5-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-3-yn-2-yl methanesulfonate | 235099-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-3-yn-2-yl methanesulfonate
• CAS: 235099-28-2
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄SSi
• 分子量: 416.613
• InChiKey: RMUNJVIKIZEWBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethylzinc 、 5-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-3-yn-2-yl methanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以33%的产率得到tert-Butyl-(2-ethyl-penta-2,3-dienyloxy)-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  向醛中添加由非外消旋丙炔甲磺酸盐原位制备的 Allenylzinc 试剂。高度对映体富集的同炔丙醇的新合成。

  摘要：

  在过量 Et2Zn 存在下，通过用 Pd(0)-膦催化剂处理，通过瞬态的烯丙基钯物质，将富含对映体的炔丙基甲磺酸盐转化为手性烯丙基锌试剂。这些锌试剂与各种醛进行 SE2' 加成，主要产生高 ee 的抗高炔丙醇加合物。该反应在以 Pd(OAc)2·PPh3 作为催化剂前体的 THF 中最为有效。低至 2.5 mol% 的这种前体是有效的。

  DOI：

  10.1021/jo9823083
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(diphenyl)(2-propynyloxy)silane 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-3-yn-2-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  拟蝶呤Kallolide A的立体选择性全合成。

  摘要：

  假四萜内酯，卡洛利德A（36）和乙酸卡洛利德A（35）的总合成已实现。外消旋形式是通过呋喃13和锡烷17的加合物20（BF（3）.OEt（2）促进的加成反应）通过15元炔丙基烯丙基醚25制备的。[2,3] Wittig环收缩导致顺式，反式，顺式产物26。通过Pd（PPh（3））（4）催化的甲磺酸酯27的羰基化反应和随后的AgNO（3）催化的环化反应，将酒精26转化为丁烯内酯34，并保留净构型。衍生的烯丙酸29。SEM醚（在C2处）34在乙酸或t-BuOH水溶液中的溶剂分解得到外消旋的allallide A乙酸盐（35）和allallide A（36），并通过S（N）进行立体化学转化。 1个过程。立体控制的关键要素，包括[2,3] Wittig环收缩的空间结果，从分子力学计算预测了烯丙酸酯的异构化和溶剂分解反应。还制备了顺式，反式，顺式allallide A SEM醚前体34的C8和C2差向

  DOI：

  10.1021/jo980603h