benzyl 2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)acetate | 1458638-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)acetate
• CAS: 1458638-00-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: LVECEOHKZIHXPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)acetate 在 hydrazine hydrate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 5,6,10,11-tetrahydropyridazino[4′,5′:3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-9,12-dione
  参考文献：
  名称：

  偶氮二羧酸二乙酯促进的氧化[3 + 2]环加成反应合成吡咯并[2,1- a ]异喹啉

  摘要：

  描述了一种新型的无金属方案，可通过偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）促进的氧化[3 + 2]环加成/芳构化串联反应有效和高效地构建吡咯并[2,1- a ]异喹啉。代替已报道的二组分氧化系统，DEAD作为唯一的氧化剂，可以通过氧化-去质子串联过程将叔胺平稳地转移至偶氮甲亚胺。反应在较宽的底物范围内进行，从而产生中等至良好的分离产率的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01567
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 氯乙酸苄酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzyl 2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  外部无氧化剂氧化/ [3 + 2]环加成/芳构化级联：多环N-杂环的电化学合成†

  摘要：

  在这里，我们描述了在无外部电化学氧化剂的条件下有效和环保的多环N-杂环的合成。顺序的电化学氧化芳构化的程度可以在氧化还原介体的帮助下进行调节。

  DOI：

  10.1039/c9cc04336e

文献信息

• CuBr/NHPI co-catalyzed aerobic oxidative [3 + 2] cycloaddition-aromatization to access 5,6-dihydro-pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Zhiyu Xie、Fei Li、Liangfeng Niu、Hongbing Li、Jincai Zheng、Ruijing Han、Zhiyu Ju、Shanshan Li、Dandan Li

  DOI：10.1039/d0ob01403f

  日期：——

  cycloaddition–aromatization cascade was realized with N-substituted tetrahydroisoquinolines and electron-deficient olefins. Under the mild conditions, the reaction proceeded smoothly and displayed excellent functional group tolerance, affording 5,6-dihydro-pyrrolo[2,1-a]isoquinolines in good to high yields. This protocol exhibits a broad substrate scope to both N-alkyl tetrahydroisoquinolines and dipolarophile

  用N-取代的四氢异喹啉和缺电子烯烃实现了高效且环保的CuBr/NHPI共催化好氧氧化[3 + 2]环加成-芳构化级联。在温和条件下，反应顺利进行，并表现出优异的官能团耐受性，以良好至高收率得到5,6-二氢-吡咯并[2,1- a ]异喹啉。该协议对N-烷基四氢异喹啉和亲偶极底物都表现出广泛的底物范围。
• A general, simple and green process to access pyrrolo[2,1-a]isoquinolines using a KI/TBHP catalytic system
  作者：Huan-Ming Huang、Fang Huang、Yu-Jin Li、Jian-Hong Jia、Qing Ye、Liang Han、Jian-Rong Gao

  DOI：10.1039/c4ra03455d

  日期：——

  A novel KI/TBHP-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition/oxidation/aromatization cascade reaction provided a general, efficient and green access to biologically important pyrrolo[2,1-a]isoquinolines.

  一种新颖的KI/TBHP催化的1,3-偶极环加成/氧化/芳构化级联反应提供了一种通用、高效和环保的方法，用于合成具有生物学重要性的吡咯并[2,1-a]异喹啉。
• Cobalt-catalyzed oxidative [3 + 2] cycloaddition reactions: an efficient synthesis of pyrrolo- and imidazo-[2,1-a]isoquinolines
  作者：Chengtao Feng、Ji-Hu Su、Yizhe Yan、Fengfeng Guo、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c3ob41424h

  日期：——

  A cobalt-catalyzed oxidative [3 + 2] cycloaddition cascades of dihydroisoquinoline esters with nitroolefins or N-sulfuryl aldimines were developed at room temperature. A multi-component reaction for the synthesis of 5,6-dihydroimidazo[2,1-a]isoquinolines were also realized under almost identical conditions. This method is particularly suitable for the synthesis of tricyclic nitrogen heterocycles due

  在室温下开发了钴催化的二氢异喹啉酯与硝基烯烃或N-硫磺基醛亚胺的氧化[3 + 2]环加成级联反应。在几乎相同的条件下也实现了用于合成5,6-二氢咪唑并[2,1- a ]异喹啉的多组分反应。该方法操作简单，反应底物范围广，区域选择性好，因此特别适合于合成三环氮杂环。
• Iron‐catalyzed oxidative [3+2] cycloaddition‐aromatization cascade: Synthesis of pyrrolo‐[2,1‐<scp><i>a</i></scp>]isoquinolines
  作者：Wen Jing Hu、Na na Liu、Abudureheman Wusiman

  DOI：10.1002/jhet.4669

  日期：2023.9

  An iron-catalyzed approach was described for the synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines via oxidative [3+2] cycloaddition-aromatization reaction using “aqueous tert-butyl hydroperoxide (T-HYDRO)” as an oxidant. The cascade reaction proceeds well with a broad substrate scope at room temperature in a short time and generates “desired products in moderate to high yields.”

  描述了一种铁催化方法，使用“水性叔丁基氢过氧化物（T-HYDRO）”作为氧化剂，通过氧化[3+2]环加成-芳构化反应合成吡咯并[ 2,1 -a]异喹啉。级联反应在室温下、短时间内在广泛的底物范围内顺利进行，并产生“中等到高产率的所需产物”。
• Iodine-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition/Oxidation/Aromatization Cascade with Hydrogen Peroxide as the Terminal Oxidant: General Route to Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Huan-Ming Huang、Yu-Jin Li、Qing Ye、Wu-Bin Yu、Liang Han、Jian-Hong Jia、Jian-Rong Gao

  DOI：10.1021/jo402540j

  日期：2014.2.7

  We report a novel molecular iodine-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition/oxidation/aromatization cascade process with hydrogen peroxide as the terminal oxidant for the construction of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines. The product pyrrolo[2,1-a]isoquinolines were obtained from reactions between simple, readily available dipolarophiles and tetrahydroisoquinolines in moderate to excellent yields without the need for a metal catalyst.