methyl 3α-bromoacetoxy-5β-cholan-24-oate | 856408-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α-bromoacetoxy-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: methyl-3α-bromoacetoxy-5β-cholan-24-oate；methyl lithocholate 3α-bromoacetate；methyl 3α-bromoacetyl lithocholate；methyl litocholate 3α-bromoacetate；methyl 3α-bromoacetyllithocholate
• CAS: 856408-82-7
• 化学式: C₂₇H₄₃BrO₄
• 分子量: 511.54
• InChiKey: CVMDSCPARXWBJE-RMXYKXGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α-bromoacetoxy-5β-cholan-24-oate 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3β-hydroxy-5-cholestene 1-[2-(methyl 5β-cholan-24-oate)-2-oxoethyl]-1H-1,2,3-triazole-4-(3-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑环连接的新型胆汁酸-甾醇偶联物的分子结构、光谱及理论研究

  摘要：

  使用点击化学方法从胆汁酸（尾部）和甾醇（头部）衍生物制备了新的六种类固醇缀合物。石胆酸、脱氧胆酸、胆酸以及胆固醇和胆甾醇的丙酸酯的叠氮化物衍生物的叠氮化物-炔烃 Huisgen 环加成（分子间 1,3-偶极环加成）产生了一种新的胆汁酸-甾醇缀合物，其与 1,2,3-三唑环。以前，胆汁酸通过石胆酸、脱氧胆酸、胆酸的炔丙基酯与溴乙酸溴化物在甲苯中与TEBA和氢化钠反应转化为溴乙酰取代衍生物。此外，五种试剂：还首次获得并表征了脱氧胆酸和胆酸炔丙基酯的溴乙酰和叠氮乙酰取代衍生物以及5α-cholestan-3-yl-propynoate。使用有效的合成方法以良好的产率获得了所有缀合物。所有共轭物以及四种底物的结构均通过光谱（1 H-和13 C NMR 和 FT-IR) 分析、质谱 (ESI-MS) 以及 PM5 半经验方法。还进行了 B3LYP 计算。已通过 GIAO/B3LYP/6-311G(d

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134313
• 作为产物：
  描述：

  石胆酸 在 calcium hydride 、 苄基三乙基氯化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 3α-bromoacetoxy-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  水杨酸，乙酰水杨酸和烟酸新型胆汁酸结合物的设计与合成

  摘要：

  背景技术：从石胆酸，脱氧胆酸和胆酸的3α-溴乙酰氧基衍生物与水杨酸，乙酰水杨酸或烟酸获得了新的胆汁酸缀合物。这些新的结合物已通过光谱（1 H-，13 C NMR，FT-IR）分析，质谱（ESI-MS）和半经验方法（PM5）以及计算机（PASS）研究得到证实。 方法：这项工作报告了胆汁酸衍生物与水杨酸（SA），乙酰水杨酸（ASA）或烟碱（NA）酸的新缀合物的原始合成和理化性质。根据文献方法，胆汁酸的3α-溴乙酸酯以良好的产率制备。所有合成化合物的结构均由其1 H-和13 C-NMR，FT-IR以及ESI-MS光谱确定。此外，对所有产品都进行了PM5计算。另外，对所有化合物进行了计算机研究PASS（物质活性谱预测）。 结果：SA，ASA或NA的羧酸根离子与催化量为1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳的邻苯二酚胆酸甲酯3α-溴乙酸酯，脱氧胆酸甲酯3α-溴乙酸酯和胆酸盐3α-溴乙酸酯直接烷基化反

  DOI：

  10.2174/1570178613666160303215734

文献信息

• Synthesis, Spectroscopic and Theoretical Studies of New Quaternary N,N-Dimethyl-3-phthalimidopropylammonium Conjugates of Sterols and Bile Acids
  作者：Bogumil Brycki、Hanna Koenig、Iwona Kowalczyk、Tomasz Pospieszny

  DOI：10.3390/molecules19044212

  日期：——

  New quaternary 3-phthalimidopropylammonium conjugates of steroids were obtained by reaction of sterols (ergosterol, cholesterol, cholestanol) and bile acids (lithocholic, deoxycholic, cholic) with bromoacetic acid bromide to give sterol 3β-bromoacetates and bile acid 3α-bromoacetates, respectively. These intermediates were subjected to nuclephilic substitution with N,N-dimethyl-3-phthalimidopropylamine

  通过甾醇（麦角甾醇、胆固醇、胆甾醇）和胆汁酸（石胆酸、脱氧胆酸、胆酸）与溴乙酸溴反应，分别得到甾醇 3β-溴乙酸盐和胆汁酸 3α-溴乙酸盐，从而获得了新的类固醇季 3-邻苯二甲酰亚胺丙基铵缀合物。这些中间体用 N,N-二甲基-3-邻苯二甲酰亚胺丙胺进行亲核取代，得到最终的季铵盐。通过光谱（1H-NMR、13C-NMR和FT-IR）分析、质谱（ESI-MS、MALDI）以及PM5半经验方法和B3LYP ab initio方法确认了产物的结构。已根据物质活性谱预测 (PASS) 对合成化合物的药物治疗潜力进行了评估。
• [EN] SYNTHETIC RECEPTORS FOR IONOPHORIC COMPOUNDS<br/>[FR] RÉCEPTEURS SYNTHÉTIQUES POUR COMPOSÉS IONOPHORES
  申请人：UNIV GENT

  公开号：WO2019166475A1

  公开（公告）日：2019-09-06

  The present invention relates to synthetic receptors for ionophoric compounds, such as ionophoric toxins. Hence, the invention provides synthetic molecules capable of binding different ionophoric compounds, thereby being suitable for use in the detection, isolation and detoxification of such ionophoric compounds. The present invention further provides the use of such synthetic receptors in human and veterinary medicine, such as in the diagnosis, prevention and/or treatment of disorders caused by such ionophoric compounds. Finally, the invention provides methods of preparing such synthetic receptors for ionophoric compounds.

  本发明涉及用于离子载体化合物的合成受体，例如离子载体毒素。因此，本发明提供了能够结合不同离子载体化合物的合成分子，从而适用于检测、分离和解毒此类离子载体化合物。本发明还提供了在人类和兽医学中使用这种合成受体的方法，例如在诊断、预防和/或治疗由这类离子载体化合物引起的疾病。最后，本发明提供了制备此类离子载体化合物的合成受体的方法。
• Synthesis, Molecular Structure and Spectral Properties of New Aminosteroid Analogs of Squalamine Derivatives
  作者：Tomasz Pospieszny、Hanna Koenig、Iwona Kowalczyk、Bogumil Brycki

  DOI：10.2174/1570178612666150902235216

  日期：2015.10.6

  New quaternary alkylammonium conjugates of steroids were obtained by two step reaction of methyl esters of bile acids with bromoacetic acid bromide, followed by bimolecular nucleophilic substitution with a long chain tertiary alkylamine. The structures of products were conrmed by spectroscopic (1H-NMR, 13C-NMR, and FT-IR) analysis, mass spectrometry (ESI-MS) as well as PM5 semiempirical methods. The biological activity of the synthesized compounds has been estimated on the basis of Prediction of Activity Spectra for Substances (PASS).

  通过两步反应合成了新的甾体四级烷基铵偶联物：先用胆酸甲酯与溴乙酰溴反应，随后与长链叔烷基胺进行双分子亲核取代。产物结构通过光谱学（1H-NMR、13C-NMR 和 FT-IR）分析、质谱法（ESI-MS）以及 PM5 半经验方法得到确认。合成化合物的生物活性基于物质活性谱预测（PASS）进行了评估。
• Counteracting in Vitro Toxicity of the Ionophoric Mycotoxin Beauvericin—Synthetic Receptors to the Rescue
  作者：Vincent Ornelis、Andreja Rajkovic、Marlies Decleer、Benedikt Sas、Sarah De Saeger、Annemieke Madder

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01665

  日期：2019.8.16

  effects, no suitable affinity reagents are available to detect the presence of BEA and derivatives in food samples. We here report on the synthesis of a small library of artificial receptors with varying cavity sizes and different hydrophobic building blocks. Immobilization of one of the receptors on solid support resulted in a strong retention of beauvericin, thus revealing promising properties as

  球菌白蛋白（BEA）和烯那汀是有毒的离子性环二肽，主要存在于谷物中。因此，它们在食品中的存在引起了公众健康的关注。迄今为止，尽管最近欧洲食品安全局强调需要更多的数据来评估长期毒性影响，但尚无合适的亲和试剂可用于检测食品样品中BEA和衍生物的存在。我们在此报告了一个合成的小型人工受体文库的合成，这些文库具有不同的空腔尺寸和不同的疏水性结构单元。受体之一固定在固相支持物上会导致强力霉素的强烈保留，因此显示出作为用于样品预处理的固相萃取材料的有前途的特性。此外，
• Molecular structure, spectral and thermal properties and in silico biological activity of new bis-phthalimidopropylalkylammonium conjugates of bile acids
  作者：Tomasz Pospieszny、Hanna Koenig、Iwona Kowalczyk、Bogumił Brycki

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130814

  日期：2021.11

  N-bis-(phthalimidopropyl)-N-hexadecylamine to give the final quaternary ammonium salts. The structures of products were confirmed by spectral (1H NMR, 13C NMR, 2D NMR and FT-IR) analysis, mass spectrometry (ESI-MS) as well as PM5 semiempirical methods and B3LYP ab initio methods. In addition, differential scanning calorimetric (DSC) studies were performed for compounds of different hydrocarbon chain length.

  通过胆汁酸与溴乙酸溴化物反应生成胆汁酸 3α-溴乙酸盐，获得了石胆酸、脱氧胆酸和胆酸的新季双邻苯二甲酰亚胺丙基烷基铵共轭物。这些中间体用N,N-双-(邻苯二甲酰亚胺丙基) -N-乙胺、N,N-双-(邻苯二甲酰亚胺丙基) -N-癸胺和N,N-双-(邻苯二甲酰亚胺丙基) -N-十六烷胺进行亲核取代，得到得到最终的季铵盐。产物的结构通过光谱（1 H NMR、13 C NMR、 2D NMR和FT-IR）分析、质谱（ESI-MS）以及PM5半经验方法和B3LYP确定从头开始的方法。此外，还对不同烃链长度的化合物进行了差示扫描量热 (DSC) 研究。已根据物质活性谱预测 (PASS) 对合成化合物的药物治疗潜力进行了评估。