(S)-5-(叔丁氧羰基)-5-氮杂螺[2.4]庚烷-6-羧酸 | 1129634-44-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-5-(叔丁氧羰基)-5-氮杂螺[2.4]庚烷-6-羧酸
• 中文别名: (S)-5-(叔丁氧羰基)-5-氮杂螺(2.4)庚烷-6-羧酸；雷迪帕韦中间体1
• 英文名称: (S)-5-(tert-butoxycarbonyl)-5-azaspiro[2.4]heptane-6-carboxylic acid
• 英文别名: (6S)-5-(tert-butoxycarbonyl)-5-azaspiro[2.4]heptane-6-carboxylic acid；(6S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-azaspiro[2.4]heptane-6-carboxylic acid
• CAS: 1129634-44-1
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• mdl: MFCD11099673
• 分子量: 241.287
• InChiKey: VEIYKHIPSJIVRK-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

(S)-5-(叔丁氧羰基)-5-氮杂螺[2.4]庚烷-6-羧酸是一种螺旋环丙基脯氨酸衍生物，它能够抑制肽脱甲酰基酶(PDF)，有助于对抗严重的抗生素耐药性问题。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(叔丁氧羰基)-5-氮杂螺[2.4]庚烷-6-羧酸 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 ammonium acetate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 乙二醇甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 雷迪帕韦
  参考文献：
  名称：

  一种雷迪帕维的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种雷迪帕维的制备方法，包括如下步骤：(1)雷迪帕维中间体产品1‑LD‑B的制备，(2)雷迪帕维中间体产品2‑LD‑E的制备，(3)雷迪帕维中间体产品3‑LD‑F的制备，(4)雷迪帕维中间体产品4‑LD‑J的制备，(5)雷迪帕维中间体产品5‑LD‑L的制备，(6)雷迪帕维‑LD‑Q的制备。本发明的优点在于：工艺成熟稳定，产品质量稳定，生产工艺安全可靠，适合工业化生产。

  公开号：

  CN107954990A
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 水 、 diethylzinc 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 (S)-5-(叔丁氧羰基)-5-氮杂螺[2.4]庚烷-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型Boc保护的环丙烷修饰的脯氨酸类似物的合成

  摘要：

  据报道，Boc保护的5-azaspiro [2.4]庚烷-6-羧酸的新成员是环丙烷修饰的脯氨酸文库的一个新成员的Boc衍生物的合成。从（2 S，4 R）-4-羟基脯氨酸开始，使用改良的Simmons-Smith反应作为关键步骤，分六步进行了合成。仔细选择所有步骤的反应条件，以避免中间体和最终产物在手性中心发生外消旋化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.020

文献信息

• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS AND USES THEREOF IN PREPARATION OF DRUGS
  申请人：CHANGZHOU YINSHENG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20170253614A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  A series of hepatitis C virus (HCV) inhibitors and compositions and applications thereof in the preparation of drugs for treating chronic HCV infection. Especially, a series of compounds that are used as NS5A inhibitors, and compositions and uses thereof in the preparations of drugs.

  一系列丙型肝炎病毒（HCV）抑制剂及其组合物，以及在制备用于治疗慢性HCV感染的药物时的应用。特别是一系列用作NS5A抑制剂的化合物，以及在药物制剂中的组合物和用途。
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012039717A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  This disclosure concerns novel compounds of Formula (I) as defined in the specification and compositions comprising such novel compounds. These compounds are useful antiviral agents, especially in inhibiting the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV). Thus, the disclosure also concerns a method of treating HCV related diseases or conditions by use of these novel compounds or a composition comprising such novel compounds.

  这项披露涉及到规范中定义的Formula (I)的新化合物以及包含这些新化合物的组合物。这些化合物是有用的抗病毒剂，特别是在抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白的功能方面。因此，该披露还涉及通过使用这些新化合物或包含这些新化合物的组合物来治疗HCV相关疾病或症状的方法。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035360A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D comprising Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduce the excessive activation of complement.

  化合物、使用方法和制备抑制补体因子D的方法，包括式（I）的药用盐或其组合物。本文描述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文描述的因子D的抑制剂减少了过度激活的补体。
• [EN] HETEROCYCLYL SUBSTITUTED PYRROLOPYRIDINES THAT ARE INHIBITORS OF THE CDK12 KINASE<br/>[FR] PYRROLOPYRIDINES À SUBSTITUTION HÉTÉROCYCLYLE UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE CDK12
  申请人：UNIV NOTTINGHAM

  公开号：WO2019058132A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  This invention relates to compounds that are inhibitors of the CDK12 kinase. The compounds are useful in the treatment of disorders mediated by CDK12 kinase including myotonic dystrophy type 1 (DM1) and other disorders caused by the generation of RNA repeat expansion transcripts. In particular,the invention relates to compounds of the formula (I), or a pharmaceutically acceptable salts or N-oxides thereof, wherein R1a, R2, R3, R4a, R4b and R4c are as defined herein.

  这项发明涉及抑制CDK12激酶的化合物。这些化合物可用于治疗由CDK12激酶介导的疾病，包括1型肌强直性营养不良（DM1）和其他由RNA重复扩展转录物引起的疾病。特别是，该发明涉及公式（I）的化合物，或其药用可接受的盐或N-氧化物，其中R1a, R2, R3, R4a, R4b和R4c按本文定义。
• [EN] ALKYNE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF IMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ALCYNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES IMMUNITAIRES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035415A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D are provided comprising Formula I, I" and I'" or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduce the excessive activation of complement.

  提供含有公式I、I"和I'"的补体因子D抑制剂、使用方法和制备过程，或其药物可接受的盐或组合物。本文所述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文所述的因子D抑制剂减少了补体的过度激活。