3-(4-bromophenyl)-7-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-8-carboxaldehyde | 1415465-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-7-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-8-carboxaldehyde
• CAS: 1415465-13-2
• 化学式: C₁₆H₉BrO₄
• 分子量: 345.149
• InChiKey: IOGZDEIEECWSHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-7-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-8-carboxaldehyde 、 丁烯酮 在 三乙烯二胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 9-Acetyl-pyrano[2,3-F]isoflavones

  摘要：

  在氮气氛下，7-羟基-8-甲酰基异黄酮（1a-f）与甲基酮在 l,4-二氮双环[2.2.2]辛烷存在下发生 Baylis-Hillman 反应，得到 9-乙酰基吡喃并[2,3-f]异黄酮（3a-f），收率良好。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14117
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-1-(2,4-二羟基苯基)乙酮 在 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 反应 7.08h， 生成 3-(4-bromophenyl)-7-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-8-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型大豆苷元类似物和天冬氨酸体外抗流感活性

  摘要：

  基于中药（TCM）活性成分黄豆苷元的结构修饰合成了一系列新型异黄酮，并在体外评估了它们在MDCK细胞中对抗H1N1达菲耐药（H1N1 TR）病毒的抗流感活性线。其中，4-oxo-4H-1-benzopyran-8-carbaldehydes 11a-11g 是最有前途的，它们表现出与核苷类抗病毒剂利巴利文相比更好的活性和选择性。3-(4-Bromophenyl)-7-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-8-carboxaldehyde (11c) 显示出最好的抑制活性 (EC50, 29.0 μM) 和选择性指数 (SI>10.3)。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400337