N-(2α,3β,23-hydroxyurs-12-en-28-oyl)glycine | 1105705-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(2α,3β,23-hydroxyurs-12-en-28-oyl)glycine
• CAS: 1105705-47-2
• 化学式: C₃₂H₅₁NO₆
• 分子量: 545.76
• InChiKey: AJZLPRBWDJULQX-GLXRLIPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  127.09
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2α,3β,23-acetoxyurs-12-en-28-oyl)glycine methyl ester 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到N-(2α,3β,23-hydroxyurs-12-en-28-oyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  作为糖原磷酸化酶抑制剂的积雪草酸衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  已经合成了 24 种积雪草酸衍生物并在生物学上评估了它们作为糖原磷酸化酶 (GP) 的抑制剂。在这一系列的化合物中，积雪草酸苄酯 (23; IC(50)=3.8 microM) 表现出比其母体化合物 1 (IC(50)=17 microM) 更有效的活性。SAR 分析表明，具有 2alpha-OH 功能的积雪草酸 (1) 比具有 2beta-OH 功能的 eriantic acid B (27) 表现出更有效的 GP 抑制活性。需要基于 1 进行进一步的先导优化，以找到更有效的积雪草酸衍生物作为对缺血性糖尿病并发症具有保护作用的抗糖尿病药物。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200800092

文献信息

• Synthesis, Anti-Tumor and Anti-Angiogenic Activity Evaluations of Asiatic Acid Amino Acid Derivatives
  作者：Yue Jing、Gang Wang、Ying Ge、Minjie Xu、Zhunan Gong

  DOI：10.3390/molecules20047309

  日期：——

  Fifteen semi-synthetic derivatives of asiatic acid (AA) have been synthesized and evaluated for their biological activities. The successful modification of these compounds at the C-2, C-3, C-23 and C-28 positions was confirmed using NMR, MS and IR spectra. Further, their anti-tumor effects were evaluated in vitro using different cancer cell lines (HeLa, HepG2, B16F10, SGC7901, A549, MCF7 and PC3), while their anti-angiogenic activities were evaluated in vivo using a larval zebrafish model. Among the derivatives, compounds 4–10 showed more potent cytotoxic and anti-angiogenic effects than AA, while compounds 11–17 had significantly less effects. The new derivative 10 was also included in finished formulations to evaluate its stability using HPLC due to its potential topical use. The derivative 10 had markedly better anti-tumor activities than both AA and other derivatives, with similar stability as its parent compound AA.

  合成了十五种亚洲酸（AA）的半合成衍生物，并评估了它们的生物活性。通过NMR、MS和IR光谱确认了这些化合物在C-2、C-3、C-23和C-28位的成功修改。此外，它们的抗肿瘤效果通过不同的癌细胞系（HeLa、HepG2、B16F10、SGC7901、A549、MCF7和PC3）进行了体外评估，而抗血管生成活性则通过使用幼体斑马鱼模型进行了体内评估。在这些衍生物中，化合物4-10显示出比AA更强的细胞毒性和抗血管生成效果，而化合物11-17的效果明显较弱。新的衍生物10也被纳入最终配方中，通过HPLC评估其稳定性，以便其潜在的外用效果。衍生物10的抗肿瘤活性明显优于AA和其他衍生物，其稳定性与母体化合物AA相似。