(4R)-(+)-α-terpinyl acetate | 7785-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R)-(+)-α-terpinyl acetate
• 英文别名: (+)-(R)-1-p-menten-8-yl acetate；(+)-α-terpinyl acetate；(R)-α-terpinyl acetate；α-terpineol acetate；α-terpinyl acetate；terpenyl acetate；3-Cyclohexene-1-methanol, alpha,alpha,4-trimethyl-, 1-acetate, (1R)-；2-[(1R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]propan-2-yl acetate
• CAS: 7785-54-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: IGODOXYLBBXFDW-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  239.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.670 (est)
• 物理描述：
  colourless liquid with a sweet, refreshing, herbaceous odour
• 溶解度：
  soluble in alcohol, most fixed oils, propylene glycol, mineral oil; slightly soluble in glycerol; insoluble in water
• 折光率：
  1.464-1.467
• 保留指数：
  1322;1330;1341;1343;1332;1324;1330;1334;1343;1328;1333;1316;1350;1330;1330;1329;1328;1328;1352;1324;1327;1328;1333;1332;1332;1332;1335;1333;1332;1332;1332;1332;1345;1335;1328;1325;1333;1327;1333;1333;1333;1333;1331;1331;1337;1334;1325;1334;1330;1333;1337;1331;1338;1330;1332.3;1309;1345;1334;1327;1335;1328;1334;1335;1339;1332;1332;1358;1328;1328;1328;1327;1334;1349;1333;1333;1335;1333;1323;1332;1348;1349;1302;1324;1342;1337;1337;1336;1334;1331;1332;1342;1333;1332;1334;1332;1327;1332;1340;1346;1324.6;1334.8;1328;1329;1325;1330;1334;1329;1334;1348;1338;1330;1333;1336;1331;1333;1334;1334;1334;1334;1330;1333;1334;1333;1333;1333;1337

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-(+)-α-terpinyl acetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以53%的产率得到(+)-α-松油醇
  参考文献：
  名称：

  Baptistella, Lucia Helena B.; Santos, Jose Fernando dos; Ballabio, Karin Cristina, Synthesis, 1989, # 6, p. 436 - 438

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-α-蒎烯 在 sodium nitrite 作用下， 生成 (4R)-(+)-α-terpinyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Giddings, Rodney M.; Jones-Parry, Richard; Salmon, J. Roger, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 725 - 728

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dye-sensitized intrazeolite photooxygenation of 4-substituted cyclohexenes. Remote substituent effects in regioselectivity and diastereoselectivity
  作者：Manolis Stratakis、Nikoletta Sofikiti、Constantinos Baskakis、Christos Raptis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.050

  日期：2004.7

  The product distribution in the dye-sensitized photooxygenation of α-terpinyl acetate and terpinen-4-ol is quite similar in solution, however, by zeolite Y confinement, is substantially influenced by the position of the remote polar substituents relative to the reacting double bond. The intrazeolite results were rationalized in terms of Na+-substrate and Na+-singlet oxygen interactions.

  乙酸α-叔丁基酯和萜品四醇在染料敏化光氧合中的产物分布非常相似，但是，由于沸石Y的限制，远端极性取代基相对于反应中的双键的位置大大影响了其分布。 。所述intrazeolite结果以Na的条款合理化+ -基板和Na + -单峰氧气相互作用。
• Chromium (VI) adsorbed on SiO2/ZrO2, a new supported reagent for allylic oxidations
  作者：Lúcia H.B. Baptistella、Ilza M.O. Sousa、Yoshitaka Gushikem、Adriana M. Aleixo

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00335-4

  日期：1999.4

  Zirconium (IV) oxide coated on the surface of silica gel was used to absorb Cr(VI) from acidic solutions. This material, in conjunction with t-butyl hydroperoxide, proved to be very useful for allylic oxidations, promoting very clean reactions, with high regioselectivity.

  涂在硅胶表面的氧化锆（IV）用于从酸性溶液中吸收Cr（VI）。该物质与氢过氧化叔丁基结合使用，被证明对烯丙基氧化非常有用，可促进非常干净的反应，并具有较高的区域选择性。
• THE ENANTIOSELECTIVE BIOTRANSFORMATION OF α-TERPINEOL AND ITS ACETATE WITH THE CULTURED CELLS OF<i>NICOTIANA TABACUM</i>
  作者：Takayuki Suga、Toshifumi Hirata、Ym Sook Lee

  DOI：10.1246/cl.1982.1595

  日期：1982.10.5

  In the biotransformation of the enantiomers of p-menth-1-en-8-ol (α-terpineol) and 8-acetoxy-p-menth-1-ene (α-terpinyl acetate) with the cultured suspension cells of Nicotiana tabacum, it was clarified that the cultured cells effected the hydroxylation at the 6-position of (4R)-(+)-enantiomer in preference to the (4S)-(−)-enantiomer, whereas the cells did the hydrolysis of the acetoxyl group and the

  p-menth-1-en-8-ol (α-terpineol) 和 8-acetoxy-p-menth-1-ene (α-terpinyl acetate) 的对映异构体与烟草悬浮细胞的生物转化，澄清的是，培养的细胞在 (4R)-(+)-对映体的 6-位进行羟基化优先于 (4S)-(-)-对映体，而细胞进行乙酰氧基的水解和(4S)-(-)-α-松油醇乙酸酯的烯键羟基化优先于(4R)-(+)-对映异构体。
• Facile Formation of<i>trans</i>-Cyclohexanediols by the Aerobic Oxidation of Cyclohexenes with Sodium Disulfite
  作者：Nagashige Kimbara、Shunsuke Izumi、Toshifumi Hirata

  DOI：10.1246/bcsj.67.1198

  日期：1994.4

  Disulfite was found to be an excellent oxidizing reagent for a gentle and stereoselective reaction to produce trans-diols via corresponding epoxides from the cyclohexenes, such as 1-p-menthen-8-yl acetate, 1,8-p-menthadiene, and 2-pinene.

  研究发现，亚硫酸氢盐是一种极好的氧化试剂，可通过相应的环氧化物从环己烯（如 1-对孟酚-8-基乙酸酯、1,8-对孟二烯烃和 2-蒎烯）中生成反式二醇，反应温和且具有立体选择性。
• Inclusion complexes of β-cyclodextrin with isomeric ester aroma compounds: Preparation, characterization, mechanism study, and controlled release
  作者：Zuobing Xiao、Peiran Yu、Pingli Sun、Yanxiang Kang、Yunwei Niu、Yuanbin She、Di Zhao

  DOI：10.1016/j.carbpol.2024.121977

  日期：2024.6

  molecules used in food, tobacco, and medication due to their strong smell and unstable storage. This work combined molecular modeling and experimental to analyze the conformation and controlled release of isomeric ester aroma compounds/-CD inclusion complexes (ICs). The investigation revealed that ester aroma compounds could be effectively encapsulated within the -CD cavity, forming ICs with low binding affinity

  人们发现，环糊精（CD）可以有效解决酯类芳香分子在食品、烟草和药物中的应用有限的问题，因为它们的气味强烈且储存不稳定。这项工作结合分子建模和实验来分析异构酯芳香化合物/-CD 包合物 (IC) 的构象和控释。研究表明，酯类芳香化合物可以有效地封装在-CD空腔内，形成具有低结合亲和力的IC。此外，通过理论模拟，IC 的关键驱动力被确定为氢键和范德华相互作用。傅里叶变换红外（FTIR）、核磁共振（NMR）和等温滴定量热法（ITC）实验的结果证实了分子模型预测的分子间相互作用。值得注意的是，L-乙酸薄荷酯/-CD (LMA/-CD) IC 中香气化合物的释放速率超过了乙酸萜品酯/-CD (TA/-CD) IC。这种差异归因于芳香分子链的长度和官能团位置的变化，影响了IC与-CD的稳定形成。这些发现对于完善 IC 在不同行业的应用具有潜在的意义。