tert-butyl (2-(2-(2-((4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino)ethoxy)ethoxy)ethyl)carbamate | 515875-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: tert-butyl (2-(2-(2-((4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino)ethoxy)ethoxy)ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[2-[2-[(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino]ethoxy]ethoxy]ethyl]carbamate
• CAS: 515875-85-1
• 化学式: C₁₄H₂₃Cl₂N₅O₄
• 分子量: 396.274
• InChiKey: VBOPAKSPAXORIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-(2-(2-((4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino)ethoxy)ethoxy)ethyl)carbamate 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.2h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于开发肽 PET 成像探针的基于三嗪的工具箱：合成、微流体放射性标记和结构-活性评估

  摘要：

  本研究旨在开发一种基于三嗪的模块化平台，用于靶向 PET 成像。我们合成了单环或双环 (RGDfK) 连接的基于三嗪的偶联物，专门针对整联蛋白 α v β 3受体。核心分子可以很容易地连接到靶向肽和放射性标记的双功能螯合剂。间隔核心分子以 64–80% 的产率分 2 步或 3 步合成，随后与环 (RGDfK) 肽或双功能螯合剂的偶联反应使用“点击”化学或酰胺化反应完成。DOTA-TZ-Bis-cyclo(RGDfK) 13共轭物被64 Cu(OAc) 2成功放射性标记使用微流体方法，与传统放射性标记（SA ca. 850 vs 600 Ci/mmol）相比，具有更高的比活性和 95% 以上的标记产率。使用 I 125 - Echistatin结合测定发现二聚体环 (RGDfK) 肽显示出显着的二价效应，IC 50值为 178.5 ± 57.1 nM，与 DOTA-TZ-环 (RGDfK) 相比，其结合亲和力增强了

  DOI：

  10.1021/bc500034n
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl (2-(2-(2-((4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino)ethoxy)ethoxy)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Mycobacterium tuberculosis Rv3364c-Derived Small Molecules as Potential Therapeutic Agents to Target SNX9 for Sepsis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01551

文献信息

• Combinatorial Solid-Phase Synthesis of 6-Aryl-1,3,5-triazines via Suzuki Coupling
  作者：Jae Wook Lee、Hyung-Ho Ha、Marc Vendrell、Jacqueline T. Bork、Young-Tae Chang

  DOI：10.1071/ch11034

  日期：——

  A synthetic methodology to prepare collections of trisubstituted aryl 1,3,5-triazines with broad structural diversity via Suzuki coupling has been developed. We first optimized the combinatorial derivatization of the triazine core using Suzuki cross-coupling. Second, in order to further expand the methodology for the preparation of negatively charged triazines, we adapted this approach to polymer-supported

  已开发出一种合成方法，可通过Suzuki偶联制备具有广泛结构多样性的三取代芳基1,3,5-三嗪类化合物。我们首先使用Suzuki交叉偶联优化了三嗪核的组合衍生化。其次，为了进一步扩展制备带负电荷的三嗪的方法，我们将这种方法应用于聚合物负载的氨基酸，并制备了具有不同电荷分布的芳基三嗪。我们收集了160个高纯度的芳基三嗪衍生物，并且没有任何纯化步骤，我们证明了这种正交方案用于使用胺/氨基酸捕获的固体载体和Suzuki交叉偶联制备三嗪文库的可行性。
• A zwitterionic near-infrared dye linked TrkC targeting agent for imaging metastatic breast cancer
  作者：Zhen Yang、Syed Muhammad Usama、Feng Li、Kevin Burgess、Zheng Li

  DOI：10.1039/c8md00190a

  日期：——

  devoted to targeting agents for imaging and chemotherapy of tumors in cancer research, but there remain significant unmet needs in that area. We have reported a series of preclinical TrkC targeting agents for diagnoses and treatment of metastatic breast cancer; however, with respect to optical imaging, there are limitations to the agents already disclosed. In this work, a TrkC targeting fragment was

  在癌症研究中，已经投入了大量精力用于肿瘤成像和化学治疗的靶向剂，但是在该领域仍然存在大量未满足的需求。我们已经报道了一系列临床前TrkC靶向药物，用于诊断和治疗转移性乳腺癌。然而，关于光学成像，已经公开的试剂有局限性。在这项工作中，TrkC靶向片段配备了两性离子花青染料，以提供用于体内成像转移性乳腺肿瘤的近红外探针，其激发和发射波长分别为760和780 nm，并有助于水的溶解。最终设计。令我们高兴的是，新开发的探针保持了针对TrkC +的特定目标4T1转移性乳腺肿瘤细胞以及TrkC +转移性乳腺肿瘤组织。注射到带有4T1肿瘤的小鼠体内后，可通过探针的荧光信号在体内和离体观察肿瘤。这些数据似乎鼓励进一步研究，以开发用于诊断转移性乳腺肿瘤的TrkC靶向剂。
• US7718655B2
  申请人：——

  公开号：US7718655B2

  公开（公告）日：2010-05-18
• Triazine-Based Tool Box for Developing Peptidic PET Imaging Probes: Syntheses, Microfluidic Radiolabeling, and Structure–Activity Evaluation
  作者：Hairong Li、Haiying Zhou、Stephanie Krieger、Jesse J. Parry、Joseph J. Whittenberg、Amit V. Desai、Buck E. Rogers、Paul J. A. Kenis、David E. Reichert

  DOI：10.1021/bc500034n

  日期：2014.4.16

  for targeted PET imaging. We synthesized mono- or bis-cyclo(RGDfK) linked triazine-based conjugates specifically targeting integrin αvβ3 receptors. The core molecules could be easily linked to targeting peptide and radiolabeled bifunctional chelator. The spacer core molecule was synthesized in 2 or 3 steps in 64–80% yield, and the following conjugation reactions with cyclo(RGDfK) peptide or bifunctional

  本研究旨在开发一种基于三嗪的模块化平台，用于靶向 PET 成像。我们合成了单环或双环 (RGDfK) 连接的基于三嗪的偶联物，专门针对整联蛋白 α v β 3受体。核心分子可以很容易地连接到靶向肽和放射性标记的双功能螯合剂。间隔核心分子以 64–80% 的产率分 2 步或 3 步合成，随后与环 (RGDfK) 肽或双功能螯合剂的偶联反应使用“点击”化学或酰胺化反应完成。DOTA-TZ-Bis-cyclo(RGDfK) 13共轭物被64 Cu(OAc) 2成功放射性标记使用微流体方法，与传统放射性标记（SA ca. 850 vs 600 Ci/mmol）相比，具有更高的比活性和 95% 以上的标记产率。使用 I 125 - Echistatin结合测定发现二聚体环 (RGDfK) 肽显示出显着的二价效应，IC 50值为 178.5 ± 57.1 nM，与 DOTA-TZ-环 (RGDfK) 相比，其结合亲和力增强了
• Discovery of <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Rv3364c-Derived Small Molecules as Potential Therapeutic Agents to Target SNX9 for Sepsis
  作者：Daeun Lee、Eunbi Lee、Sein Jang、Kyungmin Kim、Euni Cho、Seok-Jun Mun、Wooic Son、Hye-In Jeon、Hyo Keun Kim、Young Jin Jeong、Yuno Lee、Ji Eun Oh、Hye Hyun Yoo、Youngbok Lee、Sun-Joon Min、Chul-Su Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01551

  日期：2022.1.13