phenolphthalein-4,4'-diyl diacetate | 5449-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: phenolphthalein-4,4'-diyl diacetate
• 英文别名: 3,3-bis(4-acetoxyphenyl)phthalide；3,3-bis-(4-acetoxy-phenyl)-3H-isobenzofuran-1-one；3,3-bis-(4-acetoxy-phenyl)-phthalide；3,3-Bis-(4-acetoxy-phenyl)-phthalid；[4-[1-(4-acetyloxyphenyl)-3-oxo-2-benzofuran-1-yl]phenyl] acetate
• CAS: 5449-84-3
• 化学式: C₂₄H₁₈O₆
• 分子量: 402.403
• InChiKey: UQJULZIHROYMOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C
• 沸点：
  561.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸 、 phenolphthalein-4,4'-diyl diacetate 生成 酚酞啉 、 溶剂黄146
  参考文献：
  名称：

  Baeyer, Chemische Berichte, 1876, vol. 9, p. 1232

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 硫酸 作用下， 生成 phenolphthalein-4,4'-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Baeyer, Chemische Berichte, 1876, vol. 9, p. 1232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible Light-Promoted Magnesium, Iron, and Nickel Catalysis Enabling C(sp³)–H Lactonization of 2-Alkylbenzoic Acids
  作者：Sasa Li、Mincong Su、Jie Sun、Kunjun Hu、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01984

  日期：2021.8.6

  patterns could be transformed into the corresponding phthalide products. Based on the mechanistic experimentation and reported prior studies, a possible mechanism for the benzylic oxidative lactonization reaction was proposed with the hypothetic photoactive ternary complex formed between the 2-alkylbenzoic acid substrate, magnesium ion, and bromate anion.

  通过合并光催化和镁（铁、镍）催化，实现了温和实用的 C(sp 3 )-H 内酯化方案。具有多种取代模式的多种 2-烷基苯甲酸可以转化为相应的邻苯二甲酸产品。基于机理实验和先前报道的研究，提出了苄基氧化内酯化反应的可能机制，假设光活性三元络合物在 2-烷基苯甲酸底物、镁离子和溴酸盐阴离子之间形成。
• Economical, efficient, and environmentally friendly synthesis strategy of O-Alkylation strategy based on phenolphthalein reactions with electrophiles: Characterization, DFT study, and molecular docking
  作者：Y. Fernine、N. Arrousse、R. Haldhar、O. Merzouki、S. Dalbouha、E.H. Mabrouk、F. EL Hajjaji、M. Ebn Touhami、Seong-Cheol Kim、M. Taleb

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133424

  日期：2022.10

  A new series of phenolphthalein derivatives were obtained by an esterification of diols function of phenolphthalein product. The synthesis of a series of (3, 3-bis (4-hydroxyphenyl)-2-benzofuran-1-one) derivatives (R1) was carried out using O-alkylation reactions of phenolphthalein (R1) with different electrophiles (4-toluenesulfonyl chloride (2a), benzoyl chloride (2b), and acetic anhydride (2c))

  通过酚酞产物的二醇官能团酯化，得到了一系列新的酚酞衍生物。利用酚酞 ( R1 ) 与不同亲电子试剂 (4-甲苯磺酰基)的 O-烷基化反应合成一系列 (3, 3-双 (4-羟基苯基)-2-苯并呋喃-1-酮)氯化物 ( 2a )、苯甲酰氯 ( 2b ) 和乙酸酐 ( 2c ))) 在碱性介质中不使用催化剂。合成的化合物通过 1H 和 13C NMR 光谱技术进行表征。红外（IR）和吸收光谱表明酚酞衍生物在具有弱吸附带的碱性介质中保持稳定。理论计算结果（DFT）与实验合成机制吻合良好。合成分子的理论计算机毒性研究表明，产品（P1、P2和P3）被归类为环保化合物。此外，使用 Auto-Dock Vina 程序分析了化合物P1、P2和P3与 KSHV 胸苷酸合酶结合蛋白 (PDB: 5H38) 的分子对接研究。化合物P2显示-10.9 kcal/mol，而化合物P1和P3显示-10.0 kcal/mol的结合分数。
• Ma, Yan-Ran; Jin, Tong-Shou; Wang, Zhen-Hua, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 7, p. 1777 - 1778
  作者：Ma, Yan-Ran、Jin, Tong-Shou、Wang, Zhen-Hua、Li, Tong-Shuang

  DOI：——

  日期：——
• Nakazawa; Matsuura, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 69
  作者：Nakazawa、Matsuura

  DOI：——

  日期：——
• Baeyer, Chemische Berichte, 1876, vol. 9, p. 1232
  作者：Baeyer

  DOI：——

  日期：——