4-(2-bromoacetyl)phenyl acetate | 41104-10-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-bromoacetyl)phenyl acetate
• 英文别名: 4-Acetoxy-ω-brom-acetophenon；[4-(2-bromoacetyl)phenyl] acetate
• CAS: 41104-10-3
• 化学式: C₁₀H₉BrO₃
• 分子量: 257.084
• InChiKey: SPCDJZGDCHUTIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  337.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

应用

沙丁醇胺杂质27可作为分析标准品和对照品，主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromoacetyl)phenyl acetate 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 25.0~55.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 27.5h， 生成 (E)-1-[2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-3-methyl-1H-imidazolium bromide dihydrate
  参考文献：
  名称：

  新型3-烷基-1-ω-[4-[（[烷基磺酰基）氨基]苯基]-ω-羟烷基] -1H-咪唑鎓盐和相关化合物的合成及抗心律失常活性。2。

  摘要：

  制备了III类抗心律不齐药物1- [2-羟基-2- [4-[（甲基磺酰基）氨基]苯基]乙基] -3-甲基-1H-氯化咪唑鎓的新类似物1（CK-1649），研究了其对离体犬心脏Purkinje纤维和心室肌组织的III类电生理活性。讨论了一系列11种化合物的结构活性关系。一种化合物N- [4- [1-羟基-2-（4,5-二氢-2-甲基-1H-咪唑-1-基）乙基]苯基]甲磺酰胺盐酸盐9的活性与1 in十二指肠内给药时，体外和延长了麻醉犬的功能不应期。与1不同，化合物9在急性心肌梗死后24小时内不能有效地防止麻醉狗的程序性电刺激引起的室性心动过速。

  DOI：

  10.1021/jm00395a021
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯酚 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-(2-bromoacetyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  基于 O2 苯氧化法从木质素到增值医药中间体

  摘要：

  我们提出了一种基于高选择性木质素解聚方法和使用 O 2的绿色苄基氧化方法将木质素转化为各种药物中间体的催化策略。木质素选择性解聚首先得到4-乙基苯酚，然后通过简单的5步过程有效地生成多种药物中间体，产生了可观的经济效益。该研究为木质素的高效利用和医药中间体的绿色获取提供了创新的解决方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01608

文献信息

• Heterocyclic substituted-phenoxyalkylisoxazoles as antiviral useful
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04857539A1

  公开（公告）日：1989-08-15

  Compounds of the formula ##STR1## wherein: Y is an alkylene bridge of 3-9 carbon atoms; Z is N or HC; R is hydrogen or lower-alkyl of 1-5 carbon atoms, with the proviso that when Z is N, R is lower-alkyl; R.sub.1 and R.sub.2 are hydrogen, halogen, lower-alkyl, lower-alkoxy, nitro, lower-alkoxycarbonyl or trifluoromethyl; and Het is selected from specified heterocyclic groups, are useful and antiviral agents, particularly against picornaviruses, including numerous strains of rhinovirus.

  化合物的公式为##STR1##其中：Y是3-9个碳原子的烷基桥；Z是N或HC；R是氢或1-5个碳原子的低烷基，但当Z是N时，R是低烷基；R.sub.1和R.sub.2是氢、卤素、低烷基、低烷氧基、硝基、低烷氧羰基或三氟甲基；Het从指定的杂环基团中选择，对抗病毒剂，特别是对抗小RNA病毒，包括多种鼻病毒菌株。
• Tandem Wittig Reaction–Ring Contraction of Cyclobutanes: A Route to Functionalized Cyclopropanecarbaldehydes
  作者：Federico Cuccu、Lorenzo Serusi、Alberto Luridiana、Francesco Secci、Pierluigi Caboni、David J. Aitken、Angelo Frongia

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02690

  日期：2019.10.4

  An original tandem reaction consisting of a Wittig reaction-ring contraction process between α-hydroxycyclobutanone and phosphonium ylides has been developed. Highly functionalized cyclopropanecarbaldehydes are obtained in good to high yield.

  已经开发出由α-羟基环丁酮和磷化yl之间的维蒂希反应-环收缩过程组成的原始串联反应。以良好或高收率获得高度官能化的环丙烷甲醛。
• One-pot synthesis of α-bromo- and α-azidoketones from olefins by catalytic oxidation with in situ-generated modified IBX as the key reaction
  作者：Ajeet Chandra、Keshaba Nanda Parida、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.019

  日期：2017.10

  α-azidoketones starting from olefins have been developed by employing catalytic oxidation of the intermediary bromohydrins with in situ-generated modified IBX as the key reaction. The improved procedure involves initial formation of bromohydrin by the reaction of olefin with NBS in acetonitrile-water mixture (1:1) at rt followed by oxidation with in situ-generated 3,4,5,6-tetramethyl-2-iodoxybenzoic acid (TetMe-IBX)

  通过将中间溴代醇催化氧化与原位生成的修饰IBX作为关键反应，已经开发出了简单的一锅法，用于从烯烃开始合成α-溴代酮和α-叠氮酮。改进的方法包括通过在室温下使烯烃与NBS在乙腈-水混合物（1：1）中反应，然后再用原位生成的3,4,5,6-四甲基-2-碘氧基苯甲酸（（TetMe-IBX），以催化量由3,4,5,6-四甲基-2-碘苯甲酸和Oxone制得。使用NaN 3 / NaHCO 3在同一个锅中将α-溴酮进一步转化为相应的α-叠氮酮。一锅转换对于包括环以及无环脂族烯烃以及富电子和缺电子的苯乙烯在内的多种烯烃是通用的。对于同时含有富电子和不足双键的底物，已证明了富电子双键的化学选择性溴羟基化和随后的氧化成α-溴代酮。
• 부테놀라이드계 화합물과 그의 제조방법 및 그를 포함하는 약제학적 조성물
  申请人：Seoul National University R&DB Foundation 서울대학교산학협력단(120070509242) Corp. No ▼ 114371-0009224BRN ▼119-82-03684

  公开号：KR101599426B1

  公开（公告）日：2016-03-07

  본 발명은 부테놀라이드계 화합물, 그의 입체이성질체, 그의 거울상이성질체, 생체 내에서 가수분해 가능한 그의 전구체 또는 약제학적으로 허용 가능한 그의 염 및 그들이 갖는 항균활성, 면역질환치료 및 예방 활성, 암의 예방 또는 치료 효능 및 의료용 삽입기기의 오손 방지 활성에 관한 것이다.

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• Synthesis of phenacyl bromides via K2S2O8-mediated tandem hydroxybromination and oxidation of styrenes in water
  作者：Qing Jiang、Wenbing Sheng、Cancheng Guo

  DOI：10.1039/c3gc40515j

  日期：——

  Non-transition metal-catalyzed synthesis of phenacyl bromides was achieved through K2S2O8-mediated tandem hydroxybromination and oxidation of styrenes. The advantages of this reaction are its excellent functional group compatibility, mild reaction conditions (60 °C) and use of pure water as reaction medium. Based upon experimental observations, a plausible reaction mechanism is proposed.

  非过渡金属催化的苯甲酰溴的合成是通过K 2 S 2 O 8介导的串联羟基溴化和氧化作用 的 苯乙烯类。该反应的优点是出色的官能团相容性，温和的反应条件（60°C）和纯净的使用水作为反应介质。基于实验观察，提出了合理的反应机理。