ethyl 1-phenyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 93875-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: ethyl 1-phenyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: 2-carbethoxy-3-phenylindan-1-one；Ethyl-1-oxo-3-phenylindan-2-carboxylat；2-Carbaethoxy-3-phenyl-hydrindon
• CAS: 93875-76-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: JFQKCBVDQYDXNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87.5 °C
• 沸点：
  358.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-phenyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 PPA 、 五氯化磷 作用下， 生成 4b-chloro-4b,9a-dihydro-indeno[1,2-a]indene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 4026,4034

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 苯甲醛 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到ethyl 1-phenyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Systematic Study on Knoevenagel Reaction and Nazarov Cyclization of Less Reactive Carbonyl Compounds Using Rare Earth Triflates and Its Applications

  摘要：

  系统研究了在使用$Yb(OTf)_3$作为催化剂的情况下，${\beta}$-酮酯、1,3-二酮和环状活性亚甲基化合物等各种低反应性羰基化合物上的Knoevenagel反应和Nazarov环化反应。回收研究证实了催化剂的可重复使用性，且活性损失不大。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2011.55.6.1000

文献信息

• Selective synthesis of 1-indanones via tandem knoevenagel condensation-cycloalkylation of β-dicarbonyl compounds and aldehydes
  作者：Giovanni Sartori、Raimondo Maggi、Franca Bigi、Cecilia Porta、Xiaochun Tao、Gian Luca Bernardi、Sandra Ianelli、Mario Nardelli

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00772-z

  日期：1995.10

  Aromatic 1,3-dicarbonyl compounds react with not enolizable aldehydes in the presence of C2H5MgBr or AlCl3 affording 2-carbethoxy- and 2-acetyl-1-indanones via tandem Knoevenagel condensation-cycloalkylation process.
• Friedel-crafts coordinated processes: 1-Oxoindanes from aromatic β-dicarbonyl compounds and aldehydes
  作者：Giovanni Sartori、Francia Bigi、Raimondo Maggi、Gian Luca Bernardi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79324-5

  日期：1993.11

  Variously substituted 1-oxoindanes were synthesized by highly selective bis-alkylation of aromatic beta-dicarbonyl compounds with non enolizable aldehydes.
• Compounds Derived from the Mannich Bases of β-Phenylpropiophenone
  作者：J. F. Cavalla、J. P. Marshall、R. A. Selway

  DOI：10.1021/jm00336a007

  日期：1964.11