2α,3β,23-acetoxyurs-12-en-28-oyl chloride | 897954-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2α,3β,23-acetoxyurs-12-en-28-oyl chloride
• 英文别名: 2α,3β,23-triacetylasiatic acyl chlorid
• CAS: 897954-40-4
• 化学式: C₃₆H₅₃ClO₇
• 分子量: 633.266
• InChiKey: CSPLSSIOSOZRPX-QXNXELDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.43
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α,3β,23-acetoxyurs-12-en-28-oyl chloride 在 三乙胺 、 肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(2α,3β,23-triacetoxyurs-12-ene-28-oyl)hydrazide
  参考文献：
  名称：

  积雪草酸衍生物的合成及其细胞毒活性

  摘要：

  二十八个化合物，包括24个新的（4 - 22，25 - 26，和28 - 30）和四个已知的（2，23，24，和27）已经合成从积雪草酸（起始1），将其从分离积雪草。制备方法包括乙酰化，在2-，3-，23-和侧链羟基，氨基上的水解以及28-羧基的酰胺化。所有合成的衍生物在结构上均通过1 H，13确认1 H NMR和MS光谱。此外，还评估了它们对三种癌细胞系的细胞毒性：KB（口腔中的人类癌症），HepG2（人类肝细胞癌）和SK-LU-1（人类肺癌）。测试的化合物中有11种，包括9种新合成的化合物和2种已知化合物，对三种测试细胞系表现出非常强的活性，IC 50值为0.67至37.39 µM。三种化合物对带有IC 50的KB和HepG2细胞系均表现出良好的活性值范围从1.95到32.12 µM。针对KB和HepG2细胞系的活性通常高于针对SK-LU-1细胞系的活性。A环上的羟基和酰胺侧链上的OH

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2176-y
• 作为产物：
  描述：

  积雪草苷 在 吡啶 、 甲醇 、 草酰氯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2α,3β,23-acetoxyurs-12-en-28-oyl chloride