(-)-单-(1R)-薄荷基邻苯二甲酸酯 | 33744-74-0

• 物质功能分类: 生物 - 生化试剂盒
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (-)-单-(1R)-薄荷基邻苯二甲酸酯
• 中文别名: (-)-单-(1r)-邻苯二甲酸薄荷醇酯；(-)-单-(1R)-邻苯二甲酸薄荷酯；(?)-单-(1R)-薄荷基邻苯二甲酸酯
• 英文名称: (1R,2S,5R)-(-)-menthyl (2-carboxy)benzoate
• 英文别名: (1R,3R,4S)-p-menthan-3-yl hydrogen phthalate；L-menthyl phthalate；1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexylhydrogen benzene-1,2-dicarboxylate；(-)-Menthylhydrogen-phthalat；phthalic acid mono-((1R)-menthyl ester)；Phthalsaeure-mono-((1R)-menthylester)；(-)-O-(2-Carboxy-benzoyl)-menthol；menthyl hydrogen phthalate；monomenthyl (-)-phthalate；(-)-mono-(1R)-Menthyl phthalate；2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxycarbonylbenzoic acid
• CAS: 33744-74-0
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: LJFJPDHXAWVDSA-DVOMOZLQSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-108 °C (lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-单-(1R)-薄荷基邻苯二甲酸酯 在 hydroxide solution 作用下， 反应 5.0h， 以96%的产率得到L-薄荷醇
  参考文献：
  名称：

  一种采用改性均相催化剂制备L-薄荷醇的方法

  摘要：

  一种采用改性均相催化剂制备L‑薄荷醇的方法，包括改性均相催化剂的制备、异胡薄荷醇的制备、D，L‑薄荷醇的制备和L‑薄荷醇的制备，改性均相催化剂通过2，6‑二甲基吡啶和酮化合物制备配体，配体再与烷基铝反应得到有机铝化合物，L‑薄荷醇的制备是将D,L‑薄荷醇经过化学诱导手性拆分得到L‑薄荷醇。本发明通过使用有机铝化合物作为香茅醛的闭环的催化剂，使异胡薄荷醇收率提高，对产物异胡薄荷醇的选择性高，所用的有机铝催化剂易于合成，对反应的立体选择性高，且易结晶回收；通过化学诱导的方法拆分D,L‑薄荷醇，方法操作简单，各步反应收率高，反应条件稳定，产物不会发生部分消旋的状况，产品损失小。

  公开号：

  CN110845305B
• 作为产物：
  描述：

  香茅醛 在 吡啶 、 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 C₂₄H₂₆AlNO₂ 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -20.0~80.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (-)-单-(1R)-薄荷基邻苯二甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种采用改性均相催化剂制备L-薄荷醇的方法

  摘要：

  一种采用改性均相催化剂制备L‑薄荷醇的方法，包括改性均相催化剂的制备、异胡薄荷醇的制备、D，L‑薄荷醇的制备和L‑薄荷醇的制备，改性均相催化剂通过2，6‑二甲基吡啶和酮化合物制备配体，配体再与烷基铝反应得到有机铝化合物，L‑薄荷醇的制备是将D,L‑薄荷醇经过化学诱导手性拆分得到L‑薄荷醇。本发明通过使用有机铝化合物作为香茅醛的闭环的催化剂，使异胡薄荷醇收率提高，对产物异胡薄荷醇的选择性高，所用的有机铝催化剂易于合成，对反应的立体选择性高，且易结晶回收；通过化学诱导的方法拆分D,L‑薄荷醇，方法操作简单，各步反应收率高，反应条件稳定，产物不会发生部分消旋的状况，产品损失小。

  公开号：

  CN110845305B

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Thioglycosides via Pd-Catalyzed Allylic Rearrangement
  作者：Jiagen Li、Ming Wang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03302

  日期：2021.12.3

  palladium-catalyzed allylic rearrangement yields various substituents on α-isomer thioglycosides. Two comprehensive series of aryl and benzyl thioglycosides were obtained via a combination of thiosulfates with glycals derived from glucose, arabinose, galactose, and rhamnose. Furthermore, diosgenyl α-l-rhamnoside and isoquercitrin achieved selectivity via stereospecific [2,3]-sigma rearrangements of α-sulfoxide-rhamnoside

  立体选择性糖基化在碳水化合物化学中具有挑战性。在此，通过钯催化的烯丙基重排对糖醛进行立体选择性硫代糖基化，可在 α-异构体硫糖苷上产生各种取代基。通过硫代硫酸盐与衍生自葡萄糖、阿拉伯糖、半乳糖和鼠李糖的糖苷的组合，获得了两个综合系列的芳基和苄基硫糖苷。此外，薯蓣基 α-l-鼠李糖苷和异槲皮苷分别通过 α-亚砜-鼠李糖苷和 α-亚砜-葡萄糖苷的立体特异性 [2,3]-σ 重排实现了选择性。
• The Photochemistry of Acyl Azides; X: Aroylnitrenes for Heterocycle Synthesis
  作者：W. Abraham、Y. Roeske

  DOI：10.1055/s-2001-15054

  日期：——

  0039-7881 Abstract: Stereoselective cycloaddition of aroylnitrenes, generated by photolysis of the corresponding azides 2a,b with the racemic mixtures of cyclic enol ethers 5b and 5c was achieved with the formation of oxazolines 8. Both the chiral auxiliary attached to the aroylnitrene and the substituent in the substrate is necessary in order to selectively allow the formation of the trans-adducts

  Synthesis 2001, No. 8, 18 06 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,08,1125,1132,ftx,en;C00501SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：通过光解相应的叠氮化物 2a,b 与环状烯醇醚 5b 和 5c 的外消旋混合物产生的芳酰基氮烯的立体选择性环加成反应形成恶唑啉 8。为了选择性地形成反式加合物 8 ，与芳酰基氮烯和底物中的取代基相连的手性助剂是必要的。带有手性助剂的芳酰基氮烯与酮的环加成反应不会发生立体选择性。发现带有相邻酰胺基的苯甲酰叠氮化物通过分子内插入 N-H 键发生意外反应。
• New chiral rhodium(II) carboxylates and their use as catalysts in carbenoid transformations
  作者：Leigh Ferris、David Haigh、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02085-3

  日期：1996.1

  New chiral dirhodium(II) carboxylates 11–15 have been prepared from the half phthalate esters 6–8 and the pyrroles 9 and 10, and their use as catalysts for the decomposition of diazocarbonyl compounds 16 and 18 investigated.

  由半邻苯二甲酸酯6-8和吡咯9和10制备了新的手性吡啶鎓（II）羧酸盐11-15，并研究了它们用作分解重氮羰基化合物16和18的催化剂的用途。
• Syntheses of (R)- and (S)-enantiomeric 1,1,1-trifluoromethyl-2-alkanols with high enantiomeric purity controlled through derivatization with l-menthyl phthalate
  作者：Vadim Mikhailenko、Daria Yedamenko、Ganna Vlasenko、Alexander Krivoshey、Valerii Vashchenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.073

  日期：2015.10

  Readily available l-menthyl phthalate has been shown to be an effective derivatizing agent for determination of the enantiomeric purity of alkyl- and aryl-substituted 1,1,1-trifluoromethyl-2-alkanols using HPLC and GC. It has been shown that a previously described protocol for one-step enzymatic kinetic resolution results in the formation of the desired 1,1,1-trifluoromethyl-2-alkanols with 96–98%

  已经显示，现成的邻苯二甲酸1-薄荷基酯是使用HPLC和GC测定烷基和芳基取代的1,1,1-三氟甲基-2-链烷醇的对映体纯度的有效衍生剂。已经显示，先前描述的一步酶动力学拆分方法可形成所需的1,96,98％ee的1,1,1-三氟甲基-2-链烷醇。发现通过重复酶促水解程序来富集三氟甲基链烷醇的（R）-异构体可将ee提高至99.9％。此外，在酶促水解过程中相应酯的过度转化允许获得对映体纯的（S）-1,1,1-三氟甲基-2-链烷醇。
• Cyclic compounds and their use as precursors of fragrant alcohols
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US06589921B2

  公开（公告）日：2003-07-08

  Compounds of the formula: in which the dotted lines indicate the position of single or double bonds, R1 represents a radical belonging to a fragrant alcohol of the formula R1OH, X represents a nucleophilic group selected from the group consisting of —OH, ═O, —NH2 or —NHR3, R3 representing a C1 to C6 straight-chain or branched hydrocarbon radical, saturated or unsaturated, or an aliphatic or aromatic ring having 5 or 6 carbon atoms, m and n define whole numbers within the range 0 to 2 such that the sum m+n is equal to 1 or 2, p defines a whole number with a value of 0 or 1, each of the symbols R2, R4, R5, R6, R7, taken independently, represents a hydrogen atom, a C1 to C4 straight-chain or branched hydrocarbon radical, saturated or unsaturated optionally substituted, and, taken two by two, they can form aromatic or aliphatic monocyclic, bicyclic or tricyclic substances with the carbon atoms to which they are bound. Such compounds are capable of releasing a fragrant alcohol of the formula R1OH upon hydrolysis of the ester bond.

  该化合物的分子式为：其中虚线表示单键或双键的位置，R1代表属于具有R1OH分子式的芳香醇的基团，X代表从—OH、—NH2或—NHR3组成的亲核基团中选择的一个，其中R3代表C1至C6的直链或支链碳氢基团，饱和或不饱和，或者是具有5或6个碳原子的脂肪族或芳香环，m和n定义为0到2之间的整数，使得m＋n等于1或2，p定义为值为0或1的整数，每个符号R2、R4、R5、R6、R7，独立地表示氢原子，或者是C1至C4的直链或支链碳氢基团，饱和或不饱和，可选地取代，两两结合时，它们可以与它们结合的碳原子形成芳香或脂肪环，形成单环、双环或三环物质。这些化合物能够在酯键水解时释放出R1OH分子式的芳香醇。

表征谱图