methyl (Z)-4-t-butyldiphenylsilyloxy-3-methyl-2-butenoate | 289893-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-4-t-butyldiphenylsilyloxy-3-methyl-2-butenoate
• 英文别名: 4-(tert-Butyldiphenylsilanyloxy)-3-methylbut-2-enal；methyl (Z)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 289893-42-1
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃Si
• 分子量: 368.548
• InChiKey: NOHNQNQQODWRBK-VLGSPTGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-4-t-butyldiphenylsilyloxy-3-methyl-2-butenoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丙基高钌酸铵 、 diisobutylaluminum hydride 、 n-BuBOTf 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 105.33h， 生成 6-Allyl-2-[3-(tert-Butyldiphenylsilanyloxy)-2-methylpropenyl]-3-methyl-4-triethylsilanyloxytetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the C1–C14 subunit of (−)-lasonolide A via a target oriented β-C-glycoside formation sequence

  摘要：

  An efficient synthesis of the C-1-C-14 Subunit resident in (-)-lasonolide A is reported herein. The key reaction features that were utilized include a Molander-Reformatsky SmI2 mediated intramolecular aldol reaction followed by a diastereoselective target oriented beta-C-glycoside formation sequence. Lastly, a chemo- and diastereoselective cross-metathesis of a terminal olefin in the presence of a trisubstituted alkene with acrolein and subsequent olefination of the aldehyde moiety allowed for the completion of the (E,E)-diene side chain. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.156
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(diphenyl)(2-propynyloxy)silane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (Z)-4-t-butyldiphenylsilyloxy-3-methyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  胺对某些 β-取代-2-丁烯酸酯选择性溴化的影响

  摘要：

  摘要 描述了胺对某些 β-取代-2-丁烯酸酯选择性溴化的影响。(Z)-4-叔丁基二苯基甲硅烷氧基-3-甲基丁烯酸甲酯 2 在 DIPEA (N, N-二异丙基乙胺) 存在下的溴化和所得二溴化物用叔丁醇钾的连续处理选择性地提供所需的溴化 Z。但相应的 E 溴化物仅在溴化中使用 2, 6-二-叔丁基-4-甲基吡啶时形成。

  DOI：

  10.1080/00397910008087098

文献信息

• Effect of Amines on the Selective Bromination of Some β-Substituted-2-Butenoic Esters
  作者：Masahisa Nakada、Ei-Ichi Kojima、Hidehiro Ichinose

  DOI：10.1080/00397910008087098

  日期：2000.3

  Abstract The effect of amines on the selective bromination of some β-substituted-2-butenoic esters is described. The bromination of methyl (Z)-4-t-butyldiphenylsilyloxy-3-methylbutenoate 2 in the presence of DIPEA (N, N-diisopropylethylamine) and the successive treatment of the obtained dibromide with potassium t-butoxide afford the desired Z bromide selectively. But the corresponding E bromide forms

  摘要 描述了胺对某些 β-取代-2-丁烯酸酯选择性溴化的影响。(Z)-4-叔丁基二苯基甲硅烷氧基-3-甲基丁烯酸甲酯 2 在 DIPEA (N, N-二异丙基乙胺) 存在下的溴化和所得二溴化物用叔丁醇钾的连续处理选择性地提供所需的溴化 Z。但相应的 E 溴化物仅在溴化中使用 2, 6-二-叔丁基-4-甲基吡啶时形成。
• An efficient synthesis of the C1–C14 subunit of (−)-lasonolide A via a target oriented β-C-glycoside formation sequence
  作者：Kailas B. Sawant、Fei Ding、Michael P. Jennings

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.156

  日期：2006.2

  An efficient synthesis of the C-1-C-14 Subunit resident in (-)-lasonolide A is reported herein. The key reaction features that were utilized include a Molander-Reformatsky SmI2 mediated intramolecular aldol reaction followed by a diastereoselective target oriented beta-C-glycoside formation sequence. Lastly, a chemo- and diastereoselective cross-metathesis of a terminal olefin in the presence of a trisubstituted alkene with acrolein and subsequent olefination of the aldehyde moiety allowed for the completion of the (E,E)-diene side chain. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.