头孢妥仑母核 | 155723-02-7

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 头孢妥仑母核
• 中文别名: (6R,7R)-7-氨基-3-[(1Z)-2-(4-甲基-5-噻唑基)乙烯基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸；(6R，7R)-7-氨基-3-((1Z)-2-(4-甲基-5-噻唑基)乙烯基)-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0] oct-2 -烯-2-羧酸[7-ATCA]；(6R,7R)-7-氨基-3-((1Z)-2-(4-甲基-5-噻唑基)乙烯基)-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0] oct-2-烯-2-羧酸[7-ATCA]；7-ATCA；头孢妥伦匹酯母核
• 英文名称: 7-ATCA
• 英文别名: 7-amino-3-[(Z)-2-(4-methyl-5-thiazolyl)vinyl]-3-cephem-4-carboxylic acid；(6R,7R)-7-amino-3-[(Z)-2-(4-methylthiazol-5-yl)ethenyl]-3-cephem-4-carboxylic acid；(6R,7R)-7-amino-3-[(Z)-2-(4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)ethenyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 155723-02-7
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₃S₂
• 分子量: 323.397
• InChiKey: SDEIKNWRVHSKQN-FSZPXCJPSA-N

物化性质

• 沸点：
  642.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，惰性气体

制备方法与用途

用途：用于生产头孢妥仑酯和头孢妥仑钠的医药中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  头孢妥仑母核 在 吡啶 、 盐酸 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 头孢妥仑匹酯
  参考文献：
  名称：

  一种头孢妥仑匹酯的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种头孢妥仑匹酯的制备方法，该合成方法包括如下步骤：以7‑ACA为起始原料，经硅烷化保护后，发生碘代等一系列反应生成头孢妥仑母核7‑ATCA；该化合物先与异辛酸钠成钠盐，后与氨噻唑酸乙酯，在固定化青霉素酰化酶催化下生成化合物2，即头孢妥仑钠；后与特戊酸碘甲酯反应，制得目标产品头孢妥仑匹酯。本发明反应条件温和，对环境友好，转化率高，工艺简单，顺式异构体含量高，易于放大，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN109336904B
• 作为产物：
  描述：

  7-苯基乙酰氨基-3-(4-甲基噻唑-5-基)乙烯基-3-头孢烯-4-羧酸 在 amidase, Pen G 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 头孢妥仑母核
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF CEFDITOREN
  [FR] PROCEDE PERFECTIONNE POUR LA PREPARATION DE CEFDITOREN

  摘要：

  公开号：

  WO2005003141A3

文献信息

• 头孢妥仑酸δ3异构体及头孢妥仑匹酯δ3异构体 的制备方法
  申请人：重庆医药高等专科学校

  公开号：CN110372727B

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明公开了一种头孢妥仑酸δ 3 异构体及头孢妥仑匹酯δ 3 异构体的制备方法，其中，头孢妥仑酸δ 3 异构体按照如下制备：在反应容器中加入纯水和四氢呋喃，降温至0‑5℃，加入7‑ATCAδ 3 异构体和AE活性酯(MAEM)，加毕，滴加有机碱控制pH8.0‑8.5，反应期间需要补加有机碱让pH保持在8.0‑8.5，反应结束后加入二氯甲烷和水，搅拌提取，然后静置分层，下层有机层弃去，上层水层调节pH3.0‑3.5，搅拌过滤，洗涤干燥得到产品。本发明提供的制备方法制备的头孢妥仑酸δ 3 异构体及头孢妥仑匹酯δ 3 异构体含量可以达到93.0％以上。
• 一种头孢妥仑匹酯的合成方法
  申请人：齐鲁安替制药有限公司

  公开号：CN109180704B

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明涉及一种头孢妥仑匹酯的合成方法，D‑7ACA与氧化试剂反应，得到化合物1；化合物1经硅烷化保护后得到化合物2；4‑甲基噻唑‑5‑甲醇和NaI在少量硫酸催化下发生碘代后，再加入三苯基膦反应，得到化合物3；化合物3加入到化合物2的料液中反应，浓缩后加甲醇和少量浓盐酸脱保护后结晶得到头孢妥仑母核；7‑ATCA和AE活性酯在碱性条件下反应，结晶得到头孢妥仑钠湿品；头孢妥仑钠湿品在相转移催化剂存在下，加入特戊酸碘甲酯反应，结晶得到头孢妥仑匹酯粗品。本发明方法中合成化合物1、头孢妥仑钠和头孢妥仑匹酯制备时分别使用单一溶剂，便于回收套用；该合成方法步骤操作简便，产品转化率高，杂质小，且生产成本低，适于工业化生产头孢妥仑匹酯。
• [EN] A NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF CEFDITOREN USING THE THIOESTER OF THIAZOLYLACETIC ACID<br/>[FR] NOUVELLE METHODE DE PREPARATION DE CEFDITORENE UTILISANT LE THIOESTER D'ACIDE THIAZOLYLACETIQUE
  申请人：ORCHID CHEMICALS & PHARM LTD

  公开号：WO2003099826A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention provides a process for the preparation of Cefditoren of formula (I) which comprises acylating 7-amino-cephem carboxylic acids of the general formula (IV), where R3 is hydrogen or trimethylsilyl with thioester derivatives of the formula (II), where R1 represents C1 - C4 alkyl or phenyl in an organic solvent in the presence of an organic base at a temperature in the range of -10 °C to 30 °C.

  本发明提供了一种制备式（I）的头孢地妥酯的方法，该方法包括在有机溶剂中，在有机碱的存在下，将一般式（IV）的7-氨基-头孢菌素羧酸（其中R3为氢或三甲基硅基）与一般式（II）的硫酯衍生物（其中R1代表C1-C4烷基或苯基）酰化，反应温度在-10°C至30°C范围内。
• Process for the preparation of cefditoren using the thioester of thiazolylacetic acid
  申请人：——

  公开号：US20030225265A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention provides a process for the preparation of Cefditoren of formula (I) 1 which comprises acylating 7-amino-cephem carboxylic acids of the general formula (IV), where R 3 is hydrogen or trimethylsilyl with thioester derivatives of the formula (II), where R 1 represents C 1 -C 4 alkyl or phenyl in an organic solvent in the presence of an organic base at a temperature in the range of −10 ° C. to 30 ° C.

  本发明提供了一种制备式Cefditoren（I）的过程，该过程包括在有机溶剂中，在有机碱的存在下，将一般式（IV）的7-氨基-头孢菌素羧酸（其中R3为氢或三甲基硅基）与一般式（II）的硫酯衍生物（其中R1代表C1-C4烷基或苯基）酰化，温度范围为-10°C至30°C。
• 头孢菌素-铁载体轭合物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN110655526A

  公开（公告）日：2020-01-07

  本发明公开了一类头孢菌素‑铁载体轭合物及其制备方法和用途，具体涉及下面通式(I)所示的头孢菌素‑铁载体轭合物，其互变异构体、光学异构体或其药学上可接受的盐，以及其制备方法和在治疗细菌感染性疾病中的用途。