(+/-) 4-(1'-acetoxymethylethyl)-1-methylcyclohex-1-en-6-one (8-acetoxyvotanacetone) | 87578-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-) 4-(1'-acetoxymethylethyl)-1-methylcyclohex-1-en-6-one (8-acetoxyvotanacetone)
• 英文别名: acetic acid 1-methyl-1-(4-methyl-5-oxocyclohex-3-enyl)ethyl ester；1-methyl-1-(4-methyl-3-oxocyclohex-4-enyl)ethyl acetate；8-acetoxy-p-menth-1-ene-6-one；8-acetoxy-p-menth-6-en-2-one；8-Acetoxy-p-menth-6-en-2-on；2-(4-Methyl-5-oxocyclohex-3-en-1-yl)propan-2-yl acetate
• CAS: 87578-93-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: FTCAQUBXEGKQTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.051 g/cm3(Temp: 25 °C)
• 保留指数：
  1571.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-) 4-(1'-acetoxymethylethyl)-1-methylcyclohex-1-en-6-one (8-acetoxyvotanacetone) 550.0 ℃ 、0.13 Pa 条件下， 以98%的产率得到香芹酮
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基在烯酮上的共轭加成和用溴化铜（II）的去除：αβ-不饱和酮的αβ-不饱和保护基

  摘要：

  与铜（I）盐混合的甲硅烷基锂试剂与烯酮（包括酯和醛）反应，以高收率得到β-甲硅烷基羰基化合物。β-甲硅烷基酮可用于合成而没有甲硅烷基基团的风险，并且烯酮基团可通过用溴化铜（II）进行溴化-脱甲硅烷基溴化来恢复。香芹酮和二氢茉莉酮的合成说明了该原理。

  DOI：

  10.1039/p19810002520
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-(+)-α-terpinyl acetate 在 叔丁基过氧化氢 、 silica gel 、 联铬酸盐 、 zirconium(IV) oxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以30%的产率得到(+/-) 4-(1'-acetoxymethylethyl)-1-methylcyclohex-1-en-6-one (8-acetoxyvotanacetone)
  参考文献：
  名称：

  吸附在SiO 2 / ZrO 2上的铬（VI），一种新的负载型烯丙基氧化试剂

  摘要：

  涂在硅胶表面的氧化锆（IV）用于从酸性溶液中吸收Cr（VI）。该物质与氢过氧化叔丁基结合使用，被证明对烯丙基氧化非常有用，可促进非常干净的反应，并具有较高的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00335-4

文献信息

• Oxidation of olefins with 2-pyridineseleninic anhydride
  作者：Derek H.R. Barton、David Crich

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97207-2

  日期：1985.1

  2-Pyridineseleninic anhydride, prepared in situ by oxidation of the corresponding diselenide with iodoxybenzene, is an efficient reagent for the conversion of olefins to unsaturated ketones with retention of the original position of the double bond. This reagent is, therefore, much more reactive towards olefins than benzeneseleninic anhydride. An explanation has been offered.

  通过用碘氧基苯氧化相应的二硒化物原位制备的2-吡啶硒烯酸酐是一种有效的试剂，可将烯烃转化为不饱和酮，同时保留双键的原始位置。因此，该试剂对烯烃的反应性比苯硒二酸酐大得多。提供了解释。
• The Synthesis of Carvone from α-Terpinyl Acetate
  作者：Takayuki Suga

  DOI：10.1246/bcsj.31.569

  日期：1958.5

  (1) Oxidation of dl-α-terpineol with tert-butyl chromate yeilded 8-hydroxypiperitone, which has not previously been described, 8-hydroxycarvotanacetone and homoterpenyl methyl ketone. In this case the oxidative fission of the double bond in the ring took place to a remarkable extent.(2) Oxidation of dl-α-terpinyl acetate with tert-butyl chromate gave 8-acetoxypiperitone, 8-acetoxycarvotanacetone, (neither have previously been described) and homoterpenyl methyl ketone. In this oxidation the cleavage of the ethylenic linkage was suppressed, and the yield of 8-acetoxycarvotanacetone was relatively good.Moreover, the effects of the solvent, acetic acid, benzoyl peroxide, air and the reaction temperature, on the yield of 8-acetoxycarvotanacetone wre investigated.(3) 8-acetoxycarvotanacetone was converted into dl-carvone when acetic acid was eliminated by pyrolysis.(4) The synthesis of carvone from α-terpinyl acetate was attiained through the intermeidate of 8-acetoxycarvotanacetone The overall of carvone from α-terpinyl acetate was 28% mole%.

  (1) 用铬酸叔丁酯氧化 dl-α-松油醇，产生了以前从未描述过的 8-羟基哌啶酮、8-羟基香芹烷丙酮和均三萜甲基酮。(2)用铬酸叔丁酯氧化醋酸 dl-α-叔品酯，可得到 8-乙酰氧基哌啶酮、8-乙酰氧基香芹酮（以前均未描述过）和均质甲基酮。此外，还研究了溶剂、醋酸、过氧化苯甲酰、空气和反应温度对 8-acetoxycarvotanacetone 收率的影响。(4) 通过 8-acetoxycarvotanacetone 的中间产物获得了由α-松油基乙酸酯合成卡酮的方法。
• THE STEREOSPECIFIC HYDROXYLATION OF ENDOCYCLIC ETHYLENIC LINKAGE IN THE BIOTRANSFORMATION OF α-TERPINYL ACETATE WITH CULTURED SUSPENSION CELLS OF<i>NICOTIANA TABACUM</i>
  作者：Toshifumi Hirata、Ym Sook Lee、Takayuki Suga

  DOI：10.1246/cl.1982.671

  日期：1982.5.5

  The biotransformation of (±)-8-acetoxy-p-menth-1-ene (α-terpinyl acetate) with the cultured cells of Nicotiana tabacum was found to result in the predominant formation of 8-acetoxy-c-4-p-menthane-r-1,t-2-diol. This experimental result indicates that the hydroxylation of the endocyclic ethylenic linkage with the cultured suspension cells is stereospecific.

  发现 (±)-8-乙酰氧基-p-薄荷-1-烯（α-萜品基乙酸酯）与烟草培养细胞的生物转化导致主要形成 8-乙酰氧基-c-4-p-薄荷烷-r-1,t-2-二醇。该实验结果表明内环烯键与培养的悬浮细胞的羟基化是立体特异性的。
• Lithium Cobalt-Bis-Dicarbollide: A Novel Lewis Acid Catalyst for the Conjugate Addition of Silyl Ketene Acetals to Hindered .alpha.,.beta.-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：William J. DuBay、Paul A. Grieco、Lee J. Todd

  DOI：10.1021/jo00102a009

  日期：1994.11

  The novel Lewis acid, lithium cobalt-bis-dicarbollide (1), in which the lithium ion is weakly coordinated to the Co(B9C2H11)(2)(1-)anion, is an effective, soluble catalyst for Mukaiyama-Michael reactions.
• Matsuura et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1957, vol. 78, p. 1122
  作者：Matsuura et al.

  DOI：——

  日期：——