ethyl (E/Z)-2-fluoro-3-phenylprop-2-enoate | 350-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E/Z)-2-fluoro-3-phenylprop-2-enoate
• 英文别名: Z:E-ethyl 2-fluoro-3-phenylacrylate；ethyl 2-fluoro-3-phenyl-2-propanoate；Ethyl 2-fluoro-3-phenyl-2-propenoate；ethyl 2-fluoro-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 350-99-2
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₂
• 分子量: 194.206
• InChiKey: YLDYYTGJNSYKME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142-143 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.14 g/cm3(Temp: 18.5 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E/Z)-2-fluoro-3-phenylprop-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-2-fluoro-3-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烷基氟化物的不对称合成：氟化烯烃的氢化

  摘要：

  合成手性含氟分子的新通用方法的开发对于一些科学学科而言非常重要。我们在此公开了一种简单的制备手性有机氟分子的方法，该方法基于铱取代的三取代链烯基氟化物的铱催化不对称氢化。该催化不对称过程使得能够合成具有或不具有羰基取代的手性氟分子。由于氮杂双环噻唑-膦铱催化剂具有可调节的空间和电子特性，因此可以优化该立体选择性反应，发现该立体选择性反应可与具有各种官能团的各种芳族，脂族和杂环体系兼容，从而提供了非常理想的产品具有优异的收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201903954
• 作为产物：
  描述：

  二氯二氟甲烷 、 (1-ethoxy-2-phenylvinyloxy)trimethylsilane 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 生成 ethyl (E/Z)-2-fluoro-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Blanco, Luis; Rousseau, Gerard, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 3, p. 455 - 462

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iridium Catalysts with Chiral Imidazole-Phosphine Ligands for Asymmetric Hydrogenation of Vinyl Fluorides and other Olefins
  作者：Päivi Kaukoranta、Mattias Engman、Christian Hedberg、Jonas Bergquist、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/adsc.200800062

  日期：2008.5.5

  New chiral bidentate imidazole-phosphine ligands have been prepared and evaluated for the iridium-catalysed asymmetric hydrogenation of olefins. The imidazole-phosphine-ligated iridium catalysts hydrogenated trisubstituted olefins with the same sense of enantiodiscrimination as known iridium catalysts possessing oxazole and thiazole as N-donors. The imidazole-based catalysts were shown to hydrogenate

  制备了新的手性二齿咪唑-膦配体，并进行了铱催化的烯烃不对称氢化的评估。与已知的具有恶唑和噻唑作为N-给体的铱催化剂一样，咪唑-膦连接的铱催化剂以对映异构的相同含义氢化三取代的烯烃。已显示基于咪唑的催化剂可氢化氟乙烯，在某些情况下，迄今公布的ee值最高。
• Palladium-Catalyzed Allyl–Allyl Reductive Coupling of Allylamines or Allylic Alcohols with H₂ as Sole Reductant
  作者：Xibing Zhou、Guoying Zhang、Renbin Huang、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03865

  日期：2021.1.15

  building on reductive coupling is a powerful method for the preparation of organic compounds. The identification of environmentally benign reductants is key for establishing an efficient reductive coupling reaction. Herein an efficient strategy enabling H2 as the sole reductant for the palladium-catalyzed allyl–allyl reductive coupling reaction is described. A wide range of allylamines and allylic alcohols

  基于还原偶联的催化碳-碳键形成是制备有机化合物的有力方法。鉴定环境无害的还原剂是建立有效的还原偶联反应的关键。本文描述了一种有效的策略，该策略使H 2成为钯催化的烯丙基-烯丙基还原偶联反应的唯一还原剂。各种各样的烯丙胺和烯丙基醇以及烯丙基醚可以在1 atm大气压的H 2下顺利进行C-C偶联产物的输送。动力学研究表明，双核钯物质参与了催化循环。
• Stereoconvergent Synthesis of Monofluoroalkenes via Photoinduced Dual Decarboxylative Cross-Coupling of α-Fluoroacrylic Acids with Redox-Active Esters
  作者：Xiao-Yu Lu、Ang Gao、Meng-Yuan Ge、Ze-Jie Xia、Qi-Le Liu、Ting-Hua Tao、Xiao-Mei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03088

  日期：2022.4.1

  Herein, a new strategy for the synthesis of monofluoroalkenes via employing α-fluoroacrylic acids and N-hydroxyphthalimide (NHPI) redox-active esters as coupling partners has been developed. This decarboxylative reaction enabled the formation of C(sp2)–C(sp3) bonds to provide a practical and efficient approach for the construction of a variety of monofluoroalkenes, which are key structural motifs in

  在此，开发了一种通过使用 α-氟丙烯酸和N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 氧化还原活性酯作为偶联剂合成单氟烯烃的新策略。这种脱羧反应能够形成 C(sp 2 )-C(sp 3 ) 键，从而为在温和反应条件下构建各种单氟烯烃（有机化学中的关键结构基序）提供了一种实用且有效的方法。该协议表现出出色的官能团兼容性，并提供了具有出色Z立体选择性的单氟烯烃产品。这项工作还为修饰含有羧酸的复杂生物活性分子提供了一个平台。
• Phosphonium supported triphenylphosphine reagent: an improved access to α-fluoro-α,β-unsaturated esters
  作者：Ludivine Zoute、Céline Lacombe、Jean-Charles Quirion、André B. Charette、Philippe Jubault

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.008

  日期：2006.11

  efficiently synthetized via diethylzinc-promoted Wittig reaction using a phosphonium-supported triphenylphosphine SCG–PPh31, which possesses similar reactivity as its parent analog triphenylphosphine. The main advantage of this system is the use of a novel low-molecular-weight support that is soluble in solvents of medium polarities for the attachment of reagents and insoluble in solvents of low polarities

  α-氟-α，β-不饱和酯2是通过二乙基锌促进的Wittig反应使用using负载的三苯基膦SCG-PPh 3 1有效合成的，该三苯基膦具有与其母体类似物三苯基膦相似的反应性。该系统的主要优点是使用了一种新型的低分子量载体，该载体可溶于中等极性的溶剂中以附着试剂，而不溶于低极性的溶剂中。
• Low-temperature 19F NMR spectroscopy of 1-fluoro-1-lithioethenes
  作者：Jaroslav Kvı́čala、Richard Hrabal、Jiřı́ Czernek、Ivana Bartošová、Oldřich Paleta、Andrew Pelter

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00553-x

  日期：2002.2

  1-fluoro-1-lithioethenes bearing hydrogen, fluorine, phenyl, and/or dimethylphenylsilyl groups in the β-positions have been determined by a low-temperature 19F NMR spectroscopy. Some 1-fluoro-1-lithioethenes displayed an exceptionally low value of the trans-3JFF coupling constant. Stereoselectivity of carbenoid formation, as well as an effect of configuration on the stability is discussed.

  已经通过低温19 F NMR光谱测定了在β位置带有氢，氟，苯基和/或二甲基苯基甲硅烷基的稳定化的1-氟-1-硫代乙烯的半衰期和氟原子位移。一些1-氟-1- lithioethenes显示的异常低的值的反式- 3 Ĵ FF偶合常数。讨论了类胡萝卜素形成的立体选择性以及构型对稳定性的影响。