2-fluoro-3-phenyl-2-propen-1-yl bromide | 24116-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-3-phenyl-2-propen-1-yl bromide
• 英文别名: (Z)-(3-bromo-2-fluoroprop-1-en-1-yl)benzene；(Z)-(3-bromo-2-fluoroprop-1-enyl)benzene；(Z)-3-bromo-2-fluoro-1-phenylpropene；1-bromo-2-fluoro-3-phenyl-2-propene；(Z)-3-Brom-2-fluor-1-phenyl-1-propen；[(Z)-3-bromo-2-fluoroprop-1-enyl]benzene
• CAS: 24116-79-8
• 化学式: C₉H₈BrF
• 分子量: 215.065
• InChiKey: LJNXSFGLECNBAN-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-3-phenyl-2-propen-1-yl bromide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-(2-fluoroprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  烷基氟化物的不对称合成：氟化烯烃的氢化

  摘要：

  合成手性含氟分子的新通用方法的开发对于一些科学学科而言非常重要。我们在此公开了一种简单的制备手性有机氟分子的方法，该方法基于铱取代的三取代链烯基氟化物的铱催化不对称氢化。该催化不对称过程使得能够合成具有或不具有羰基取代的手性氟分子。由于氮杂双环噻唑-膦铱催化剂具有可调节的空间和电子特性，因此可以优化该立体选择性反应，发现该立体选择性反应可与具有各种官能团的各种芳族，脂族和杂环体系兼容，从而提供了非常理想的产品具有优异的收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201903954
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E/Z)-2-fluoro-3-phenylprop-2-enoate 在 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-fluoro-3-phenyl-2-propen-1-yl bromide
  参考文献：
  名称：

  烷基氟化物的不对称合成：氟化烯烃的氢化

  摘要：

  合成手性含氟分子的新通用方法的开发对于一些科学学科而言非常重要。我们在此公开了一种简单的制备手性有机氟分子的方法，该方法基于铱取代的三取代链烯基氟化物的铱催化不对称氢化。该催化不对称过程使得能够合成具有或不具有羰基取代的手性氟分子。由于氮杂双环噻唑-膦铱催化剂具有可调节的空间和电子特性，因此可以优化该立体选择性反应，发现该立体选择性反应可与具有各种官能团的各种芳族，脂族和杂环体系兼容，从而提供了非常理想的产品具有优异的收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201903954

文献信息

• Copper(I)-catalyzed solvolysis of gem-chlorofluoro- and gem-bromofluorocyclopropanes. Preparation of 2-fluoroallylic ethers, esters and alcohols
  作者：Maxim A. Novikov、Nikolai V. Volchkov、Maria B. Lipkind、Oleg M. Nefedov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.09.001

  日期：2015.12

  Copper(I)-catalyzed solvolysis of gem-chlorofluoro- and gem-bromofluorocyclopropanes in MeOH, NaOAc/AcOH, NaOAc/DMF, HCO2Na/HCO2H or water/dioxane affords 2-fluoroallylic ethers, esters or alcohols in moderate to excellent yields. The reaction pathway involves isomerization of gem-fluorohalocyclopropanes to 2-fluoroallylic halides followed by nucleophilic substitution of a halide onto an O-nucleophile

  铜（I）催化的宝石-氯氟环己烷和宝石-溴氟环丙烷在MeOH，NaOAc / AcOH，NaOAc / DMF，HCO 2 Na / HCO 2 H或水/二恶烷中的溶剂化提供了中等至中度的2-氟烯丙基醚，酯或醇优异的产量。该反应途径涉及宝石-氟卤代环丙烷异构化为2-氟烯丙基卤化物，然后将卤化物亲核取代成O-亲核体。我们在制备合成中开发的方法的适用性在100–200 mmol范围内得到证明。
• Indium-Promoted Diastereoselective Addition of Fluorinated Haloallylic Derivatives to Imines
  作者：Gérald Lemonnier、Nathalie Van Hijfte、Thomas Poisson、Samuel Couve-Bonnaire、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1021/jo402810s

  日期：2014.4.4

  We report herein the first general access to fluorinated homoallylic amines by means of an addition of fluorinated organoindium reagent. The corresponding amines were obtained in good to excellent yield with excellent diastereoisomeric ratio. A plausible mechanism is proposed to explain the stereochemical outcome of the reaction based on the X-ray structure of the products.

  我们在此报告了通过添加氟化有机铟试剂而首次获得氟化均烯丙基胺。以良好至优异的产率和优异的非对映异构体比率获得相应的胺。根据产物的X射线结构，提出了一种合理的机理来解释反应的立体化学结果。
• A heterocyclic compound, production of same and use
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0390498A1

  公开（公告）日：1990-10-03

  A heterocyclic compound represented by the formula, wherein R₁ is a hydrogen atom, or an alkyl or phenyl group; R₂ is a hydrogen atom, or an alkyl or haloalkyl group; R₃ is a hydrogen atom, or an alkyl or phenyl group, each of R₄ and R₅, which may be the same or different, is a hydrogen atom or an alkyl group; each Y, independently of each other, is a hydrogen or halogen atom, or an alkyl, haloalkyl, alkoxyl or haloalkoxyl group; R₆ is an alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, haloalkynyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl or (in which each V, independently of each other, is a hydrogen or halogen atom, or an alkyl, haloalkyl, alkoxyl or haloalkoxyl group); Z is an oxygen or sulfur atom; and each of m and n is an integer of from 1 to 5, is useful as an insecticidal, acaricidal and/or fungicidal agent.

  一种杂环化合物，由以下式子表示 其中 R₁ 是氢原子，或烷基或苯基；R₂ 是氢原子，或烷基或卤代烷基；R₃ 是氢原子，或烷基或苯基，R₄ 和 R₅ （可以相同或不同）各自是氢原子或烷基；R₆ 是烷基、卤代烷基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔基、烷氧基烷基、烷硫基烷基或烷基硫代烷基。 (其中每个 V 相互独立地为氢原子或卤素原子，或烷基、卤代烷基、烷氧基或卤代烷氧基）；Z 为氧原子或硫原子；m 和 n 均为 1 至 5 的整数，可用作杀虫、杀螨剂和/或杀真菌剂。
• Efficient access to fluorinated homoallylic alcohols through an indium promoted fluoroallylation reaction
  作者：Gérald Lemonnier、Nathalie Van Hijfte、Muriel Sebban、Thomas Poisson、Samuel Couve-Bonnaire、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.067

  日期：2014.5

  Herein, an efficient access to fluorinated homoallylic alcohol is reported. The fluorinated alcohols were obtained in good to excellent yield using indium and halo-fluorinated allylic derivatives. The developed methodology using gamma-substituted halo-fluorinated allylic derivatives gave the corresponding alpha-substituted fluorinated homoallylic alcohol in good yields and good diastereoselectivities up to 86:14. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mueller,C. et al., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 124 - 137
  作者：Mueller,C. et al.

  DOI：——

  日期：——