N-(2α,3β,23-triacetoxyurs-12-ene-28-oyl)-n-propanolamine | 1370522-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(2α,3β,23-triacetoxyurs-12-ene-28-oyl)-n-propanolamine
• 英文别名: N-[2α,3β,23-triacetoxyurs-12-ene-28-oyl]-3-aminopropanol；[(2R,3R,4R,4aR,6aR,6bS,8aS,11R,12S,12aS,14aR,14bR)-2,3-diacetyloxy-8a-(3-hydroxypropylcarbamoyl)-4,6a,6b,11,12,14b-hexamethyl-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,11,12,12a,14,14a-tetradecahydro-1H-picen-4-yl]methyl acetate
• CAS: 1370522-49-8
• 化学式: C₃₉H₆₁NO₈
• 分子量: 671.915
• InChiKey: CWALBTDFVQFKKC-RMWWRFRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2α,3β,23-triacetoxyurs-12-ene-28-oyl)-n-propanolamine 、 乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到N-(2α,3β,23-triacetoxyurs-12-ene-28-oyl)-n-propylamineacetate
  参考文献：
  名称：

  积雪草酸衍生物的合成及其细胞毒活性

  摘要：

  二十八个化合物，包括24个新的（4 - 22，25 - 26，和28 - 30）和四个已知的（2，23，24，和27）已经合成从积雪草酸（起始1），将其从分离积雪草。制备方法包括乙酰化，在2-，3-，23-和侧链羟基，氨基上的水解以及28-羧基的酰胺化。所有合成的衍生物在结构上均通过1 H，13确认1 H NMR和MS光谱。此外，还评估了它们对三种癌细胞系的细胞毒性：KB（口腔中的人类癌症），HepG2（人类肝细胞癌）和SK-LU-1（人类肺癌）。测试的化合物中有11种，包括9种新合成的化合物和2种已知化合物，对三种测试细胞系表现出非常强的活性，IC 50值为0.67至37.39 µM。三种化合物对带有IC 50的KB和HepG2细胞系均表现出良好的活性值范围从1.95到32.12 µM。针对KB和HepG2细胞系的活性通常高于针对SK-LU-1细胞系的活性。A环上的羟基和酰胺侧链上的OH

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2176-y
• 作为产物：
  描述：

  积雪草酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N-(2α,3β,23-triacetoxyurs-12-ene-28-oyl)-n-propanolamine
  参考文献：
  名称：

  积雪草酸衍生物的合成及其细胞毒活性

  摘要：

  二十八个化合物，包括24个新的（4 - 22，25 - 26，和28 - 30）和四个已知的（2，23，24，和27）已经合成从积雪草酸（起始1），将其从分离积雪草。制备方法包括乙酰化，在2-，3-，23-和侧链羟基，氨基上的水解以及28-羧基的酰胺化。所有合成的衍生物在结构上均通过1 H，13确认1 H NMR和MS光谱。此外，还评估了它们对三种癌细胞系的细胞毒性：KB（口腔中的人类癌症），HepG2（人类肝细胞癌）和SK-LU-1（人类肺癌）。测试的化合物中有11种，包括9种新合成的化合物和2种已知化合物，对三种测试细胞系表现出非常强的活性，IC 50值为0.67至37.39 µM。三种化合物对带有IC 50的KB和HepG2细胞系均表现出良好的活性值范围从1.95到32.12 µM。针对KB和HepG2细胞系的活性通常高于针对SK-LU-1细胞系的活性。A环上的羟基和酰胺侧链上的OH

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2176-y

文献信息

• Synthesis and antitumor activity evaluation of new asiatic acid derivatives
  作者：Yan-Qiu Meng、Yun-Yun Li、Feng-Qing Li、Yan-Ling Song、Hai-Feng Wang、Hong Chen、Bo Cao

  DOI：10.1080/10286020.2012.699961

  日期：2012.9.1

  Twelve novel asiatic acid (AA) derivatives were designed and synthesized. Their structures were confirmed using NMR, MS, and IR spectra. Their in vitro cytotoxicities on various cancer cell lines (HeLa, HepG2, BGC-823, and SKOV3) were evaluated by the 3-(4,5-dimethyl-2-thiazolyl)-2,5-diphenyl-2H-tetrazolium bromide assay. Most of the derivatives were found to have stronger cell growth inhibitory activity than AA. Among them, compounds 5-8 and 11 with substituted amide group at C-28 exhibited more potent cytotoxicity than AA, Gefitinib, and etoposide (positive control).