tert-butyldiphenyl(propa-1,2-dien-1-yloxy)silane | 108212-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyldiphenyl(propa-1,2-dien-1-yloxy)silane
• 英文别名: tert-butyl(diphenyl)silyl-1,2-propadienyl ether；TBDPS 1,2-propanedienyl ether
• CAS: 108212-45-9
• 化学式: C₁₉H₂₂OSi
• 分子量: 294.469
• InChiKey: SLBOURAAFSOODE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 、 tert-butyldiphenyl(propa-1,2-dien-1-yloxy)silane 在 Zeise's dimer 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到6-tert-butyldiphenylsiloxy-1-oxaspiro[4.4]non-6-ene
  参考文献：
  名称：

  铂 (II) 催化的丙二烯基甲硅烷基醚和烯基醚的分子间 [3 + 2] 环加成反应

  摘要：

  Pt(II) 催化的甲硅烷基丙二烯基醚和烯基醚的 [3 + 2] 环加成反应已被开发作为在过渡金属催化的分子间环加成反应中利用丙二烯作为三碳单元的第一个例子。通过使用 Pt(II) 催化剂对甲硅烷基丙二烯基醚进行亲电活化生成含 Pt(II) 的 1,3-偶极等效物，该催化剂与各种富电子烯烃反应，以高产率和广泛的通用性得到合成有用的官能化环戊烯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja907633b
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(diphenyl)(2-propynyloxy)silane 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 tert-butyldiphenyl(propa-1,2-dien-1-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  铜(I)催化酮与甲硅烷氧基丙二烯的非对映选择性和对映选择性烯丙基化不对称合成三取代邻位二醇

  摘要：

  三取代邻位二醇的不对称合成是通过铜(I) 催化的酮与甲硅烷氧基丙二烯的非对映选择性和对映选择性还原烯丙基化来完成的。通过DFT计算合理化了顺式二醇和反式二醇的生成，这表明顺式-γ-甲硅烷氧基-烯丙基铜物种在铜还原1-TBSO-丙二烯或1-TIPSO-丙二烯时有利地生成氢化物种类。

  DOI：

  10.1002/anie.202402195

文献信息

• Rhodium-Catalyzed [(3+2)+2] Carbocyclization of Alkynylidenecyclopropanes with Substituted Allenes: Stereoselective Construction of Tri- and Tetrasubstituted Exocyclic Olefins
  作者：P. Andrew Evans、Daniela E. Negru、Deju Shang

  DOI：10.1002/anie.201410857

  日期：2015.4.13

  distal terminus to generate tri‐ and tetrasubstituted exocyclic olefins with a neutral rhodium catalyst. In addition, this method provides a strategy for the total synthesis of the guaiane family of sesquiterpenes, which are not directly accessible using alkynes as exogenous π‐components. Finally, the preparation of the bicyclo[5.4.0]undecane ring system using a homologated ACP tether serves to further

  描述了立体取代铑催化的[（3 + 2）+2]碳环亚烷基亚环丙烷（ACP）与取代的烯键碳环化的发展。这项工作表明，活化的和未活化的烯均优先在末端发生碳金属化反应，并用中性铑催化剂生成三取代和四取代的外环烯烃。此外，这种方法为全倍半萜烯的愈创甘油醚家族的全合成提供了策略，而使用炔烃作为外源性π-组分不能直接获得这种倍半萜烯的倍半萜烯。最后，使用同系的ACP系链制备双环[5.4.0]十一烷环系可进一步说明该方法的多功能性。
• Gold-catalyzed [2+2+2+2]-annulation of 1,3,5-hexahydro-1,3,5-triazines with alkoxyallenes
  作者：Shiyong Peng、Danqing Ji、Jiangtao Sun

  DOI：10.1039/c7cc07554e

  日期：——

  unprecedented gold-catalyzed [2+2+2+2]-annulation of 1,3,5-hexahydro-1,3,5-triazines with alkoxyallenes has been developed, providing eight-membered heterocycles in good to excellent yields. Deuterium labeling and control experiments reveal the possible reaction mechanism for this annulation.

  已经开发了前所未有的金催化的1,3,5-六氢-1,3,5-三嗪与烷氧基丙烯烯的[2 + 2 + 2 + 2]环化反应，提供了八元杂环，收率好至极佳。氘标记和对照实验揭示了这种环空反应的可能反应机理。
• Phosphite-Gold(I)-Catalyzed [2+2] Intermolecular Cycloaddition of Enol Ethers with N-Allenylsulfonamides
  作者：Samuel Suárez-Pantiga、Cristina Hernández-Díaz、María Piedrafita、Eduardo Rubio、José M. González

  DOI：10.1002/adsc.201200043

  日期：2012.6.18

  Addition of catalytic amounts of a phosphite‐based gold(I) catalyst efficiently triggers the intermolecular [2+2] cycloaddition of allenes and alkenes substituted by electron‐donor groups. The reaction is fast and furnishes cyclobutane derivatives in a stereoselective manner using low catalyst loadings. Besides, the same catalyst selectively affords homodimerization products from the starting allene

  添加催化量的亚磷酸酯基金（I）催化剂可有效触发被电子给体基团取代的烯和烯烃的分子间[2 + 2]环加成。该反应是快速的并且使用低催化剂负载以立体选择性的方式提供环丁烷衍生物。此外，相同的催化剂选择性地从起始的丙二烯得到均二聚产物，该过程可以通过加入降冰片烯方便地进行微调。
• α,β-Unsaturated Acyl Silanes
  作者：Ioanna A. Stergiades、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/jo990894+

  日期：1999.10.1

  A rapid method for the synthesis of alpha,beta-unsaturated acyl silanes from allenyl trialkylsilyl ethers and aldehydes or ketones has been developed. The method is general and leads to the acyl silane products in good to excellent yields.
• Simple preparation of a 2-lithiopropenal equivalent
  作者：Marcus A. Tius、Donald P. Astrab、Xue Qin Gu

  DOI：10.1021/jo00388a061

  日期：1987.6