L-酪氨酸,3-溴-N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-,甲基酯 | 139517-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-酪氨酸,3-溴-N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-,甲基酯
• 英文名称: methyl (S)-3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate
• 英文别名: (S)-3-(3-bromo-4-hydroxy-phenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid methyl ester；methyl (2S)-3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 139517-74-1
• 化学式: C₁₅H₂₀BrNO₅
• 分子量: 374.232
• InChiKey: OLODBSAKHNXKPY-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  478.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-酪氨酸,3-溴-N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-,甲基酯 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-溴-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  氯和溴化L-酪氨酸衍生物的抗寄生虫和细胞毒活性

  摘要：

  合成了21个L-酪氨酸衍生物，这些衍生物在芳香环的卤化方式上有修饰，并且在胺基和酚羟基上的甲基化程度不同。通过光谱分析确认所有中间体和目标化合物的结构是明确的。另外，所有化合物均针对20-702μgmL之间的恶性疟原虫和巴拿马利什曼原虫进行了评估。进行细胞毒性评估以确定每种化合物的选择性指数。六种化合物对巴拿马乳杆菌的EC50较低（有效浓度为50）。这些化合物之一是最有活性的，EC50为24.13μgmL（76.07μM）。所有衍生物均未显示出对恶性疟原虫的显着活性，并且在500μgmL下没有化合物具有体外抗真菌活性。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20180136
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-酪氨酸甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium dihydrogenphosphate 、 草酸 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以9%的产率得到L-酪氨酸,3-溴-N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  合成的C-6氨基黄素催化剂可实现氧化性基质的好氧溴化反应。

  摘要：

  黄酮酶通过氢过氧化物中间体催化氧化，这是由分子O 2活化引起的。这些反应（例如羟基化和卤化）取决于黄素辅因子在肽环境中官能团的附加催化活性。我们报告了合成的黄素催化剂，其在异四恶嗪核心处含有C-6氨基修饰，因此能够在肽周围的肽外介导卤化作用。该催化剂具有在可见光照射下，结合卤化物盐和草酸2，6-lut啶鎓作为黄素还原剂，对易氧化的酚，黄酮和黄烷酮进行选择性，仿生溴化的能力。我们的研究显示了堆积的双黄素的有益作用，以及黄素修饰物的催化活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202009657

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES MACROCYCLIQUES À LARGE SPECTRE
  申请人：RQX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018149419A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of bacterial type 1 signal peptidase (SpsB), an essential protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制细菌类型1信号肽酶（SpsB）发挥作用，这是细菌中的一种必需蛋白质。还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。
• Coumarins by Direct Annulation: β‐Borylacrylates as Ambiphilic C ₃ ‐Synthons
  作者：Max Wienhold、John J. Molloy、Constantin G. Daniliuc、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.202012099

  日期：2021.1.11

  2‐halo‐phenol derivatives to generate structurally and electronically diverse coumarins. Key to this [3+3] disconnection is the BPin unit which serves a dual purpose as both a traceless linker for C(sp2)–C(sp2) coupling, and as a chromophore extension to enable inversion of the alkene geometry via selective energy transfer catalysis. Mild isomerisation is a pre‐condition to access 3‐substituted coumarins

  模块化β-硼基丙烯酸酯已被验证为可编程的、两亲性C 3 -合成子，可在2-卤代苯酚衍生物的级联成环中生成结构和电子多样化的香豆素。这种 [3+3] 断开的关键是 BPin 单元，它具有双重用途，既作为 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 耦合的无痕连接子，又作为发色团延伸，通过选择性能量转移催化。轻度异构化是获得 3-取代香豆素的先决条件，并提供了分歧的手柄。该方法在含有这种古老化学型的代表性天然产物的合成中得到展示。公开了在 A 环上修饰的 π 扩展雌酮衍生物的简便进入，以证明该方法在生物测定开发或药物再利用中的潜力。
• Selective and Efficient Generation of ortho-Brominated para-Substituted Phenols in ACS-Grade Methanol
  作者：David Georgiev、Bartholomeus Saes、Heather Johnston、Sarah Boys、Alan Healy、Alison Hulme

  DOI：10.3390/molecules21010088

  日期：——

  The mono ortho-bromination of phenolic building blocks by NBS has been achieved in short reaction times (15-20 min) using ACS-grade methanol as a solvent. The reactions can be conducted on phenol, naphthol and biphenol substrates, giving yields of >86% on gram scale. Excellent selectivity for the desired mono ortho-brominated products is achieved in the presence of 10 mol % para-TsOH, and the reaction

  使用 ACS 级甲醇作为溶剂，NBS 已在较短的反应时间内（15-20 分钟）实现了酚类结构单元的单邻位溴化。该反应可以在苯酚、萘酚和双酚底物上进行，克级产率 >86%。在 10 mol% 对位 TsOH 的存在下，对所需的单邻溴化产物具有出色的选择性，并且该反应显示出对一系列取代基的耐受性，包括 CH3、F 和 NHBoc。
• Substitued A-Piperazingly Phenylpropionic Acid Derivatives As Hppar Alpha And/Or Hppar Gamma Agonists
  申请人：Li Song

  公开号：US20070259883A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The present invention relates to a compound of formula I, racemates, optically active isomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, and a pharmaceutical composition comprising the compound, the various radicals in the formula I are the same as defined in the claims. The present invention also relates to a process for preparing the compound of formula I and use of said compound in the preparation of a medicament for the treatment of hyperglycemia, dyslipidemia, type II diabetes mellitus including associated diabetic dyslipidemia

  本发明涉及一种式I的化合物，其为消旋体、光学活性异构体或其药学上可接受的盐或溶剂，以及包含该化合物的药物组合物，式I中各种基团的定义与权利要求中所定义的相同。本发明还涉及一种制备式I化合物的方法，以及利用所述化合物制备用于治疗高血糖、血脂异常、II型糖尿病包括相关糖尿病性血脂异常的药物的用途。
• Synthesis and trypanocide activity of chloro-l-tyrosine and bromo-l-tyrosine derivatives
  作者：Manuel Pastrana Restrepo、Elkin Galeano Jaramillo、Alejandro Martínez Martínez、Sara Robledo Restrepo

  DOI：10.1007/s00044-018-2249-y

  日期：2018.12

  Twenty-two halogenated l-tyrosine derivatives were synthesized to examine new substances for the treatment of Chagas disease. The synthesis of these derivatives with different degree of substitution in the amino group with methyl iodide, giving primary, tertiary, and quaternary amino acids. All compounds were tested in vitro against intracellular amastigotes of Trypanosoma cruzi, and the cytotoxicity

  合成了二十二个卤化的1-酪氨酸衍生物，以研究用于治疗南美锥虫病的新物质。这些衍生物在甲基中具有甲基碘的不同取代度，可以合成伯，叔和季氨基酸。所有化合物均在体外针对克氏锥虫的胞内变形虫进行了测试，并通过单核细胞系U-937评估了细胞毒性。化合物25以75.52 µM的EC 50对抗克氏杆菌最具活性，而苯并硝唑的EC 50为58.79 µM的化合物最为有效。化合物3，4，7，和15种是具有最佳选择性指数（SI）的值分别为7.5、8.3、12.1和8.6的衍生物。最后，化合物7是对抗T. cruzi的更安全，更有前途的衍生物。