5-benzyloxy-1,9-di-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,7-decadiyne | 637024-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxy-1,9-di-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,7-decadiyne
• 英文别名: Tert-butyl-[9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-phenylmethoxydeca-2,7-diynoxy]-diphenylsilane
• CAS: 637024-35-2
• 化学式: C₄₉H₅₆O₃Si₂
• 分子量: 749.153
• InChiKey: HJSCTIMECUQOCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-1,9-di-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,7-decadiyne 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到5-benzyloxydeca-2,7-diyne-1,9-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cycloaromatization of a Cyclic Enyne−Allene Prodrug

  摘要：

  A simple and stable cyclic enediynone (4) has been synthesized using an intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi cyclization as the key step. Reaction with a thiolate nucleophile led to rapid cycloaromatization of 4. Trapping experiments using 1,4-cyclohexadiene support the intermediacy of an aromatic diradical in the cycloaromatization.

  DOI：

  10.1021/jo034278w
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(diphenyl)(2-propynyloxy)silane 在 正丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 5-benzyloxy-1,9-di-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,7-decadiyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cycloaromatization of a Cyclic Enyne−Allene Prodrug

  摘要：

  A simple and stable cyclic enediynone (4) has been synthesized using an intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi cyclization as the key step. Reaction with a thiolate nucleophile led to rapid cycloaromatization of 4. Trapping experiments using 1,4-cyclohexadiene support the intermediacy of an aromatic diradical in the cycloaromatization.

  DOI：

  10.1021/jo034278w

文献信息

• Synthesis and Cycloaromatization of a Cyclic Enyne−Allene Prodrug
  作者：Tefsit Bekele、Steven R. Brunette、Mark A. Lipton

  DOI：10.1021/jo034278w

  日期：2003.10.1

  A simple and stable cyclic enediynone (4) has been synthesized using an intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi cyclization as the key step. Reaction with a thiolate nucleophile led to rapid cycloaromatization of 4. Trapping experiments using 1,4-cyclohexadiene support the intermediacy of an aromatic diradical in the cycloaromatization.