3-溴-5-氯-N-(2-氯苯基)-2-羟基苯甲酰胺 | 825648-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-5-氯-N-(2-氯苯基)-2-羟基苯甲酰胺
• 英文名称: 3-bromo-5-chloro-N-(2-chlorophenyl)-2-hydroxybenzamide
• 英文别名: 3-Bromo-5-chloro-N-(2-chlorophenyl)-2-hydroxybenzamide
• CAS: 825648-26-8
• 化学式: C₁₃H₈BrCl₂NO₂
• 分子量: 361.022
• InChiKey: DJSGYTLNNADZRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-氯水杨酸 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 96.08h， 生成 3-溴-5-氯-N-(2-氯苯基)-2-羟基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Structures of the Small-Molecule Bcl-2 Inhibitor (BH3I-2) and Its Related Simple Model in Protonated and Deprotonated Forms

  摘要：

  合成了 3-溴-5-氯-N-(2-氯苯基)-2-羟基苯甲酰胺 (BCNCPB-OH) 作为小分子 Bcl-2 抑制剂 (BH3I-2) 的模型化合物，并通过 1 H NMR 和红外测量。通过 X 射线分析确定了 BCNCPB-OH 及其去质子化形式 (BCNCPB-O-NEt4) 的结构。在固态和溶液状态下，BCNCPB–OH具有分子内OH·O=C氢键，BCNCPB–O–NEt4具有分子内NH·O(氧阴离子)氢键。通过 1 H NMR、NOESY 和 IR 测量确定了质子化和去质子化 BH3I-2'（BH3I-2 类似物）的溶液结构。它们具有与相应模型化合物相似的构象。 BCNCPB-OH 的 pKa 值为 5.1，对于苯酚衍生物来说被认为是非常低的值，这表明 BH3I-2 可能以具有分子内 NH·O（氧阴离子）氢键的去质子化形式与蛋白质结合。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.2057

文献信息

• Structures of the Small-Molecule Bcl-2 Inhibitor (BH3I-2) and Its Related Simple Model in Protonated and Deprotonated Forms
  作者：Daisuke Kanamori、Taka-aki Okamura、Hitoshi Yamamoto、Shigeomi Shimizu、Yoshihide Tsujimoto、Norikazu Ueyama

  DOI：10.1246/bcsj.77.2057

  日期：2004.11

  3-Bromo-5-chloro-N-(2-chlorophenyl)-2-hydroxybenzamide (BCNCPB–OH) was synthesized as a model compound of the small-molecule Bcl-2 inhibitor (BH3I-2) and characterized by 1H NMR and IR measurements. The structures of BCNCPB–OH and its deprotonated form (BCNCPB–O–NEt4) were determined by X-ray analysis. BCNCPB–OH has an intramolecular OH···O=C hydrogen bond and BCNCPB–O–NEt4 has an intramolecular NH···O(oxyanion) hydrogen bond in the solid and solution states. The solution structures of protonated and deprotonated BH3I-2′ (BH3I-2 analogue) were determined by 1H NMR, NOESY, and IR measurements. They have similar conformations to those of the corresponding model compounds. A pKa value of BCNCPB–OH of 5.1 is considered a very low value for phenol derivatives, suggesting the possibility that BH3I-2 binds to protein in the deprotonated form having an intramolecular NH···O(oxyanion) hydrogen bond.

  合成了 3-溴-5-氯-N-(2-氯苯基)-2-羟基苯甲酰胺 (BCNCPB-OH) 作为小分子 Bcl-2 抑制剂 (BH3I-2) 的模型化合物，并通过 1 H NMR 和红外测量。通过 X 射线分析确定了 BCNCPB-OH 及其去质子化形式 (BCNCPB-O-NEt4) 的结构。在固态和溶液状态下，BCNCPB–OH具有分子内OH·O=C氢键，BCNCPB–O–NEt4具有分子内NH·O(氧阴离子)氢键。通过 1 H NMR、NOESY 和 IR 测量确定了质子化和去质子化 BH3I-2'（BH3I-2 类似物）的溶液结构。它们具有与相应模型化合物相似的构象。 BCNCPB-OH 的 pKa 值为 5.1，对于苯酚衍生物来说被认为是非常低的值，这表明 BH3I-2 可能以具有分子内 NH·O（氧阴离子）氢键的去质子化形式与蛋白质结合。