(2R,3R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-4-yne-2,3-diol | 1305339-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-4-yne-2,3-diol
• CAS: 1305339-37-0
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃Si
• 分子量: 368.548
• InChiKey: ZQNJQALMWUYFER-WIYYLYMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-4-yne-2,3-diol 在 正丁基锂 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.91h， 生成 (2R)-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-methyl-5-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过O定向炔烃自由基氢化对映体对虾（Dendrobatidae）蛙毒素（+）-pumiliotoxin B的对映选择性正式全合成

  摘要：

  在这里，我们描述了我们的双取代的烷基乙炔（含Ph 3 SnH和Et 3 B）的O方向自由基氢锡烷化在（+）-pumiliotoxin B总合成问题中的应用。具体而言，我们报道了该方法在Overman炔烃8的合成中的使用，从而首次证明了该方法在复杂的天然产物全合成环境中的巨大效用。我们还报告在这里上一个新的，立体控制，具有很强的实用性对映选择性途径超人的吡咯烷环氧伙伴9为8，克服了以前使用制备型HPLC分离9的原始合成中获得的非对映体环氧化物的1：1混合物的要求。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.141
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(diphenyl)(2-propynyloxy)silane 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 作用下， 以 四氢吡咯 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (2R,3R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-4-yne-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过O定向炔烃自由基氢化对映体对虾（Dendrobatidae）蛙毒素（+）-pumiliotoxin B的对映选择性正式全合成

  摘要：

  在这里，我们描述了我们的双取代的烷基乙炔（含Ph 3 SnH和Et 3 B）的O方向自由基氢锡烷化在（+）-pumiliotoxin B总合成问题中的应用。具体而言，我们报道了该方法在Overman炔烃8的合成中的使用，从而首次证明了该方法在复杂的天然产物全合成环境中的巨大效用。我们还报告在这里上一个新的，立体控制，具有很强的实用性对映选择性途径超人的吡咯烷环氧伙伴9为8，克服了以前使用制备型HPLC分离9的原始合成中获得的非对映体环氧化物的1：1混合物的要求。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.141