1-amino-1-methyl-propanephosphonic acid O,O-diethyl ester | 53753-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1-amino-1-methyl-propanephosphonic acid O,O-diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-aminobutan-2-ylphosphonate；(2-aminobutan-2-yl) phosphonate；diethyl 1-amino-1-methylpropylphosphonate；(1-amino-1-methyl-propyl)-phosphonic acid diethyl ester；(1-Amino-1-methyl-propyl)-phosphonsaeure-diaethylester；2-diethoxyphosphorylbutan-2-amine
• CAS: 53753-42-7
• 化学式: C₈H₂₀NO₃P
• 分子量: 209.225
• InChiKey: IWOZRWIRMMVBED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87-88 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.0381 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-1-methyl-propanephosphonic acid O,O-diethyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 (1-amino-1-methyl-propyl)-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Optically active?-aminoethylphosphonic acids and their ethyl esters

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00928530
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-diethoxyphosphorylbutan-2-yl)formamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-amino-1-methyl-propanephosphonic acid O,O-diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Facile Conversion of Aminoalkanephosphonic Acids into Their Diethyl Esters. The Use of Unblocked Aminoalkanephosphonic Acids in Phosphono Peptide Synthesis

  摘要：

  报告采用简单高效的两步法，从氨基烷基膦酸制备氨基烷基膦酸二乙酯。 所获得的酯类可作为膦肽合成的底物。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27550

文献信息

• Synthesis and evaluation of new phosphonic acid-functionalized acrylamides with potential biomedical applications
  作者：H. Betul Bingol、Ayse Altin、Tugba Bal、Sesil Agopcan-Cinar、Seda Kizilel、Duygu Avci

  DOI：10.1002/pola.27746

  日期：2015.12.1

  the α‐substituents was observed. Hydrogel scaffolds containing phosphonic acid groups were fabricated, characterized, and mineralized. Altogether, the results suggest that these phosphonic acid‐containing monomers have suitable properties to be used in fabrication of biomaterials for both dental and bone tissue engineering applications. © 2015 Wiley Periodicals, Inc. J. Polym. Sci., Part A: Polym.

  含磷的酸性单体能够与矿化组织（例如牙釉质，牙本质和骨骼）的无机相发生相互作用。从这个角度出发，合成了三种具有不同烷基链长度的含膦酸的丙烯酰胺单体，可用于自蚀刻牙科用粘合剂和矿化的水凝胶支架。单体是通过α-氨基膦酸酯（二乙基氨基甲基膦酸酯，2-乙基2-氨基丁烷-2-基膦酸酯和二乙基2-氨基辛烷-2-基膦酸酯）与丙烯酰氯反应，然后使用三甲基甲硅烷基溴化物水解膦酸酯基团来合成的。诸如pH值在温和的自蚀刻粘合剂范围内，水解稳定性，与甲基丙烯酸2-羟乙酯（HEMA）和HEMA /甘油二甲基丙烯酸酯的高共聚率等特性，尽管没有观察到明显影响α-取代基数量的因素，但这些化合物在热聚合过程中获得了高分子量聚合物，并且羟基磷灰石具有强大的脱钙能力，这些单体成为自蚀刻胶粘剂的良好候选者。制备，表征和矿化了包含膦酸基团的水凝胶支架。总之，这些结果表明，这些含膦酸的单体具有合适的特性，可用于制造牙科和骨组织工程应用的生物材料。©2015
• One-pot synthesis of primary 1-aminophosphonates: Coupling reaction of carbonyl compounds, hexamethyldisilazane, and diethyl phosphite catalyzed by Al(OTf)₃
  作者：Sara Sobhani、Zahra Tashrifi

  DOI：10.1002/hc.20517

  日期：——

  Al(OTf)3 has been utilized as a new and efficient catalyst for the selective synthesis of primary 1-aminophosphonates by a one-pot coupling reaction of various types of aldehydes/ketones, hexamethyldisilazane, and diethyl phosphite under solvent-free conditions. © 2009 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 20:109–115, 2009; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI

  Al(OTf)3 已被用作一种新型高效催化剂，通过各种醛/酮、六甲基二硅氮烷和亚磷酸二乙酯在无溶剂条件下的一锅偶联反应选择性合成伯 1-氨基膦酸酯。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:109–115, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20517
• Mixed carboxylic - carbonic anhydride method in phosphono peptide synthesis
  作者：Paweł Kafarski、Barbara Lejczak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89200-0

  日期：1989.1

  Factors influencing the reaction yields and formation of the side products during coupling of N-carbobenzoxyamino acids with dialkyl or diphenyl aminoalkylphosphonates, by means of mixed anhydride procedure, were evaluated. The recommended procedure, arising from these studies, involves the use of chloroform/ethyl chloroformate/triethylamine system and delicate warming of the reaction mixture during

  通过混合酸酐法，评估了在N-碳苯甲氧基氨基酸与二烷基或二苯基氨基烷基膦酸酯偶联过程中影响反应产率和副产物形成的因素。从这些研究中得出的推荐程序包括使用氯仿/氯甲酸乙酯/三乙胺系统，以及在偶联步骤中对反应混合物进行精细加热。
• Directed C(sp3)-H Arylation of Free α-Aminophosphonates: Dual Models Exploration via Palladium Catalysis
  作者：Li−Na Yi、Tao Zhao、Jinghan Bu、Jiedi Long、Qiang Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01322

  日期：2024.5.17

  group-directed and amino-self-directed Pd-catalyzed α-aminophosphonate side-chain C(sp3)-H arylation. Both strategies showed facile, efficient, and single regioselectivity in the reaction between free α-aminophosphonates and aryl iodides. Furthermore, the modification of amino and late-stage functionalization of the C(sp3)-P bond from products indicates potential applications for α-aminophosphonates.

  在本报告中，我们提出了瞬时导向基团导向和氨基自导向 Pd 催化 α-氨基膦酸酯侧链 C(sp 3 )-H 芳基化的双重激活模型。两种策略在游离 α-氨基膦酸酯和芳基碘化物之间的反应中都显示出简便、有效和单一的区域选择性。此外，产物中氨基的修饰和C(sp 3 )-P键的后期功能化表明了α-氨基膦酸酯的潜在应用。
• Pudovik,A.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 3128 - 3131
  作者：Pudovik,A.N. et al.

  DOI：——

  日期：——