1,9-di-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,7-decadiyn-5-ol | 637024-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,9-di-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,7-decadiyn-5-ol
• 英文别名: 1,9-Bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]deca-2,7-diyn-5-ol
• CAS: 637024-34-1
• 化学式: C₄₂H₅₀O₃Si₂
• 分子量: 659.028
• InChiKey: RBDIZQJHUPIJAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-di-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,7-decadiyn-5-ol 在 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-benzyloxydeca-2,7-diyne-1,9-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cycloaromatization of a Cyclic Enyne−Allene Prodrug

  摘要：

  A simple and stable cyclic enediynone (4) has been synthesized using an intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi cyclization as the key step. Reaction with a thiolate nucleophile led to rapid cycloaromatization of 4. Trapping experiments using 1,4-cyclohexadiene support the intermediacy of an aromatic diradical in the cycloaromatization.

  DOI：

  10.1021/jo034278w
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 1,9-di-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,7-decadiyn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cycloaromatization of a Cyclic Enyne−Allene Prodrug

  摘要：

  A simple and stable cyclic enediynone (4) has been synthesized using an intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi cyclization as the key step. Reaction with a thiolate nucleophile led to rapid cycloaromatization of 4. Trapping experiments using 1,4-cyclohexadiene support the intermediacy of an aromatic diradical in the cycloaromatization.

  DOI：

  10.1021/jo034278w

文献信息

• Synthesis and Cycloaromatization of a Cyclic Enyne−Allene Prodrug
  作者：Tefsit Bekele、Steven R. Brunette、Mark A. Lipton

  DOI：10.1021/jo034278w

  日期：2003.10.1

  A simple and stable cyclic enediynone (4) has been synthesized using an intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi cyclization as the key step. Reaction with a thiolate nucleophile led to rapid cycloaromatization of 4. Trapping experiments using 1,4-cyclohexadiene support the intermediacy of an aromatic diradical in the cycloaromatization.