活性。这种活性分子13d也比诺氧沙星和多粘菌素更慢地诱导细菌耐药性。此外，研究结果表明，这类化合物可以分散已建立的细菌生物膜，从而抑制或延迟药物耐药性的发展。机制研究表明，化合物13d可以破坏细胞膜的完整性，从而促进抗菌剂结合到脱氧核糖核酸（DNA）上，导致细胞死亡。因此，这些结果表明，膜活性的八角莲型衍生物是一类有前途的抗菌剂，可用于对抗超级细菌，并值得进一步关注。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20210102
• 作为产物：
  描述：

  12β,20S-dihydroxydammar-24-en-3-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 20S-3β,12β-diacetylprotopanaxadiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3β,20S-dihydroxydammar-24-en-12-one 3,20-di-O-β-D-glucopyranoside (chikusetsusaponin-LT8), a glycoside from Panax japonicus

  摘要：

  一种制备3β,20S-二羟基达玛烯-24-酮3,20-二-O-β-D-葡萄糖苷（1）的工艺被开发出来，该化合物是来自日本人参的糖苷，名为筑雪皂苷-LT8。通过对白桦叶提取物成分白桦醇三醇进行化学转化，得到12-酮-20S-原人参二醇（3β,20S-二羟基达玛烯-24-酮）（2）。在Koenigs—Knorr反应条件下，用2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-葡萄糖苷溴化物（3）对其进行彻底的糖苷化，随后去除保护基团，形成3β,20S-二羟基达玛烯-24-酮3,20-二-O-β-D-葡萄糖苷（1）。如果使用等摩尔的（2）和（3），主要的糖苷化产物是3β,20S-二羟基达玛烯-24-酮3-O-β-D-葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0035-4

文献信息

• Design, Synthesis and Antibacterial Evaluation of 3-Substituted Ocotillol-Type Derivatives
  作者：Kai-Yi Wang、Zhi-Wen Zhou、Heng-Yuan Zhang、Yu-Cheng Cao、Jin-Yi Xu、Cong Ma、Qing-Guo Meng、Yi Bi

  DOI：10.3390/molecules23123320

  日期：——

  public health. In our previous work, we found that ocotillol-type triterpenoid saponin showed good antibacterial activity. Based on preliminary structure-activity relationship, novel serious C-3 substituted ocotillol-type derivatives 7⁻26 were designed and synthesized. The in vitro antibacterial activity was tested on five bacterial strains (B. subtilis 168, S. aureus RN4220, E. coli DH5α, A. baum ATCC19606

  抗生素耐药性已经成为严重威胁全球健康的全球性问题。在我们以前的工作中，我们发现卵磷脂型三萜皂苷具有良好的抗菌活性。基于初步的构效关系，设计合成了新的严重的C-3取代的ocotillol型衍生物7⁻26。在五种细菌菌株（枯草芽孢杆菌168，金黄色葡萄球菌RN4220，大肠杆菌DH5α，鲍姆芽孢杆菌ATCC19606和MRSA USA300）上测试了体外抗菌活性，并与对比试验进行了比较。在这些衍生物中，C-3位自由羟基取代的化合物7⁻14对革兰氏阳性细菌表现出良好的抗菌活性。此外，化合物22表现出优异的抗菌活性，对MRSA USA300的最低抑菌浓度（MIC）值为2μg/ mL，对枯草芽孢杆菌的抑菌浓度为4μg/ mL。总结了我们研究小组合成的所有当前烟酰胺型衍生物的构效关系。此外，还进行了吸收，分布，代谢和排泄（ADME）特性的预测以及药效基团的研究。这些结果可以为进一步的设计和综合工作提供指导。
• Design, Synthesis, and Antibacterial Evaluation of Novel Ocotillol Derivatives and Their Synergistic Effects with Conventional Antibiotics
  作者：Doudou Zhang、Yucheng Cao、Kaiyi Wang、Zhuoyue Shi、Ruodong Wang、Qingguo Meng、Yi Bi

  DOI：10.3390/molecules26195969

  日期：——

  This research designed and synthesized two series of 3-substituted ocotillol derivatives in order to improve their anti-HA-MRSA potency and synergistic antibacterial activity. Among the synthesized compounds, 20–31 showed minimum inhibitory concentration (MIC) values of 1–64 µg/mL in vitro against HA-MRSA 18–19, 18–20, and S. aureus ATCC29213. Compound 21 showed the best antibacterial activity, with

  抗生素的不当使用导致细菌耐药性的发展，导致许多细菌感染的抗生素减少。尤其是医院获得性耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（HA-MRSA）的耐药性尤为严重。本研究设计并合成了两个系列的 3-取代 ocotillol 衍生物，以提高它们的抗 HA-MRSA 效力和协同抗菌活性。中合成的化合物，20 - 31表明1-64微克/ mL，在体外对HA-MRSA 18-19，18-20，和的最小抑制浓度（MIC）值的金黄色葡萄球菌ATCC29213。化合物21显示出最佳的抗菌活性，MIC 为 1 μg/mL，并具有协同抑制作用。当与氯霉素 (CHL) 或卡那霉素 (KAN) 联合使用时，部分抑制浓度指数 (FICI) 值为 0.375。还总结了香油醇型衍生物的构效关系 (SAR)。化合物21有可能被开发为一种新型抗菌剂或针对 HA-MRSA 的增效剂。
• 一种用于治疗皮炎的人参皂苷衍生物
  申请人：苏州济尔生物医药有限公司

  公开号：CN110478360A

  公开（公告）日：2019-11-22

  本发明公开了一种人参二醇苷衍生物及其制备方法和应用。该类化合物在体外和动物模型实验中体现出很强的抗炎作用，因此可以用于制备抗炎的药物，尤其是可以用于治疗皮炎。在实验中，本发明化合物对皮炎的作用明显，在远超过有效治疗剂量下，对血常规和血糖也未产生明显的影响，在抗炎药物，尤其是治疗皮炎领域具有很高的应用前景。
• Novel ocotillol-derived lactone derivatives: design, synthesis, bioactive evaluation, SARs and preliminary antibacterial mechanism
  作者：Ziyi Zhang、Xianming Zeng、Shengyu Zhang、Yunyun Zhou、Zhiwen Zhou

  DOI：10.1007/s11030-021-10318-z

  日期：2022.8

  A new series of ocotillol-derived lactone derivatives were designed and synthesized to consider their antibacterial activity, structure–activity relationships (SARs), antibacterial mechanism and in vivo antibacterial efficacy. Compound 6d, which exhibited broad antibacterial spectrum, was found to be the most active with minimum inhibitory concentrations (MICs) of 1–2 μg/mL against Gram-positive bacteria

  设计和合成了一系列新的奥科替洛衍生的内酯衍生物，以考虑它们的抗菌活性、构效关系（SAR）、抗菌机制和体内抗菌功效。化合物6d表现出广泛的抗菌谱，被发现是最有活性的，对革兰氏阳性菌的最低抑菌浓度 (MIC) 为 1-2 μg/mL，对革兰氏阴性菌的最低抑菌浓度 (MIC) 为 8-16 μg/mL。随后的协同抗菌试验表明，6d能够提高MRSA USA300、枯草芽孢杆菌168和大肠杆菌DH5α对卡那霉素和氯霉素的敏感性。这种活性分子6d也比诺氟沙星和卡那霉素更慢地诱导细菌耐药性。此外，化合物6d具有膜活性，对哺乳动物细胞毒性低，能快速抑制MRSA和大肠杆菌的生长，不会明显引发细菌耐药性。在小鼠角膜感染模型中，化合物6d还显示出对金黄色葡萄球菌RN4220 的强体内抗菌活性。此外，这类化合物的吸收、分布、代谢和排泄特性显示出药物相似性，具有良好的口服吸收和中等的血脑屏障渗透性。所得结果表明，奥
• Synthesis and biological evaluation of (20S,24R)-epoxy-dammarane-3β,12β,25-triol derivatives as α-glucosidase and PTP1B inhibitors
  作者：Xiao-Tong Yang、Tian-Ze Li、Chang-An Geng、Pei Liu、Ji-Jun Chen

  DOI：10.1007/s00044-021-02836-0

  日期：2022.2

  activity against α-glucosidase, and four compounds (8, 15, 26, 42) significantly inhibited PTP1B. It was noted that compounds 8 and 26 could inhibit both α-glucosidase and PTP1B as dual-target inhibitors with IC50 values of 489.8, 467.7 μM (α-glucosidase) and 319.7, 269.1 μM (PTP1B). Compound 26 was revealed to be a mix-type inhibitor on α-glucosidase and a noncompetitive-type inhibitor on PTP1B based

  我们之前的研究中从青钱柳中获得的达玛烷三萜(20 S ,24 R )-epoxy-dammarane-3 β ,12 β ,25- triol 在体外对α-葡萄糖苷酶有抑制活性，抑制率为32.2%。浓度为 200 μM。为了揭示构效关系（SARs）并获得更多活性化合物，对羟基进行化学修饰合成了(20 S ,24 R )-epoxy-dammarane-3 β ,12 β ,25-triol 的42个衍生物。 （C-3 和 C-12），环 A 和 E，并测定它们的α-葡萄糖苷酶和PTP1B抑制活性。两种化合物 ( 8 , 26 ) 增加了对α-葡萄糖苷酶的活性，四种化合物 ( 8 , 15 , 26 , 42 ) 显着抑制了 PTP1B。值得注意的是，化合物8和26作为双靶点抑制剂可同时抑制α-葡萄糖苷酶和 PTP1B，其 IC 50值为 489.8、467.7 μM（α-葡萄糖苷酶）和 319