1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,4-diphenylbut-3-yn-2-ol | 1021306-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,4-diphenylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 1021306-03-5
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂Si
• 分子量: 352.549
• InChiKey: QFVISEQDHPQLGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,4-diphenylbut-3-yn-2-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,4-diphenylbut-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有手性N-水杨基-叔丁基甘氨酸盐的氧化钒（V）甲醇催化α-羟基-酮的对映选择性好氧氧化

  摘要：

  手性oxidovanadium（V）甲醇盐由3,5-二取代制备Ñ -salicylidene-升-叔-butylglycines和硫酸氧钒在空气饱和的MeOH中服务于非对称需氧氧化和烷基的动力学拆分为对映体选择性高的催化剂，芳基，和杂芳基在室温下在甲苯或TBME（叔丁基甲基醚）中具有不同α-取代基的α-羟基酮。最佳方案包括使用带有衍生自3,5-二苯基-或3-邻-联苯-5-硝基-水杨醛的tridendate模板的配合物。基于选择性因子（k rel），好氧氧化过程的动力学分辨率选择性在12至> 1000的范围内。）。

  DOI：

  10.1021/ol1024053
• 作为产物：
  描述：

  扁桃酸 在 咪唑 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,4-diphenylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  带有手性N-水杨基-叔丁基甘氨酸盐的氧化钒（V）甲醇催化α-羟基-酮的对映选择性好氧氧化

  摘要：

  手性oxidovanadium（V）甲醇盐由3,5-二取代制备Ñ -salicylidene-升-叔-butylglycines和硫酸氧钒在空气饱和的MeOH中服务于非对称需氧氧化和烷基的动力学拆分为对映体选择性高的催化剂，芳基，和杂芳基在室温下在甲苯或TBME（叔丁基甲基醚）中具有不同α-取代基的α-羟基酮。最佳方案包括使用带有衍生自3,5-二苯基-或3-邻-联苯-5-硝基-水杨醛的tridendate模板的配合物。基于选择性因子（k rel），好氧氧化过程的动力学分辨率选择性在12至> 1000的范围内。）。

  DOI：

  10.1021/ol1024053

文献信息

• Cationic Gold(I)-Mediated Intramolecular Cyclization of 3-Alkyne-1,2-diols and 1-Amino-3-alkyn-2-ols: A Practical Route to Furans and Pyrroles
  作者：Masahiro Egi、Kenji Azechi、Shuji Akai

  DOI：10.1021/ol901942t

  日期：2009.11.5

  The intramolecular cyclizations of the 3-alkyne-1,2-diols and the 1-amino-3-alkyn-2-ols with a low catalyst loading (0.05-0.5 mol %) of (Ph3P)AuCl-AgNTf2 or (Ph3P)AuCl-AgOTf proceeded at room temperature to provide a variety of substituted furans and pyrroles in excellent yields (85-98% yields). This method is also fully applicable to the conversion of several dozen grams of the substrate using only 0.05 mol % each of the Au and Ag catalysts.
• An Efficient 1,2-Chelation-Controlled Reduction of Protected Hydroxy Ketones via Red-Al
  作者：Naval Bajwa、Michael P. Jennings

  DOI：10.1021/jo800150x

  日期：2008.5.1

  [GRAPHICS]In this paper, we have demonstrated that Red-Al is an efficient chelation-controlled reducing reagent for acyclic acetal (i.e., MOM, MEM, SEM, and BOM) protected alpha-hydroxy ketones. Typically, diastereomeric ratios (dr) ranged from 5 to 20:1 for the 1,2-anti-diols in good to excellent yields.