tert-butyl-[(E)-hex-4-en-2-ynoxy]-diphenylsilane | 1305339-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(E)-hex-4-en-2-ynoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1305339-36-9
• 化学式: C₂₂H₂₆OSi
• 分子量: 334.533
• InChiKey: IKJBOPPLXWWZBO-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(E)-hex-4-en-2-ynoxy]-diphenylsilane 在 四溴化碳 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 58.58h， 生成 (4R,5R)-4-(3-bromoprop-1-ynyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  通过O定向炔烃自由基氢化对映体对虾（Dendrobatidae）蛙毒素（+）-pumiliotoxin B的对映选择性正式全合成

  摘要：

  在这里，我们描述了我们的双取代的烷基乙炔（含Ph 3 SnH和Et 3 B）的O方向自由基氢锡烷化在（+）-pumiliotoxin B总合成问题中的应用。具体而言，我们报道了该方法在Overman炔烃8的合成中的使用，从而首次证明了该方法在复杂的天然产物全合成环境中的巨大效用。我们还报告在这里上一个新的，立体控制，具有很强的实用性对映选择性途径超人的吡咯烷环氧伙伴9为8，克服了以前使用制备型HPLC分离9的原始合成中获得的非对映体环氧化物的1：1混合物的要求。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.141
• 作为产物：
  描述：

  反-1-溴-1-丙烯 、 tert-butyl(diphenyl)(2-propynyloxy)silane 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢吡咯 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到tert-butyl-[(E)-hex-4-en-2-ynoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过O定向炔烃自由基氢化对映体对虾（Dendrobatidae）蛙毒素（+）-pumiliotoxin B的对映选择性正式全合成

  摘要：

  在这里，我们描述了我们的双取代的烷基乙炔（含Ph 3 SnH和Et 3 B）的O方向自由基氢锡烷化在（+）-pumiliotoxin B总合成问题中的应用。具体而言，我们报道了该方法在Overman炔烃8的合成中的使用，从而首次证明了该方法在复杂的天然产物全合成环境中的巨大效用。我们还报告在这里上一个新的，立体控制，具有很强的实用性对映选择性途径超人的吡咯烷环氧伙伴9为8，克服了以前使用制备型HPLC分离9的原始合成中获得的非对映体环氧化物的1：1混合物的要求。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.141

文献信息

• Enantioselective formal total synthesis of the Dendrobatidae frog toxin, (+)-pumiliotoxin B, via O-directed alkyne free radical hydrostannation
  作者：Soraya Manaviazar、Karl J. Hale、Amandine LeFranc

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.141

  日期：2011.4

  Ph3SnH and Et3B) to the (+)-pumiliotoxin B total synthesis problem. Specifically, we report on the use of this method in the synthesis of the Overman alkyne 8, and thereby demonstrate the great utility of this process in a complex natural product total synthesis setting for the very first time. We also report here on a new, stereocontrolled, and highly practical enantioselective pathway to Overman’s pyrrolidine

  在这里，我们描述了我们的双取代的烷基乙炔（含Ph 3 SnH和Et 3 B）的O方向自由基氢锡烷化在（+）-pumiliotoxin B总合成问题中的应用。具体而言，我们报道了该方法在Overman炔烃8的合成中的使用，从而首次证明了该方法在复杂的天然产物全合成环境中的巨大效用。我们还报告在这里上一个新的，立体控制，具有很强的实用性对映选择性途径超人的吡咯烷环氧伙伴9为8，克服了以前使用制备型HPLC分离9的原始合成中获得的非对映体环氧化物的1：1混合物的要求。