3-溴-5-氯水杨醛 | 19652-32-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醛(含缩醛,半缩醛)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-溴-5-氯水杨醛
• 中文别名: 3-溴-5-氯-2-羟基苯甲醛
• 英文名称: 3-bromo-5-chlorosalicylaldehyde
• 英文别名: 5-chloro-3-bromosalicylaldehyde；3-bromo-5-chloro-2-hydroxy benzaldehyde；3‑bromo-5-chlorosalicylaldehyde；2-bromo-4-chloro-6-formylphenol；3-Bromo-5-chloro-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 19652-32-5
• 化学式: C₇H₄BrClO₂
• mdl: MFCD00051690
• 分子量: 235.465
• InChiKey: KNOYZLVIXXBBIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-88 °C (lit.)
• 沸点：
  245.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.7312 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，应避免与氧化物和还原剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2913000090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温下应密闭、避光、存放在通风且干燥的环境中，并在惰性气体保护下保存。

SDS

3-溴-5-氯水杨醛 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Bromo-5-chlorosalicylaldehyde
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-溴-5-氯水杨醛
百分比： >96.0%(GC)
CAS编码： 19652-32-5
俗名： 3-Bromo-5-chloro-2-hydroxybenzaldehyde
3-溴-5-氯水杨醛 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C7H4BrClO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
3-溴-5-氯水杨醛 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 微浅黄色-浅黄绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
88°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
3-溴-5-氯水杨醛 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用作农药和医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5-氯水杨醛 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 氨基磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到3-溴-5-氯水杨酸
  参考文献：
  名称：

  Structures of the Small-Molecule Bcl-2 Inhibitor (BH3I-2) and Its Related Simple Model in Protonated and Deprotonated Forms

  摘要：

  合成了 3-溴-5-氯-N-(2-氯苯基)-2-羟基苯甲酰胺 (BCNCPB-OH) 作为小分子 Bcl-2 抑制剂 (BH3I-2) 的模型化合物，并通过 1 H NMR 和红外测量。通过 X 射线分析确定了 BCNCPB-OH 及其去质子化形式 (BCNCPB-O-NEt4) 的结构。在固态和溶液状态下，BCNCPB–OH具有分子内OH·O=C氢键，BCNCPB–O–NEt4具有分子内NH·O(氧阴离子)氢键。通过 1 H NMR、NOESY 和 IR 测量确定了质子化和去质子化 BH3I-2'（BH3I-2 类似物）的溶液结构。它们具有与相应模型化合物相似的构象。 BCNCPB-OH 的 pKa 值为 5.1，对于苯酚衍生物来说被认为是非常低的值，这表明 BH3I-2 可能以具有分子内 NH·O（氧阴离子）氢键的去质子化形式与蛋白质结合。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.2057
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以44.4%的产率得到3-溴-5-氯水杨醛
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-, 3-, 4- and 7-(2-alkylcarbamoyl-1-alkylvinyl)benzo[b]furans and their BLT₁and/or BLT₂inhibitory activities

  摘要：

  设计了几种2-烷基氨基甲酰基-1-烷基乙烯基苯并[b]呋喃，旨在寻找选择性的白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂。合成了在3-位具有取代基的2-(2-烷基氨基甲酰基-1-烷基乙烯基)苯并[b]呋喃、在3-位具有取代基的4-(2-烷基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)苯并[b]呋喃、7-(2-烷基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)苯并[b]呋喃和3-(2-烷基氨基甲酰基-1-烷基乙烯基)苯并[b]呋喃，并评估了它们对LTB4受体（BLT1和BLT2）的抑制活性。(E)-3-氨基-4-[2-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基氨基甲酰基]-1-甲基乙烯基]苯并[b]呋喃((E)-17c)显示出对BLT2具有强效且选择性的抑制活性。另一方面，(E)-7-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)苯并[b]呋喃((E)-27a)对BLT1和BLT2均显示出强效的抑制活性。

  DOI：

  10.1039/b710935k
• 作为试剂：
  描述：

  1-amino-1-methyl-propanephosphonic acid O,O-diethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 3-溴-5-氯水杨醛 、 水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  游离 α-氨基膦酸酯的定向 C(sp3)-H 芳基化：通过钯催化的双重模型探索

  摘要：

  在本报告中，我们提出了瞬时导向基团导向和氨基自导向 Pd 催化 α-氨基膦酸酯侧链 C(sp 3 )-H 芳基化的双重激活模型。两种策略在游离 α-氨基膦酸酯和芳基碘化物之间的反应中都显示出简便、有效和单一的区域选择性。此外，产物中氨基的修饰和C(sp 3 )-P键的后期功能化表明了α-氨基膦酸酯的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01322

文献信息

• Aldehydes as Carbon Radical Acceptors: Silver Nitrate Catalyzed Cascade Decarboxylation and Oxidative Cyclization toward Dihydroflavonoid Derivatives
  作者：Wen-Chao Yang、Peng Dai、Kai Luo、Yi-Gang Ji、Lei Wu

  DOI：10.1002/adsc.201601407

  日期：2017.7.17

  Silver nitrate‐catalyzed cascade decarboxylation and oxidative cyclization of α‐oxocarboxylic acids, alkenes, and aldehydes is demonstrated for the first time. With ammonium persulfate as the oxidant, the cascade reactions afford dihydroflavonoid derivatives as products in moderate to good yields, exhibiting a broad substrate tolerance. Control experiments indicated that the mechanism includes a radical

  首次证明了硝酸银催化的α-氧代羧酸，烯烃和醛的级联脱羧和​​氧化环化。用过硫酸铵作为氧化剂，级联反应以中等至良好的产率提供了产物二氢类黄酮衍生物，表现出广泛的底物耐受性。对照实验表明，该机理包括以醛为碳自由基受体的自由基途径。
• Exploration of benzofuran-based compounds as potent and selective Plasmodium falciparum glycogen synthase kinase-3 (PfGSK-3) inhibitors
  作者：Chantalle Moolman、Rencia van der Sluis、Richard M. Beteck、Lesetja J. Legoabe

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104839

  日期：2021.7

  inhibited PfGSK-3, with four of these compounds exhibiting IC50 values in the sub-micromolar range (0.00048–0.440 µM). Evaluation of the structure-activity relationships required for PfGSK-3 selective inhibition indicated that a C6-OCH3 substitution on ring A is preferred, while the effect of the ring B substituent on activity, in decreasing order is: C4′-CN > C4′-F > C3′-OCH3 > C3′,4′-diCl. To date,

  恶性疟原虫糖原合酶激酶-3 ( Pf GSK-3) 已被确定为开发针对多药耐药疟疾的新型药物的潜在靶标。合成并评估了一系列基于苯并呋喃的化合物作为重组表达和纯化的Pf GSK-3 和人糖原合酶激酶-3 β ( Hs GSK-3β) 的抑制剂。在该系列中，五种化合物（5k、5m、5p、5r、5s）优先抑制Pf GSK-3，其中四种化合物表现出 IC 50亚微摩尔范围内的值 (0.00048–0.440 µM)。对Pf GSK-3 选择性抑制所需的构效关系的评估表明，A 环上的 C6-OCH 3取代是优选的，而 B 环取代基对活性的影响按降序排列为：C4'-CN > C4'-F > C3'-OCH 3  > C3',4'-diCl。迄今为止，Pf GSK-3 抑制剂的开发仅限于 4-苯基噻吩并[2,3- b ]吡啶类。基于查尔酮的支架，例如本文所述的苯并呋喃，是有希望的新命中，可用于未来设计Pf
• 4-Aminobenzoic Acid Derivatives: Converting Folate Precursor to Antimicrobial and Cytotoxic Agents
  作者：Martin Krátký、Klára Konečná、Jiří Janoušek、Michaela Brablíková、Ondřej Janďourek、František Trejtnar、Jiřina Stolaříková、Jarmila Vinšová

  DOI：10.3390/biom10010009

  日期：——

  of non-toxic PABA resulted in constitution of antibacterial activity including inhibition of methicillin-resistant Staphylococcus aureus (minimum inhibitory concentrations, MIC, from 15.62 µM), moderate antimycobacterial activity (MIC ≥ 62.5 µM) and potent broad-spectrum antifungal properties (MIC of ≥ 7.81 µM). Some of the Schiff bases also exhibited notable cytotoxicity for cancer HepG2 cell line

  4-氨基苯甲酸（PABA）是许多人类病原体的必需营养素，但对人类来说却是可有可无的，其衍生物表现出多种生物活性。在这项研究中，我们使用分子杂交方法组合了两种药效团：这种维生素样分子和各种芳香醛，包括水杨醛和5-硝基糠醛，通过亚胺键一步反应。筛选所得希夫碱作为潜在的抗菌剂和细胞毒剂。对无毒的 PABA 进行简单的化学修饰，使其具有抗菌活性，包括抑制耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（最低抑菌浓度，MIC，从 15.62 µM 起）、中等抗分枝杆菌活性（MIC ≥ 62.5 µM）和强效广谱抗真菌活性特性（MIC ≥ 7.81 µM）。一些希夫碱还对癌症 HepG2 细胞系表现出显着的细胞毒性 (IC50 ≥ 15.0 µM)。对于用于 PABA 衍生化的醛，可以调整特定的活性并获得具有良好生物活性的衍生物。
• Iridium- and rhodium-catalyzed C–H activation and formyl arylation of benzaldehydes under chelation-assistance
  作者：Xifa Yang、He Wang、Xukai Zhou、Xingwei Li

  DOI：10.1039/c6ob00825a

  日期：——

  Mild and efficient synthesis of benzophenones via Ir(iii)- and Rh(iii)-catalyzed, directing group-assisted formyl C–H arylation of benzaldehydes has been achieved using diaryliodonium salts, in which Rh(iii) and Ir(iii) catalysts exhibited a complementary substrate scope.

  通过使用二芳基碘鎓盐，已经实现了对苯甲醛进行Rh(iii)和Ir(iii)催化、取向基辅助的甲酰C-H芳基化的温和高效合成苯甲酮，其中Rh(iii)和Ir(iii)催化剂展示出互补的底物范围。
• Design, one-pot synthesis, molecular docking study, and antibacterial evaluation of novel 2H-chromene based imidazo[1,2-a]pyridine derivatives as potent peptide deformylase inhibitors
  作者：Nilima Priyadarsini Mishra、Seetaram Mohapatra、Chita Ranjan Sahoo、Bishnu Prasad Raiguru、Sabita Nayak、Subhrakant Jena、Rabindra Nath Padhy

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131183

  日期：2021.12

  one-pot three-component synthesis of a series of 2H-chromene-based imidazo[1,2-a]pyridines had been designed and were synthesized. This protocol was developed by the reaction of substituted 2H-chromene aldehydes and 2-aminopyridine in a mixture of nitroalkane and DMF under microwave irradiation at 60W, 100°C in 15 min with the presence of FeCl3 as the catalyst. The products were obtained in excellent

  设计并合成了一系列2 H-色烯基咪唑并[1,2-a]吡啶的高效、环保、一锅三组分合成方法。该方案是通过取代的 2 H-色烯醛和 2-氨基吡啶在硝基烷烃和 DMF 的混合物中在 60W、100°C 的微波辐射下反应 15 分钟，并存在 FeCl 3作为催化剂而开发的。以优异的收率获得了具有高官能团耐受性的产物。所有这些化合物都在体外进行了进一步研究用于通过琼脂井扩散法评估对人类致病性革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌效力，并确定最小抑菌浓度 (MIC) 值。实际上，化合物13i在计算机模拟中强烈抑制革兰氏阴性大肠杆菌中的肽去甲酰酶 (MIC = 16 μg/ml) 。从基于生物和分子对接结果的构效关系和强效抗菌活性来看，可以说所选的合成化合物可用作强效的可药用抗菌剂。

表征谱图