3-溴-5-氯水杨酸 | 4068-58-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-5-氯水杨酸
• 英文名称: 3-bromo-5-chloro-2-hydroxy benzoic acid
• 英文别名: 3-bromo-5-chloro-2-hydroxybenzoic acid；3-bromo-5-chloro salicylic acid；3-bromo-5-chlorosalicylic acid；3-Brom-5-chlor-salicylsaeure
• CAS: 4068-58-0
• 化学式: C₇H₄BrClO₃
• mdl: MFCD00985201
• 分子量: 251.464
• InChiKey: XDHJZXVJIHAQIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-232 °C
• 沸点：
  326.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5-氯水杨酸 在 四(三苯基膦)钯 、 磷酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 甲酸铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(Acetyloxy)-3'-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] STABLE POLYMORPHIC FORMS OF COMPOUND AS HYPOXIA MIMETICS, AND USES THEREOF
  [FR] FORMES POLYMORPHES STABLES D'UN COMPOSÉ EN TANT QUE MIMÉTIQUES DE L'HYPOXIE ET LEUR UTILISATIONS

  摘要：

  公开了化合物I的多态形式，其制备包括中间体的制备，以及其制药组合物和多态形式在制造用于治疗疾病、紊乱或症状的药物中的用途。

  公开号：

  WO2013017063A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨酸 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以96%的产率得到3-溴-5-氯水杨酸
  参考文献：
  名称：

  8-和6-芳基取代的1-3-苯并恶嗪的合成，结构解析，DNA-PK和PI3K以及抗癌活性

  摘要：

  描述了对PI3K和DNA-PK具有有效活性的6-芳基，8-芳基和8-芳基-6-氯-2-吗啉代-1,3-苯并恶嗪的合成。通过改进3-溴-2-羟基苯甲酸13的合成方法，促进了三十一种类似物的合成，方法是将3-溴-2-羟基-5-磺基苯甲酸12去磺化为2-甲硫基取代的苯并恶嗪中间体17 – 19。 从该系列中，化合物20k（LTURM34）（二苯并[ b，d ]噻吩-4-基）（IC 50  = 0.034μM）被鉴定为特定的DNA-PK抑制剂，其对DNA-PK活性的选择性是其的170倍。 PI3K活动。 该系列的其他化合物对各种PI3K亚型的选择性变化显着，包括化合物20i（8-（萘-1-基）一种有效且选择性很高的PI3Kδ抑制剂（IC 50  = 0.64μM ）。 最后，评估了九种化合物，它们显示出对癌细胞系NCI的抗增殖活性。化合物20i（8-（萘-1-基）对A498肾癌细胞显示出强大的抗增殖活性，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.042

文献信息

• ¹H and¹³C NMR spectral assignments of halogenated transformation products of pharmaceuticals and related environmental contaminants
  作者：Kemal Solakyildirim、Daryl N. Bulloch、Cynthia K. Larive

  DOI：10.1002/mrc.4056

  日期：2014.6

  ion often present in wastewaters. Analytical standards of most halogenated PPCP TPs are unavailable, necessitating their synthesis and purification. This study focuses on the NMR characterization of the major chlorination products of a set of parent PPCPs selected because of their documented presence in wastewater effluents, potential for halogenation under conditions employed in wastewater treatment

  药品和个人护理产品 (PPCP) 是一类新兴的环境污染物，在废水中经常遇到 ng-μg/L 水平。一些 PPCP 已引起监管部门对其在环境中的存在的担忧，因为它们能够对非目标水生生物群产生内分泌干扰影响。最近的研究表明，当常用消毒剂氯（通常以次氯酸钠形式引入）在污水排放之前应用时，PPCP 有可能在废水处理过程中被氯化，从而产生通常称为转化产物 (TP) 的卤化消毒副产物。这些化合物可以通过氧化废水中经常存在的溴离子进行氯化或溴化。大多数卤化 PPCP TP 的分析标准品不可用，需要它们的合成和纯化。本研究的重点是对一组母体 PPCP 的主要氯化产物进行 NMR 表征，因为它们记录在废水流出物中，在废水处理所采用的条件下可能发生卤化，以及对于一些 PPCP，其毒理学特性父 PPCP 或其 TP。水杨酸是镇痛药乙酰水杨酸的代谢物，其二氯化 TP 已被鉴定为 20α 羟基类固醇脱氢酶的有效抑制
• Structures of the Small-Molecule Bcl-2 Inhibitor (BH3I-2) and Its Related Simple Model in Protonated and Deprotonated Forms
  作者：Daisuke Kanamori、Taka-aki Okamura、Hitoshi Yamamoto、Shigeomi Shimizu、Yoshihide Tsujimoto、Norikazu Ueyama

  DOI：10.1246/bcsj.77.2057

  日期：2004.11

  3-Bromo-5-chloro-N-(2-chlorophenyl)-2-hydroxybenzamide (BCNCPB–OH) was synthesized as a model compound of the small-molecule Bcl-2 inhibitor (BH3I-2) and characterized by 1H NMR and IR measurements. The structures of BCNCPB–OH and its deprotonated form (BCNCPB–O–NEt4) were determined by X-ray analysis. BCNCPB–OH has an intramolecular OH···O=C hydrogen bond and BCNCPB–O–NEt4 has an intramolecular NH···O(oxyanion) hydrogen bond in the solid and solution states. The solution structures of protonated and deprotonated BH3I-2′ (BH3I-2 analogue) were determined by 1H NMR, NOESY, and IR measurements. They have similar conformations to those of the corresponding model compounds. A pKa value of BCNCPB–OH of 5.1 is considered a very low value for phenol derivatives, suggesting the possibility that BH3I-2 binds to protein in the deprotonated form having an intramolecular NH···O(oxyanion) hydrogen bond.

  合成了 3-溴-5-氯-N-(2-氯苯基)-2-羟基苯甲酰胺 (BCNCPB-OH) 作为小分子 Bcl-2 抑制剂 (BH3I-2) 的模型化合物，并通过 1 H NMR 和红外测量。通过 X 射线分析确定了 BCNCPB-OH 及其去质子化形式 (BCNCPB-O-NEt4) 的结构。在固态和溶液状态下，BCNCPB–OH具有分子内OH·O=C氢键，BCNCPB–O–NEt4具有分子内NH·O(氧阴离子)氢键。通过 1 H NMR、NOESY 和 IR 测量确定了质子化和去质子化 BH3I-2'（BH3I-2 类似物）的溶液结构。它们具有与相应模型化合物相似的构象。 BCNCPB-OH 的 pKa 值为 5.1，对于苯酚衍生物来说被认为是非常低的值，这表明 BH3I-2 可能以具有分子内 NH·O（氧阴离子）氢键的去质子化形式与蛋白质结合。
• Heterocyclic compounds for treating hepatitis C virus
  申请人：Vourloumis Dionisios

  公开号：US20050075375A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The invention is directed to heterocyclic compounds and pharmaceutical compositions of the same for treating Hepatitis C virus.

  这项发明涉及杂环化合物和其制备的药物组合物，用于治疗丙型肝炎病毒。
• Benzoic Acid Derivatives that are Modulators or Agonists of GlyR
  申请人：Gyback Helena

  公开号：US20090192190A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  Compounds of formula I, wherein R1, Z, Y, M and R2 are as defined in the specification, pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical composition containing the same, methods of using the same for therapeutic purposes and methods of making the same.

  公式I的化合物，其中R1、Z、Y、M和R2的定义如规范所述，其药学上可接受的盐，包含相同的制药组合物，使用相同的治疗目的的方法以及制造相同的方法。
• [EN] BENZOIC ACID DERIVATIVES THAT ARE MODULATORS OR AGONISTS OF GLYR<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES II
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006121390A3

  公开（公告）日：2007-01-11