(-)-南烛木树脂酚 | 3737-93-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 木脂素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 中文名称: (-)-南烛木树脂酚
• 英文名称: (-)-(8S,8'S,7'S)-lyoniresinol
• 英文别名: (-)-(7R,8S,8'S)-lyoniresiol；(+)-lyoniresinol；(-)-lyoniresinol；lyoniresinol；polystachyol；(6S,7S,8R)-8-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-6,7-bis(hydroxymethyl)-1,3-dimethoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 3737-93-7；14464-90-5；23212-64-8；73745-49-0；31768-94-2
• 化学式: C₂₂H₂₈O₈
• 分子量: 420.46
• InChiKey: ZDVZKBOFCHOPLM-LBTNJELSSA-N

物化性质

• 熔点：
  170.7-171.0 °C
• 沸点：
  617.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 (-)-南烛木树脂酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Lyoniresinoldimethylaether
  参考文献：
  名称：

  Ogawa,M.; Ogihara,Y., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1976, vol. 24, p. 2102 - 2105

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁香醛 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 (-)-南烛木树脂酚
  参考文献：
  名称：

  (+)-和(-)-莱昂尼树脂及其氘代类似物的全不对称合成和立体化学确认

  摘要：

  Lyoniresinol 及其衍生物是从大量植物物种中分离出来的木脂素。除了表现出一系列有趣的生物活性（包括抗癌、抗炎、抗菌等）外，这些化合物还在葡萄酒和烈酒中被发现，并显示出在这些酒精基质中具有味觉作用。据报道， (+)-Lyoniresinol 1具有强烈的苦味，而其对映体 (-)-lyoniresnol 2无味。天然对映异构体 (+)- 1和 (-)- 2及其氘代类似物 ( D 4 )-(+)- 3和 ( D 4 )-(-)- 4的首次完全不对称合成已经实现，确认了天然产物的结构和立体化学。合成的化合物可作为稳定同位素稀释分析的内标物，用于改进和优化现有的lyoniresinol定量方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03085

文献信息

• Novel tetrahydrofuran structures derived from β–β-coupling reactions involving sinapyl acetate in Kenaf lignins
  作者：Fachuang Lu、John Ralph

  DOI：10.1039/b809464k

  日期：——

  Free radical coupling of sinapyl γ-acetate or cross-coupling between sinapyl acetate and sinapyl alcohol yields novel tetrahydrofuran β–β-(cross-)coupled dehydrodimers. Such substructures are therefore anticipated in naturally acetylated lignins, e.g. in Kenaf, if sinapyl acetate is a component of the lignin monomer pool. The DFRC (derivatization followed by reductive cleavage) method, modified by replacing all acetyl reagents and solvents with their propionyl analogs (DFRC′), allows the analysis of naturally acetylated lignins. DFRC′ treatment of the sinapyl acetate-derived dimers or crossed dimers gave diagnostic products that retain at least one acetate group on a sidechain γ-position; the products have been authenticated by comparison of their mass spectra and GC retention times with those of synthesized compounds. DFRC′ of Kenaf lignins produces the same diagnostic products as from the dimers, implicating the presence of the various tetrahydrofuran units in Kenaf lignins. With data from the model compounds in hand, NMR analysis of Kenaf lignins elegantly confirms the presence of such substructures in the polymer, establishing that acetates on Kenaf lignins arise through incorporation of sinapyl acetate, as a lignin precursor, via enzyme-mediated radical coupling mechanisms.

  自由基耦合愈創木基γ-醋酸酯或愈創木醋酸酯与愈創木醇之间的交叉耦合，可以生成新型的四氢呋喃β-β-(交叉)耦合去氢二聚体。因此，预期在天然醋酸化木质素中会出现这样的亚结构，例如在麻中，如果愈创木醋酸酯是木质素单体池的组成部分。DFRC（衍生化后还原裂解）方法通过用其丙酸酯类似物替代所有醋酸试剂和溶剂（DFRC'）进行改进，使得能够分析天然醋酸化木质素。对由愈创木醋酸酯衍生的二聚体或交叉二聚体进行DFRC'处理得到了诊断产品，这些产品在侧链γ位置至少保留一个醋酸基；通过与合成化合物的质谱和气相色谱保留时间的比较，确认了这些产品。对麻木质素进行DFRC'处理，产生与二聚体相同的诊断产品，表明麻木质素中存在各种四氢呋喃单元。根据模型化合物的数据，NMR分析麻木质素优雅地确认了这些亚结构在聚合物中的存在，证实麻木质素上的醋酸盐是通过作为木质素前体的愈创木醋酸酯，通过酶介导的自由基耦合机制的方式引入的。
• Taste-Guided Isolation of Bitter Lignans from <i>Quercus petraea</i> and Their Identification in Wine
  作者：Lauriane Sindt、Marine Gammacurta、Pierre Waffo-Teguo、Denis Dubourdieu、Axel Marchal

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00142

  日期：2016.10.28

  Quercoresinosides A and B (1 and 2), two new lignans, were isolated from a toasted Quercus petraea heartwood extract along with a known compound, 3-methoxy-4-hydroxyphenol 1-O-β-d-(6′-O-galloyl)glucopyranoside (3). The purification protocol was based on a taste-guided approach that sought to reveal new bitter compounds released from oak wood into wines and spirits. HRMS and NMR data were used to establish

  Quercoresinosides A和B（1和2），两个新木脂素，是从一个分离烤无梗花栎心材提取物具有已知化合物一起，3-甲氧基-4-羟基苯酚1- ö -β- d - （6'- Ö -没食子酰基）吡喃葡萄糖苷（3）。提纯方案基于一种口味引导方法，该方法试图揭示从橡木释放到葡萄酒和烈酒中的新苦味化合物。使用HRMS和NMR数据确定化合物1和2是在相同位置带有葡糖基单元和没食子酰基单元的木脂素衍生物。这些化合物的水解显示，与（+）-和（-）-lyonyresinol标准品相比，通过手性LC-HRMS测定，它们可以通过各自的lyoreresinol genin的绝对构型来区分。感官分析是在上纯的化合物的非橡木酒进行1 - 3。这三个分子在2 mg / L时表现出苦味，对于化合物2和3尤其强烈。最后，LC-HRMS证实化合物的发生1 - 3 橡木酒和白兰地酒中的苦味，这支持了他们对橡木陈酿过程中苦味增加做出贡献的假设。
• Chemical Evaluation of Betula Species in Japan. I. Constituents of Betula ermanii.
  作者：Hiroyuki FUCHINO、Tetsuya SATOH、Nobutoshi TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.43.1937

  日期：——

  The constituents of Betula ermanii CHAM. in Japan were identified as follws. Fresh leaves : 20(S), 24(R)-epoxydammmaran-3β, 11α, 25-triol (1), 3-O-β-D-glucopyranoside of 1 (2), 2'-acetate of 2 (3), 11, 2'-diacetate of 2 (4), dammar-24-en-3β-, 11α-20(S)-triol (5), 3-O-β-D-2-O-acetylglucopyranoside of 5 (6). Outer bark : betulin (7), betulin 3-caffeate (8), oleanolic acid (9). Inner bark : (+)-lyoniresinol 3α-O-α-L-rhamnopyranoside (10), (-)-lyoniresinol 3α-O-β-D-xylopyranoside (11), 9, 9'di-O-feruloyl-(-)-secoisolariciresinol (12), acerogenin E (13), 3, 4, 5-trimethoxyphenol β-D-apiofuranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside (14), 4-(4-hydroxyphenyl)-2-butanol 2-O-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside (15), (+)-catechine 7-O-β-D-xylopyranoside (16), lupeol (17), monogynol A (18). Root outer bark : lupeol caffeate (19), betulin 3-caffeate (8), oleanolic acid caffeate (20), dammarendiol II 3-caffeate (21). Compounds 2, 3, 4, 6, 19 and 21 are new.

  日本桦木（Betula ermanii CHAM.）的成分鉴定如下。鲜叶：20(S)，24(R)-epoxydammmaran-3β，11α，25-triol (1)，3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 1 (2)，2 的 2'-acetate (3)，11，2'-diacetate of 2 (4)，dammar-24-en-3β-，11α-20(S)-triol (5)，3-O-β-D-2-O-acetylglucopyranoside of 5 (6)。外树皮：白桦脂素（7）、白桦脂素 3-咖啡酸酯（8）、齐墩果酸（9）。内树皮 ：(+)-lyoniresinol 3α-O-α-L-rhamnopyranoside (10)，(-)-lyoniresinol 3α-O-β-D-xylopyranoside (11)，9, 9'di-O-feruloyl-(-)-secoisolariciresinol (12)，acerogenin E (13)，3, 4、5-trimethoxyphenolβ-D-apiofuranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside(14)、4-(4-羟基苯基)-2-丁醇 2-O-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside(15)、(+)-儿茶素 7-O-β-D-xylopyranoside(16)、羽扇豆醇 (17)、单炔醇 A (18)。根外树皮：羽扇豆醇咖啡酸酯（19）、白桦林 3-咖啡酸酯（8）、齐墩果酸咖啡酸酯（20）、达玛姻二醇 II 3-咖啡酸酯（21）。化合物 2、3、4、6、19 和 21 是新化合物。
• Lignans of Ulmus thomasii heartwood—II
  作者：Frances D. Hostettler、Margaret K. Seikel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82782-4

  日期：1969.1
• Weinges,K., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 2522 - 2533
  作者：Weinges,K.

  DOI：——

  日期：——