methyl (11S)-3-oxo-4βH,5α-eudesman-13-oate | 3717-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (11S)-3-oxo-4βH,5α-eudesman-13-oate
• 英文别名: 3-Oxo-4,11β(H),5α(H)-eudesman-13-saeure-methylester
• CAS: 3717-63-3
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: KBKKFVFNAGCAQX-DJUFWWRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (11S)-3-oxo-4βH,5α-eudesman-13-oate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以0.45 g的产率得到(11S)-3-oxo-4βH,5α-eudesman-13-oic acid
  参考文献：
  名称：

  The Total Syntheses of Chamaecynone, Isochamaecynone, and Dihydroisochamaecynone

  摘要：

  从α-山道年出发，合成了一种新型炔类去甲倍半萜化合物chamaecynone及其相关天然产物isochamaecynone和dihydroisochamaecynone。在三对化合物的碱诱导平衡反应中，chamaecynone和isochamaecynone，4βH,5β-13-noreudesm-11-yn-3-one和4αH,5β-13-noreudesm-11-yn-3-one，以及4βH,5β-13-noreudesm-11-en-3-one和4αH,5β-13-noreudesm-11-en-3-one的ΔH值分别确定为+1.47 kcal/mol，+0.77 kcal/mol和-2.28 kcal/mol。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1425
• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (11S)-3-oxo-4βH,5α-eudesman-13-oate
  参考文献：
  名称：

  The Total Syntheses of Chamaecynone, Isochamaecynone, and Dihydroisochamaecynone

  摘要：

  从α-山道年出发，合成了一种新型炔类去甲倍半萜化合物chamaecynone及其相关天然产物isochamaecynone和dihydroisochamaecynone。在三对化合物的碱诱导平衡反应中，chamaecynone和isochamaecynone，4βH,5β-13-noreudesm-11-yn-3-one和4αH,5β-13-noreudesm-11-yn-3-one，以及4βH,5β-13-noreudesm-11-en-3-one和4αH,5β-13-noreudesm-11-en-3-one的ΔH值分别确定为+1.47 kcal/mol，+0.77 kcal/mol和-2.28 kcal/mol。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1425

文献信息

• Terpenoids LXVII
  作者：K.S. Kulkarni、A.S. Rao

  DOI：10.1016/0040-4020(65)80058-8

  日期：1965.1

  11-Oxo-2,3-seco-7α(H)-12-noreudesmane-2,3-dioic acid (XVI) and epidihydroedesmol (XXI) have been synthesized starting from santonin (V).

  从桑顿宁（V）开始合成了11-Oxo-2,3-seco-7α（H）-12-noreudesmane-2,3-二酸（XVI）和表二氢雌酚（XXI）。