1-(4-acetyloxyphenyl)-2-chloroethanone | 52536-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-acetyloxyphenyl)-2-chloroethanone
• 英文别名: [4-(2-Chloroacetyl)phenyl] acetate
• CAS: 52536-80-8
• 化学式: C₁₀H₉ClO₃
• 分子量: 212.633
• InChiKey: BAVSNUKZUNBNID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  334.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-acetyloxyphenyl)-2-chloroethanone 在 Geotrichum sp. 38 in 5percent glucose 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到(S)-4-(2-chloro-1-hydroxyethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Geotrichum sp。的抗-Prelog微生物还原芳基α-卤代甲基或α-羟甲基酮的方法。38

  摘要：

  芳基α-卤代甲基酮的还原图5a-d以及图7a-H和α羟基酮10A-B由白地霉属。报道了38种主要提供抗-Prelog醇的化合物，并讨论了还原产物的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00796-0
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯乙烯 在 magnesium(II) chloride hexahydrate 、 氧气 、 lithium perchlorate 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 以48%的产率得到1-(4-acetyloxyphenyl)-2-chloroethanone
  参考文献：
  名称：

  The Mn-catalyzed paired electrochemical facile oxychlorination of styrenes via the oxygen reduction reaction

  摘要：

  报告了一种通过锰催化剂以可控模式生成氯自由基的电化学方法，并使用廉价的MgCl2作为氯源。

  DOI：

  10.1039/c9cc06746a

文献信息

• CV‐driven Optimization: Cobalt‐Catalyzed Electrochemical Expedient Oxychlorination of Alkenes via ORR
  作者：Siyu Tian、Shide Lv、Xiaofei Jia、Li Ma、Baoying Li、Guofeng Zhang、Wei Gao、Yingqin Wei、Jianbin Chen

  DOI：10.1002/adsc.201901260

  日期：2019.12.17

  catalytic system in combination with oxygen reduction reaction enabled broad substrate scopes for the desired transformation by taking advantages of persistent radical effect. UV‐vis and CV titration experiments confirmed the in‐situ formed catalytic species [CoCl5]. Moreover, cyclic voltammetry was applied to obtain mechanistic insights in our reaction system.

  代替通过基于产率的化学试验和错误筛选反应条件，基于电位的循环伏安法可替代地用于优化烯烃的电化学氧氯化反应。通过这种非常规的筛选方法，可以以合理，省时和节能的方式识别出包括催化剂，氯离子源和溶剂的摩尔比在内的催化剂体系。最佳的催化系统与氧还原反应相结合，可以利用持久的自由基效应，为所需的转化提供广阔的底物范围。紫外可见和CV滴定实验证实了原位形成的催化物质[CoCl 5 ]。此外，循环伏安法被用于在我们的反应系统中获得机理的见解。
• High-yielding aqueous synthesis of chloroacetophenones and aroyl chlorohydrins
  作者：Xixi Zhang、Lei Liu、Chunbao Li

  DOI：10.1039/c6ra00433d

  日期：——

  aroyl chlorohydrins. The reactions were promoted by sulfonyl chlorides and gave quantitative or close to quantitative yields. Notably, chromatographic purification, which is laborious and consumes large amounts of organic solvents, was not needed. These two processes have opened a green and cost-effective channel to prepare the chemical intermediates chloroacetophenones and aroyl chlorohydrins. The

  在工业化学过程中使用大量挥发性有机溶剂会造成广泛的环境污染。为了帮助解决该问题，在将溴苯乙酮转化为氯苯乙酮，将芳酰基环氧化物转化为芳酰基氯醇的过程中，使用水和相转移催化剂代替有机溶剂。磺酰氯促进反应，并给出定量或接近定量的产率。特别地，不需要费力并且消耗大量有机溶剂的色谱纯化。这两个过程为制备化学中间体氯乙酰苯和芳酰氯醇开辟了一条绿色且具有成本效益的途径。在控制实验的基础上讨论了反应机理。
• Tutin; Caton; Hann, Journal of the Chemical Society, 1909, vol. 95, p. 2119
  作者：Tutin、Caton、Hann

  DOI：——

  日期：——
• DE894396
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Nolan; Pratt; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 1970
  作者：Nolan、Pratt、Robinson

  DOI：——

  日期：——