(Z)-2-fluoro-3-phenylprop-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (Z)-2-fluoro-3-phenylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-2-fluoro-3-phenyl-2-propen-1-ol
• 化学式: C₉H₉FO
• 分子量: 152.168
• InChiKey: QFLAMGBPLJTYNC-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-fluoro-3-phenylprop-2-en-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-fluoro-3-phenyl-2-propen-1-yl bromide
  参考文献：
  名称：

  Efficient access to fluorinated homoallylic alcohols through an indium promoted fluoroallylation reaction

  摘要：

  Herein, an efficient access to fluorinated homoallylic alcohol is reported. The fluorinated alcohols were obtained in good to excellent yield using indium and halo-fluorinated allylic derivatives. The developed methodology using gamma-substituted halo-fluorinated allylic derivatives gave the corresponding alpha-substituted fluorinated homoallylic alcohol in good yields and good diastereoselectivities up to 86:14. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.067
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-1-fluoro-2-phenylethene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium formate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -10.0~100.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 (Z)-2-fluoro-3-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Stereoconvergent Formylation of (E/Z)-β-Bromo-β-fluorostyrenes: Straightforward Access to (Z)-α-Fluorocinnamic Aldehydes and (Z)-β-Fluorocinnamic Alcohols

  摘要：

  We report here the stereoconvergent formylation of (E/Z)-beta-bromo-beta-fluorostyrene mixtures with carbon monoxide and sodium formate catalyzed by palladium. Optimization of reaction conditions leads to the corresponding pure (Z)-alpha-fluorocinnamaldehydes in good yields. The reaction was extended to styrenes bearing electro-attracting or electro-donating groups. The obtained alpha-fluoroaldehydes were smoothly reduced to the corresponding (Z)-beta-fluorocinnamic alcohol by NaBH4. The reaction could be performed on functionalized substrates as demonstrated by the access to the glucoside of beta-fluoroconiferyl alcohol, (Z)-beta-fluoroconiferin, a strong inhibitor of lignin polymerization.

  DOI：

  10.1021/jo200798h

文献信息

• Nickel-Catalyzed Arylboration of Alkenylarenes: Synthesis of Boron-Substituted Quaternary Carbons and Regiodivergent Reactions
  作者：Liang-An Chen、Alan R. Lear、Pin Gao、M. Kevin Brown

  DOI：10.1002/anie.201904861

  日期：2019.8.5

  A method for the construction of boron‐substituted quaternary carbons or diarylquaternary carbons by arylboration of highly substituted alkenylarenes is presented. A wide range of alkenes and arylbromides can participate in this reaction thus allowing for a diverse assortment of products to be prepared. In addition, a solvent dependent regiodivergent arylboration of 1,2‐disubstituted alkenylarenes

  提出了一种通过高度取代的烯基芳烃的芳基硼化来构建硼取代的季碳或二芳基季碳的方法。多种烯烃和芳基溴可以参与该反应，从而可以制备多种产品。此外，还提出了 1,2-二取代烯基芳烃的溶剂依赖性区域发散芳基硼化反应，从而大大增加了可获得的产品范围。
• Iridium Catalysts with Chiral Imidazole-Phosphine Ligands for Asymmetric Hydrogenation of Vinyl Fluorides and other Olefins
  作者：Päivi Kaukoranta、Mattias Engman、Christian Hedberg、Jonas Bergquist、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/adsc.200800062

  日期：2008.5.5

  New chiral bidentate imidazole-phosphine ligands have been prepared and evaluated for the iridium-catalysed asymmetric hydrogenation of olefins. The imidazole-phosphine-ligated iridium catalysts hydrogenated trisubstituted olefins with the same sense of enantiodiscrimination as known iridium catalysts possessing oxazole and thiazole as N-donors. The imidazole-based catalysts were shown to hydrogenate

  制备了新的手性二齿咪唑-膦配体，并进行了铱催化的烯烃不对称氢化的评估。与已知的具有恶唑和噻唑作为N-给体的铱催化剂一样，咪唑-膦连接的铱催化剂以对映异构的相同含义氢化三取代的烯烃。已显示基于咪唑的催化剂可氢化氟乙烯，在某些情况下，迄今公布的ee值最高。
• One-Pot <scp>l</scp> -Proline-Mediated Stereoselective α-C(sp² )-H Fluorination of α,β-Unsaturated Aldehydes through Methoxyfluorination-Elimination
  作者：Jiadi Zhou、Xinpeng Jiang、Can Jin、Zhicheng Guo、Bin Su、Weike Su

  DOI：10.1002/ejoc.201700622

  日期：2017.7.7

  of α,β-unsaturated aldehydes to their corresponding (Z)-α-fluoro-α,β-unsaturated aldehydes has been developed. The first step utilises Selectfluor as a fluorinating agent in CH3NO2/MeOH forming (Z)-α-fluoro-α,β-unsaturated aldehydes and their corresponding dimethyl acetals via methoxyfluorination-elimination. In the second step, water is added to promote the hydrolytic cleavage of the dimethyl acetals

  已经开发出一锅两步 L-脯氨酸介导的立体选择性 α-C(sp2)-H 将 α,β-不饱和醛氟化为其相应的 (Z)-α-氟-α,β-不饱和醛. 第一步使用 Selectfluor 作为 CH3NO2/MeOH 中的氟化剂，通过甲氧基氟化消除形成 (Z)-α-氟-α,β-不饱和醛及其相应的二甲基缩醛。在第二步中，加入水以促进二甲基缩醛的水解裂解。所得(Z)-α-氟-α,β-不饱和醛被NaBH4平滑还原为相应的醇。
• シス桂皮酸類縁体、重力屈性調節剤
  申请人：国立大学法人東京農工大学

  公开号：JP2019189648A

  公开（公告）日：2019-10-31

  【課題】シス桂皮酸又は桂皮酸類縁体を含む重力屈性調節剤の提供。【解決手段】シス桂皮酸及び/又は桂皮酸類縁体を有効成分として含む重力屈性調節剤であり、桂皮酸類縁体は、例えば下記の反応式によって得られる化合物が挙げられる。（上式中、Ｒはフェニル基を示す。）【選択図】図６

  提供含有類似桂皮酸或類似桂皮酸衍生物的重力調節劑。該重力調節劑包含cis桂皮酸和/或類似桂皮酸衍生物作為有效成分，其中類似桂皮酸衍生物可通過以下反應式獲得的化合物為例。（在上述式中，R代表苯基。）【選擇圖】圖6
• Asymmetric Synthesis of Alkyl Fluorides: Hydrogenation of Fluorinated Olefins
  作者：Sudipta Ponra、Jianping Yang、Sutthichat Kerdphon、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/anie.201903954

  日期：2019.7

  chiral fluorine‐containing molecules is important for several scientific disciplines. We herein disclose a straightforward method for the preparation of chiral organofluorine molecules that is based on the iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of trisubstituted alkenyl fluorides. This catalytic asymmetric process enables the synthesis of chiral fluorine molecules with or without carbonyl substitution

  合成手性含氟分子的新通用方法的开发对于一些科学学科而言非常重要。我们在此公开了一种简单的制备手性有机氟分子的方法，该方法基于铱取代的三取代链烯基氟化物的铱催化不对称氢化。该催化不对称过程使得能够合成具有或不具有羰基取代的手性氟分子。由于氮杂双环噻唑-膦铱催化剂具有可调节的空间和电子特性，因此可以优化该立体选择性反应，发现该立体选择性反应可与具有各种官能团的各种芳族，脂族和杂环体系兼容，从而提供了非常理想的产品具有优异的收率和对映选择性。