5-bromo-3-chloro-6-ethoxybenzaldehyde | 540779-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-bromo-3-chloro-6-ethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-Bromo-5-chloro-2-ethoxybenzaldehyde
• CAS: 540779-02-0
• 化学式: C₉H₈BrClO₂
• 分子量: 263.518
• InChiKey: AKARKJWLCNMBLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-chloro-6-ethoxybenzaldehyde 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到ethyl (E)-5-bromo-3-chloro-6-ethoxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  Induction of apoptosis in cancer cells

  摘要：

  本发明提供了诱导或抑制凋亡或在细胞周期停滞之前发生的凋亡的化合物。此外，本发明提供了用于治疗患有白血病或其他形式癌症的哺乳动物或治疗由细胞凋亡引起的疾病状况的药物组合物和方法。

  公开号：

  US20030176506A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-氯水杨醛 、 碘乙烷 以 丙酮 为溶剂， 以23%的产率得到5-bromo-3-chloro-6-ethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Induction of apoptosis in cancer cells

  摘要：

  本发明提供了诱导或抑制凋亡或在细胞周期停滞之前发生的凋亡的化合物。此外，本发明提供了用于治疗患有白血病或其他形式癌症的哺乳动物或治疗由细胞凋亡引起的疾病状况的药物组合物和方法。

  公开号：

  US20030176506A1

文献信息

• [EN] SPECIFIC INHIBITORS OF METHIONYL-TRNA SYNTHETASE<br/>[FR] INHIBITEURS SPÉCIFIQUES DE LA MÉTHIONYL-TARN SYNTHÉTASE
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2016029146A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The present disclosure is generally directed to compositions useful in the inhibition of MetRS and methods for treating diseases that are ameliorated by the inhibition of MetRS.

  本公开涉及的是通常用于抑制MetRS的组合物和治疗通过抑制MetRS改善的疾病的方法。
• Optimization of a binding fragment targeting the “enlarged methionine pocket” leads to potent Trypanosoma brucei methionyl-tRNA synthetase inhibitors
  作者：Wenlin Huang、Zhongsheng Zhang、Ranae M. Ranade、J. Robert Gillespie、Ximena Barros-Álvarez、Sharon A. Creason、Sayaka Shibata、Christophe L.M.J. Verlinde、Wim G.J. Hol、Frederick S. Buckner、Erkang Fan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.048

  日期：2017.6

  Potent inhibitors of Trypanosoma brucei methionyl-tRNA synthetase were previously designed using a structure-guided approach. Compounds 1 and 2 were the most active compounds in the cyclic and linear linker series, respectively. To further improve cellular potency, SAR investigation of a binding fragment targeting the "enlarged methionine pocket" (EMP) was performed. The optimization led to the identification

  以前使用结构指导方法设计了布鲁氏锥虫蛋氨酸-tRNA合成酶的有效抑制剂。化合物1和2分别是环状和线性接头系列中活性最高的化合物。为了进一步提高细胞效力，对靶向“蛋氨酸袋增大”（EMP）的结合片段进行了SAR研究。优化导致鉴定出6,8-二氯-四氢喹啉环为结合EMP的有利片段。使用该四氢喹啉片段替换抑制剂2的3,5-二氯苄基（EMP结合片段）得到的化合物13的EC50为4nM。
• Specific inhibitors of methionyl-tRNA synthetase
  申请人：UNIVERSITY OF WASHINGTON

  公开号：US10913736B2

  公开（公告）日：2021-02-09

  The present disclosure is generally directed to compositions useful in the inhibition of MetRS and methods for treating diseases that are ameliorated by the inhibition of MetRS.

  本公开总体上涉及可用于抑制 MetRS 的组合物，以及通过抑制 MetRS 改善疾病的治疗方法。
• INDUCTION OF APOPTOSIS IN CANCER CELLS
  申请人：The Burnham Institute

  公开号：EP1456165A1

  公开（公告）日：2004-09-15
• SPECIFIC INHIBITORS OF METHIONYL-TRNA SYNTHETASE
  申请人：UNIVERSITY OF WASHINGTON

  公开号：US20170275279A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  The present disclosure is generally directed to compositions useful in the inhibition of MetRS and methods for treating diseases that are ameliorated by the inhibition of MetRS.